Capitolo 16
Risposte a Domande ed Esercizi
Funzione biologica dei lipidi
16.1 Acidi grassi, gliceridi, lipidi non gliceridi e lipidi complessi.
16.2 I lipidi costituiscono una riserva di energia per il corpo. I trigliceridi sono utilizzati per
conservare l’energia. I fosfolipidi sono i componenti delle membrane cellulari. Gli ormoni
stereoidei e le prostaglandine sono lipidi che permettono ai tessuti del corpo di comunicare. Le
vitamine A, D, E e K sono lipidi. Depositi di lipidi nel corpo servono come ammortizzatori per gli
organi interni e il grasso sottocutaneo isola il corpo da temperature fredde.
16.3 Le vitamine liposolubili sono trasportate dentro le cellule del piccolo intestino insieme ai
grassi della dieta. Una dieta povera in grassi riduce la quantità di vitamine A, D, E e K che entrano
nel corpo.
16.4 I lipidi sono un’eccellente sorgente di energia perché, quando vengono ossidati, producono più
di due volte l’energia rilasciata dall’ossidazione della stessa quantità di carboidrati. Ogni grammo di
grasso rilascia nove chilocalorie.
Acidi grassi
16.5 In un acido grasso saturo la catena carboniosa contiene legami carbonio-carbonio singoli. Un
acido grasso insaturo ha almeno un doppio legame carbonio-carbonio.
16.6 L’acido palmitico (acido esadecanoico) è un acido grasso saturo che ha la seguente struttura:
O
C H 3 (C H 2 )14 C
OH
L’acido palmitoleico (acido cis-9-esadecenoico) è un acido grasso monoinsaturo che ha la seguente
struttura:
O
CH3(CH2)5CH CH(CH2)7C
16.7 Il punto di fusione aumenta.
16.8 Il punto di fusione diminuisce.
OH
16.9
a. acido decanoico CH3(CH2)8COOH
b. acido stearico CH3(CH2)16COOH
c. Acido trans-5- decenoico:
O
CH 2CH 2CH 2
H
C
C
OH
C
CH 3CH 2CH 2CH 2
H
d. Acido cis-5-decenoico:
O
CH 3CH 2CH 2CH 2
CH 2CH 2CH 2
C
C
OH
C
H
H
16.10
Nome IUPAC: acido esadecanoico
Nome comune: acido palmitico
Nome IUPAC: acido dodecanoico
Nome comune: acido laurico
Nome IUPAC: acido cis-9-esadecenoico
Nome comune: acido palmitoleico
Nome IUPAC: acido cis-9-ottadecenoico
Nome comune: acido oleico
16.11 Esterificazione del glicerolo con tre molecole di acido miristico:
16.12
Glicerolo
3 Molecole di acido oleico
16.13
Acido ottanoico
Acido stearico
Ottanoato di potassio
Stearato di potassio
16.14 Il disegno lineare di EPA mostra i ripiegamenti introdotti nella molecola dai doppi legami.
Acido cis-5,8,11,14,17-eicosapentanoico
(EPA)
Acido eiscosanoico
16.15
H
O
H
C
O
C
O
(CH2)7CH=CH(CH2)5CH3
Acido
Palmitoleico
Palmitoleic
acid
H
C
O
C
O
(CH2)7CH=CH(CH2)7CH3
OleicOleico
acid
Acido
H
C
O
C
(CH2)14CH3
Palmitic
acid
Acido Palmitico
H
NaOH
H
H
C
O
OH
+
Na+-O
C
(CH2)7CH=CH(CH2)5CH3
O
H
C
OH
+
H
C
OH
+
H
+-
Na O
Na+-O
C
O
(CH2)7CH=CH(CH2)7CH3
C
(CH2)14CH3
16.16
Glicerolo
H+, calore
H
O
H
C
OH
+
HO
C
O
(CH2)8CH3
H
C
OH
+
HO
C
O
(CH2)7CH=CH(CH2)7CH3 Oleic
Acidoacid
oleico
H
C
OH
+
C
(CH2)16CH3
HO
Capric
acid
Acido
caprico
Acido acid
stearico
Stearic
H
H+, heat
Glycerol
H
O
H
C
O
C
O
H
C
O
C
O
H
C
O
C
(CH2)8CH3
(CH2)7CH=CH(CH2)7CH3
(CH2)16CH3
H
16.17 L’acido arachidonico è la molecola di partenza per la biosintesi delle prostaglandine. Le
prostaglandine sono molecole simili agli ormoni che esercitano una quantità di effetti
sull’organismo.
