Valitutti,Tifi, Gentile, Esploriamo la chimica © Zanichelli editore 2010 1 Valitutti, Tifi, Gentile Esploriamo la chimica Seconda edizione di Chimica: molecole in movimento Capitolo 19 Dal carbonio agli idrocarburi 1. I composti organici 2. Gli idrocarburi saturi: alcani e cicloalcani 3. L’isomeria 4. La nomenclatura degli idrocarburi saturi Valitutti,Tifi, Gentile, Esploriamo la chimica © Zanichelli editore 2010 3 Capitolo 19 Dal carbonio agli idrocarburi 5. Proprietà fisiche e chimiche degli idrocarburi saturi 6. Gli idrocarburi insaturi: alcheni e alchini 7. Gli idrocarburi aromatici Valitutti,Tifi, Gentile, Esploriamo la chimica © Zanichelli editore 2010 4 1. I composti organici Per composto organico si intende un qualsiasi composto del carbonio. Valitutti,Tifi, Gentile, Esploriamo la chimica © Zanichelli editore 2010 5 1. I composti organici I composti organici contengono soprattutto atomi di carbonio, idrogeno, ossigeno e azoto; altri elementi presenti in tracce sono zolfo, magnesio e fosforo. Valitutti,Tifi, Gentile, Esploriamo la chimica © Zanichelli editore 2010 6 1. I composti organici I composti organici possono formare lunghe catene grazie alla capacità del carbonio di dare luogo a quattro legami. A seconda che le coppie di elettroni condivisi siano una, due o tre, si possono formare: Valitutti,Tifi, Gentile, Esploriamo la chimica © Zanichelli editore 2010 7 2. Gli idrocarburi saturi: alcani e cicloalcani Gli idrocarburi sono composti binari formati soltanto da atomi di carbonio e idrogeno. Valitutti,Tifi, Gentile, Esploriamo la chimica © Zanichelli editore 2010 8 2. Gli idrocarburi saturi: alcani e cicloalcani Gli idrocarburi vengono classificati, secondo la nomenclatura tradizionale, in • alifatici quando sono costituiti da catene lineari o ramificate; • aromatici quando presentano una particolare struttura ciclica. Valitutti,Tifi, Gentile, Esploriamo la chimica © Zanichelli editore 2010 9 2. Gli idrocarburi saturi: alcani e cicloalcani Gli idrocarburi saturi sono costituiti da catene di atomi di carbonio uniti soltanto da un legame semplice. Valitutti,Tifi, Gentile, Esploriamo la chimica © Zanichelli editore 2010 10 2. Gli idrocarburi saturi: alcani e cicloalcani Il metano (CH4) è l’esemplificazione dell’ibridazione sp3 degli atomi di carbonio degli idrocarburi saturi; la molecola di metano presenta quindi geometria tetraedrica con angoli di legame di 109,5°. Valitutti,Tifi, Gentile, Esploriamo la chimica © Zanichelli editore 2010 11 2. Gli idrocarburi saturi: alcani e cicloalcani Una serie omologa è una serie di composti in cui ciascun termine differisce dal successivo di un’unità costante. Per gli idrocarburi, l’unità è il gruppo —CH2—. Valitutti,Tifi, Gentile, Esploriamo la chimica © Zanichelli editore 2010 12 2. Gli idrocarburi saturi: alcani e cicloalcani Gli alcani sono idrocarburi alifatici con formula bruta CnH2n+2. La forma di rappresentazione più semplice utilizza le formule condensate. Valitutti,Tifi, Gentile, Esploriamo la chimica © Zanichelli editore 2010 13 2. Gli idrocarburi saturi: alcani e cicloalcani A ciascuna delle posiibili formule che può assumere una molecola, a causa della rotazione intorno al legame semplice C—C, si attribuisce il nome di conforme. Valitutti,Tifi, Gentile, Esploriamo la chimica © Zanichelli editore 2010 14 2. Gli idrocarburi saturi: alcani e cicloalcani I cicloalcani sono idrocarburi alifatici che, a partire dal propano, possono chiudere la catena di atomi di carbonio con la perdita di due atomi di idrogeno. La formula generale dei cicloalcani è CnH2n. Valitutti,Tifi, Gentile, Esploriamo la chimica © Zanichelli editore 2010 15 2. Gli idrocarburi saturi: alcani e cicloalcani Il cicloalcano più interessante dal punto di vista biologico è il cicloesano, che presenta due strutture possibili: a sedia (più stabile) e a barca (meno stabile). Valitutti,Tifi, Gentile, Esploriamo la chimica © Zanichelli editore 2010 16 3. L’isomeria Si dicono isomeri