Corso di Laurea in Informazione Scientifica sul Farmaco. Test di autovalutazione iniziale per il corso di Chimica Organica. 1. Il numero di protoni presente in un atomo viene definito: ( ) peso atomico; ( ) numero atomico; ( ) numero di massa; ( ) peso molecolare. 2. La somma del numero di protoni e del numero di neutroni presenti in un atomo viene definito: ( ) peso atomico; ( ) numero atomico; ( ) numero di massa; ( ) peso molecolare. 3. La massa media di un elemento, tenendo conto dell’abbondanza naturale dei diversi isotopi, viene definita: ( ) peso atomico; ( ) numero atomico; ( ) numero di massa; ( ) peso molecolare. 4. Il numero quantico l caratterizza i differenti tipi di orbitali atomici (s, p, d, f …); per n=3, quali orbitali esistono nel corrispondente livello energetico? ( ) s; ( ) s, p; ( ) s, p, d; ( ) s, p, d, f. 5. Quanti orbitali degeneri (stessa energia) di tipo d esistono? ( )1 ( )3 ( )5 ( )7 6. Il fosforo (P) ha numero atomico 15, qual è la configurazione elettronica dell’ultimo livello energetico (livello di valenza)? ( ) 2s2, 2p3 ( ) 3s2, 3p2 ( ) 3s2, 3p3 ( ) 3s2, 3p4 7. Associare i seguenti termini con le corrispondenti definizioni: 1-elettronegatività; 2-affinità elettronica; 3-energia di ionizzazione. ( ) energia necessaria per rimuovere un elettrone da un atomo; ( ) capacità di attrarre gli elettroni di legame; ( ) energia ceduta quando un atomo acquista un elettrone; 8. Quali tra i seguenti atomi possono ospitare al massimo 8 elettroni nel livello di valenza e quindi formare al massimo 4 legami? ( ) N (7) ( ) S (16) ( ) C (6) ( ) P (15) 9. Inserire i seguenti elementi nelle appropriate caselle della tavola periodica; S (16), Si (14), Al (13), P(15): B C N O 10. Qual è l’ordine di elettronegatività decrescente degli elementi carbonio, ossigeno, azoto e boro? ( ) C>O>N>B ( ) O>N>C>B; ( ) B>C>N>O; ( ) C>B>O>N. 11. Indicare il tipo di legame presente nelle molecole seguenti (covalente omopolare, covalente polare): H-H ……….……..; H-Cl …………..…..; Cl-Cl ……………….; H-OH ……..………… 12. Che tipo di orbitali molecolari (σ o π) si formano per sovrapposizione delle seguenti coppie di orbitali atomici secondo la geometria indicata? = + s s + = p p = + p p 13. Per l’atomo contrassegnato in neretto, in base alla configurazione elettronica e alla struttura dei legami, stabilire: a) il numero di elettroni che circondano l’atomo, b) il numero di elettroni che “appartengono” all’atomo*, c) la carica formale**. a b c O H O N O * numero elettroni che possiede ogni singolo atomo nel livello di valenza, se ad esso vengono attribuiti gli elettroni di non legame (doppietti) più un elettrone per ogni legame covalente ** carica elettrica risultante dalla differenza tra il numero di elettroni presenti nel livello di valenza dell’atomo neutro e quelli che appartengono all’atomo una volta legato 14. Scrivere le strutture di Lewis delle seguenti molecole: H2O, HNO2, H2SO4, NH3. Le strutture di Lewis prevedono l’uso di un trattino per indicare un legame e due puntini per indicare un doppietto di elettroni non condivisi. Si ricorda inoltre che gli elementi del secondo periodo della tavola periodica possono formare al massimo 4 legami. H2O H O HNO2 H2SO4 NH3 H 2 15. In base al metodo VSEPR (repulsione tra le coppie elettroniche del livello di valenza) indicare quale geometria è favorita per le molecole seguenti: CH4 ( ) lineare (angolo di 180° tra i sostituenti); ( ) trigonale planare (angolo di 120° tra i sostituenti); ( ) tetraedrico (angolo di 109° tra i sostituenti). BF3 ( ) lineare (angolo di 180° tra i sostituenti); ( ) trigonale planare (angolo di 120° tra i sostituenti); ( ) tetraedrico (angolo di 109° tra i sostituenti). CO2 ( ) lineare (angolo di 180° tra i sostituenti); ( ) trigonale planare (angolo di 120° tra i sostituenti); ( ) tetraedrico (angolo di 109° tra i sostituenti). 16. Come sono ibridizzati gli atomi di carbonio, azoto e ossigeno nelle molecole CH4, NH3 e H2O? C: …….. N: …….. O: …….. 17. Disporre i seguenti composti in ordine di acidità decrescente (dal più acido al meno acido): CH3COOH (pKa = 4.8), CF3CH2OH (pKa = 12.4), HNO2 (pKa = 3.4), H2O (pKa = 15.7). ( ) CH3COOH > CF3CH2OH > HNO2 > H2O ( ) HNO2 > CH3COOH > CF3CH2OH > H2O ( ) CF3CH2OH > CH3COOH > HNO2 > H2O ( ) CH3COOH > HNO2 > CF3CH2OH > H2O 18. Indicare se le seguenti definizioni sono vere o false: - l’acqua è più acida dell’ammoniaca perché l’ossigeno è più elettronegativo dell’azoto V F; - un equilibrio acido-base è sempre spostato verso la formazione della base più forte V F; - in genere la delocalizzazione degli elettroni tende a diminuire la forza di una base V F; - un composto è tanto più acido quanto meno basica è la sua base coniugata V F. 19. Tra le seguenti coppie di molecole indicare qual è la base più forte: O O A B O O N O N O ( ) ( ) O O S ( ) O S O O O ( ) 20. Scrivere le strutture di risonanza dell’anione nitrato indicando le coppie di elettroni non condivise e lo spostamento degli elettroni tramite le apposite frecce ricurve. 3