16.18 L’acido linoleico è richiesto per la sintesi dell’acido arachidonico, un precursore delle
prostaglandine, un gruppo di molecole ad attività ormone simile.
16.19 La risposta infiammatoria è un meccanismo di protezione che insorge quando i tessuti sono
danneggiati. È caratterizzata da gonfiore, febbre, dolore e arrossamento. Le prostaglandine
promuovono la febbre e il dolore causati dalla risposta infiammatoria.
16.20 Contrazione della muscolatura liscia, alterazione della febbre e gonfiore associate alla
risposta infiammatoria, bronco dilatazione e inibizione della secrezione acida nello stomaco.
16.21 Il nome di questi acidi grassi deriva dalla posizione del doppio legame più vicino al metile
terminale della molecola. Il gruppo metilico è designato ω. Negli acidi grassi ω-3 il doppio legame
più vicino a ω è a tre atomi di carbonio. Negli acidi grassi ω-6 il doppio legame più vicino è a sei
carboni dal metile terminale.
16.22 L’acido α-linolenico si trova nei semi di lino e nell’olio ottenuto da questa pianta.
16.33 La diminuzione della formazione di coaguli di sangue, insieme alla diminuzione dei
trigliceridi nel sangue e alla diminuita formazione di placche aterosclerotiche, causa un aumento
benefico per le arterie. Questi fattori causano una diminuzione della pressione sanguigna e un
diminuito rischio di morte improvvisa e aritmie cardiache.
Gliceridi
16.34 Il gliceride è un lipide estere formato da glicerolo e da 1 a 3 acidi grassi. Un fosfatidato è un
fosfogliceride formato da glicerolo che ha un gruppo fosfato legato al C-3 attraverso un legame
fosfoestereo.
16.35 Un agente emulsionante è una molecola che aiuta la sospensione dei trigliceridi in acqua. Si
tratta di una molecola anfipatica, come la lecitina, che serve da ponte per unire molecole d’acqua
altamente polari e i trigliceridi non polari.
16.36 Un trigliceride con tre acidi grassi saturi sarà solido a temperatura ambiente. Le lunghe code
idrocarburiche degli acidi grassi interagiranno fra loro a causa di forti attrazioni inter e intra
molecolari.
16.37 Un trigliceride con tre acidi grassi insaturi sarà liquido a temperatura ambiente. Le code degli
acidi grassi insaturi non interagiranno fra loro poiché il doppio legame carbonio-carbonio introduce
un ripiegamento della carena di 30°.
16.38
16.39
16.40
H
O
H
C
O
C
O
H
C
O
C
O
C
H
(CH2)18CH3
(CH2)18CH3
O
(CH3)3N+CH2CH2
O
P
O
H
16.41 I trigliceridi consistono di tre acidi grassi esterificati ai tre gruppi ossidrilici del glicerolo. Nei
fosfolipidi ci sono solo due acidi grassi esterificati al glicerolo. Un gruppo fosfato è esterificato
(legame fosfodiestere) al terzo gruppo ossidrile.