i composti che hanno medesima formula bruta, ma che differiscono per • il modo in cui gli atomi si legano tra loro (isomeri di struttura); • la disposizione spaziale (stereoisomeri). Valitutti,Tifi, Gentile, Esploriamo la chimica © Zanichelli editore 2010 17 3. L’isomeria All’aumentare del numero di atomi di carbonio, aumenta il numero dei possibili isomeri. Valitutti,Tifi, Gentile, Esploriamo la chimica © Zanichelli editore 2010 18 3. L’isomeria L’isomeria di posizione si ha quando una molecola presenta atomi diversi oltre a quelli di carbonio e idrogeno; questi atomi si possono legare in punti diversi della catena carboniosa Valitutti,Tifi, Gentile, Esploriamo la chimica © Zanichelli editore 2010 19 3. L’isomeria La stereoisomeria è riferita alla diversa orientazione degli atomi nello spazio. L’isomeria geometrica è connessa alla presenza di doppi legami nella molecola. Valitutti,Tifi, Gentile, Esploriamo la chimica © Zanichelli editore 2010 20 3. L’isomeria Si dicono chirali tutti gli oggetti distinguibili dalla loro immagine speculare, ovvero non sovrapponibili a essa. Le tue mani sono un esempio di oggetti chirali. Valitutti,Tifi, Gentile, Esploriamo la chimica © Zanichelli editore 2010 21 3. L’isomeria L’atomo di carbonio tetraedrico è un centro chirale o stereocentro e forma due isomeri ottici detti enantiomeri. Valitutti,Tifi, Gentile, Esploriamo la chimica © Zanichelli editore 2010 22 3. L’isomeria Gli enantiomeri hanno identiche proprietà chimiche e fisiche, e differiscono solo per l’attività ottica. Gli enantiomeri infatti fanno ruotare dello stesso angolo, ma in direzione opposta, il piano della luce polarizzata (sono cioè antipodi ottici). Valitutti,Tifi, Gentile, Esploriamo la chimica © Zanichelli editore 2010 23 3. L’isomeria Il miscuglio al 50% di due enantiomeri è chiamato racemo e non è otticamente attivo. Valitutti,Tifi, Gentile, Esploriamo la chimica © Zanichelli editore 2010 24 4. La nomenclatura degli idrocarburi saturi La nomenclatura degli Atomi di carbonio prefisso 1 met- -ano. 2 et- I primi quattro termini 3 prop- 4 but- 5 pent- 6 es- alcani prevede la desinenza presentano nomi particolari poi, a partire, dalla catena a 5 atomi di carbonio, il prefisso è numerico. Valitutti,Tifi, Gentile, Esploriamo la chimica © Zanichelli editore 2010 25 4. La nomenclatura degli idrocarburi saturi Alle catene idrocarburiche lineari si antepone n- al nome della catena. Valitutti,Tifi, Gentile, Esploriamo la chimica © Zanichelli editore 2010 26 4. La nomenclatura degli idrocarburi saturi I carboni di una catena si identificano in primari, secondari, terziari o quaternari a seconda che siano legati rispettivamente a uno, due, tre o quattro atomi di carbonio. Valitutti,Tifi, Gentile, Esploriamo la chimica © Zanichelli editore 2010 27 4. La nomenclatura degli idrocarburi saturi Nelle catene ramificate si numerano gli atomi di carbonio in modo che i radicali sostituiti abbiano il numero più piccolo possibile. Valitutti,Tifi, Gentile, Esploriamo la chimica © Zanichelli editore 2010 28 5. Proprietà fisiche e chimiche degli idrocarburi saturi I composti appartenenti alla stessa serie omologa presentano • proprietà chimiche simili; • proprietà fisiche differenti dipendenti dal peso molecolare e dalla forma della molecola. Valitutti,Tifi, Gentile, Esploriamo la chimica © Zanichelli editore 2010 29 5. Proprietà fisiche e chimiche degli idrocarburi saturi Il punto di ebollizione aumenta all’aumentare della massa molecolare. Le catene lineari hanno punti di ebollizione superiori a quelli delle catene ramificate (le forze di London sono più deboli). Valitutti,Tifi, Gentile, Esploriamo la chimica © Zanichelli editore 2010 30 5. Proprietà fisiche e chimiche degli idrocarburi saturi I punti di fusione sono superiori per le catene ramificate rispetto a quelle lineari. Valitutti,Tifi, Gentile, Esploriamo la chimica © Zanichelli editore 2010 31 5. Proprietà fisiche e chimiche degli idrocarburi saturi Alcani