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Esperienze di laboratorio di chimica organica a.s.07/08
SINTESI DELL’ACIDO BENZOICO DALL’ALCOL BENZILICO.
Dall’ossidazione dell’alcol benzilico, con permanganato di potassio, l’unico prodotto di reazione è
l’acido benzoico, questo a conferma del fatto che l’anello è molto stabile e non subisce nessun
effetto da parte di un forte ossidante qual è il KMnO4.
Sfrutteremo questa reazione per preparare in laboratorio l’acido benzoico e dimostreremo, con
opportuna analisi IR che questo è l’unico prodotto di reazione.
Reazioni:
O
K
OH
KMnO4
H2O
O
+
-
O
O
+
K
O
-
HCl
OH
METODICA:
1. Pesare circa 6 grammi di KMnO4 e portarli in soluzione in un matraccio da 250 mL .
2. addizionare a tale soluzione (in un beker da 400/600 mL) 8 mL di alcol benzilico (d= 1,042
Kg/L) – aggiungere tale volume molto lentamente facendo scorrere l’alcol sulle pareti del
beker.
a. In questa fase avviene la prima parte delle reazioni che porteranno alla formazione di
un miscuglio formato da MnO2 (nero) e benzoato di potassio.
b. Lasciare decantare la soluzione alcuni minuti e si noterà la formazione del
precipitato, e la soluzione rimarrà di colore giallognola.
3. filtrare il tutto in un imbuto Buchner, lavare più volte il filtrato con acqua calda per liberare
il benzoato di potassio eventualmente inglobato.
4. far evaporare la soluzione filtrata riducendo il volume ad ½ di quello iniziale.
5. dopo aver fatto raffreddare la soluzione filtrarla su un normale filtro di carta.
6. lasciare riposare la soluzione per almeno 24-36 ore.
7. aggiungere HCl conc. goccia a goccia per acidificare la soluzione (tale processo consente
all’acido forte qual è il cloridrico di liberare l’acido debole (il benzoico) dal suo sale
(benzoato di potassio).
8. l’acido benzoico è insolubile quindi formerà un precipitato di colore bianco, recuperare tale
precipitato filtrandolo con un buchner.
9. purificare tale prodotto con la cristallizzazione:
10. essiccare il filtrato per almeno 2 ore in stufa a circa 60°C.
segue la metodica del riconoscimento all’IR
Prof. Mauro Sabella ISIS FACCHINETTI BUSTO
www.smauro.it
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