16.42 Nei trigliceridi ci sono tre legami esterei, formati dai tre gruppi ossidrilici del glicerolo e dai
gruppi carbossilici di tre acidi grassi. La struttura è quindi non polare. Questa struttura costringe le
molecole ad associarsi le une alle altre, poiché sono idrofobiche. Queste molecole si trovano quindi
come goccioline di grasso nel citoplasma degli adipociti. I trigliceridi hanno funzione di riserva
energetica. Nei fosfolipidi ci sono due legami esterei fra glicerolo e acidi grassi. Al terzo gruppo
ossidrilico del glicerolo c’è un legame fosfoestere. Il gruppo fosfato è spesso legato a una molecola
addizionale carica. In questo modo i fosfolipidi hanno una regione idrofobica (code degli acidi
grassi) e una idrofilica (gruppo fosfato). I fosfolipidi hanno funzione strutturale come costituenti
delle membrane cellulari.
Lipidi non gliceridi
16.43 Uno sfingolipide è un lipide che non deriva dal glicerolo, ma dalla sfingosina, un alcol a
lunga catena contenente un azoto aminico. Come i fosfolipidi, gli sfingolipidi sono molecole
anfipatiche.
16.44 Le due maggiori classi di sfingolipidi sono le sfingomieline e i glicosfingolipidi.
16.45 Un glicosfingolipide o glicolipide è un lipide costruito sulla struttura di un ceramide. Il
ceramide è un acido grasso derivato della sfingosina.
16.46 Una molecola anfipatica possiede regioni polari e non polari. Le sfingomieline sono
anfipatiche perché dotate di una testa polare composta dal gruppo fosfato legato alla colina e di una
regione non polare costituita dalla sfingosina e da una lunga catena idrocarburica di acido grasso.
16.47 Il colesterolo è facilmente solubile nella regione idrofobica delle membrane biologiche. È
coinvolto nella regolazione della fluidità della membrana.
16.48 Il miricilpalmitato (cera) è composto da acido palmitico e dall’alcol miricilico
CH3(CH2)28CH2OH.
16.49 Gli isoprenoidi sono un ampio tipo di lipidi sintetizzati dall’unità isoprene:
16.50 Terpene è il termine generale per identificare lipidi sintetizzati da unità isoprenoidi.
16.51 Steroidi e sali biliari, vitamine liposolubili, ceri ormoni e clorofilla.
Lipidi complessi
16.52 Chilomicroni, lipoproteine ad alta densità, lipoproteine a bassa densità e lipoproteine a
densità molto bassa.
16.53 I chilomicroni trasportano i lipidi della dieta dall’intestino agli altri tessuti. Le lipoproteine a
densità molto bassa trasportano i trigliceridi sintetizzati nel fegato al tessuto adiposo per essere
conservati. Le lipoproteine a bassa densità trasportano colesterolo ai tessuti periferici regolandone i
livelli. Le lipoproteine ad alta densità trasportano colesterolo dai tessuti periferici al fegato.
Struttura delle membrane biologiche
16.54 La struttura base di una membrana biologica è un doppio strato di fosfolipidi costruito
affinché le code degli acidi grassi siano impacchettate al centro e le teste idrofili siano esposte alla
superficie interna ed esterna.
16.55 Il modello di membrana a mosaico fluido descrive un doppio strato di fosfolipidi con molte
proteine e glicoproteine al suo interno.
16.56 Il colesterolo è liberamente solubile nella parte idrofobica di una membrana biologica. Il
colesterolo modula la fluidità della membrana distruggendo le interazioni fra le code idrocarburiche
degli acidi grassi del doppio strato fosfolipidico.
16.57 Poiché le catene degli acidi grassi dei fosfolipidi sono idrifobiche, esse interagiscono fra loro
per formare uno strato idrofobico. Piccole molecole non cariche come CO2, N2, e O2 possono
diffondere liberamente attraverso questo strato idrofobico. Tuttavia ioni e molecole più grandi
polari non diffondono liberamente. In questo modo la regione idrofobica è una barriera fra l’interno
e l’esterno della cellula.
16.58 Se le catene di acidi grassi dei fosfolipidi di membrana sono convertiti da saturi a insaturi, la
fluidità della membrana aumenta.