e cicloalcani sono composti apolari e fungono da solventi per le sostanze apolari, come per esempio i grassi. Alcani e cicloalcani sono insolubili in acqua perché non riescono a formare legami a idrogeno né legami dipolo- dipolo. Valitutti,Tifi, Gentile, Esploriamo la chimica © Zanichelli editore 2010 32 5. Proprietà fisiche e chimiche degli idrocarburi saturi Alcani e cicloalcani non sono particolarmente reattivi; tuttavia, in specifiche condizioni, vengono usati come combustibili perché danno reazioni di combustione con l’ossigeno. Valitutti,Tifi, Gentile, Esploriamo la chimica © Zanichelli editore 2010 33 5. Proprietà fisiche e chimiche degli idrocarburi saturi Alcani e cicloalcani in opportune condizioni reagiscono con gli alogeni, dando luogo a reazioni di alogenazione in cui uno o più idrogeni sono sostituiti da alogeni. Valitutti,Tifi, Gentile, Esploriamo la chimica © Zanichelli editore 2010 34 6. Gli idrocarburi insaturi:alcheni e alchini Gli alcheni sono idrocarburi che presentano almeno un doppio legame nella molecola, ibridazione sp2, geometria planare e angoli di legame di 120°. Gli alchini sono idrocarburi con almeno un triplo legame nella molecola, ibridazione sp, geometria lineare e angoli di legame di 180°. Valitutti,Tifi, Gentile, Esploriamo la chimica © Zanichelli editore 2010 35 6. Gli idrocarburi insaturi:alcheni e alchini Valitutti,Tifi, Gentile, Esploriamo la chimica © Zanichelli editore 2010 36 6. Gli idrocarburi insaturi:alcheni e alchini La formula generale degli alcheni è CnH2n La formula generale degli alchini è CnH2n-2 Valitutti,Tifi, Gentile, Esploriamo la chimica © Zanichelli editore 2010 37 6. Gli idrocarburi insaturi:alcheni e alchini La nomenclatura degli alcheni è simile a quella degli alcani, con il suffisso –ene. La nomenclatura degli alchini segue quella degli alcani, con il suffisso –ino. Valitutti,Tifi, Gentile, Esploriamo la chimica © Zanichelli editore 2010 38 6. Gli idrocarburi insaturi:alcheni e alchini Per attribuire il nome ad alcheni e alchini, gli atomi di carbonio della catena vanno numerati in modo da indicare la posizione dei doppi legami o dei tripli legami e degli eventuali radicali presenti. Valitutti,Tifi, Gentile, Esploriamo la chimica © Zanichelli editore 2010 39 6. Gli idrocarburi insaturi:alcheni e alchini Se due gruppi diversi si trovano dalla stessa parte del piano rispetto al doppio legame, l’isomero si dice cis; se i due gruppi si trovano da parti opposte l’isomero si dice trans. Valitutti,Tifi, Gentile, Esploriamo la chimica © Zanichelli editore 2010 40 6. Gli idrocarburi insaturi:alcheni e alchini Gli isomeri cis-trans sono stereoisomeri. Valitutti,Tifi, Gentile, Esploriamo la chimica © Zanichelli editore 2010 41 6. Gli idrocarburi insaturi:alcheni e alchini Le reazioni di addizione sono tipiche di alcheni e alchini. Nelle reazioni di addizione due atomi o due gruppi di atomi si legano a due atomi di carbonio uniti da un legame doppio o triplo si rompe. Valitutti,Tifi, Gentile, Esploriamo la chimica © Zanichelli editore 2010 42 7. Gli idrocarburi aromatici Il capostipite degli idrocarburi aromatici è il benzene, C6H6. Valitutti,Tifi, Gentile, Esploriamo la chimica © Zanichelli editore 2010 43 7. Gli idrocarburi aromatici Il benzene viene rappresentato come ibrido di risonanza di due forme limite che differiscono per la posizione dei doppi legami. Valitutti,Tifi, Gentile, Esploriamo la chimica © Zanichelli editore 2010 44 7. Gli idrocarburi aromatici La nomenclatura dei composti aromatici usa nomi tradizionali. Valitutti,Tifi, Gentile, Esploriamo la chimica © Zanichelli editore 2010 45 7. Gli idrocarburi aromatici Nei composti aromatici bisostituiti si formano isomeri che prendono i prefissi • orto- se sono legati a carboni adiacenti; • meta- se legati ai carboni 1 e 3; • para- se sono legati a carboni opposti. Valitutti,Tifi, Gentile, Esploriamo la chimica © Zanichelli editore 2010 46 7. Gli idrocarburi aromatici Valitutti,Tifi, Gentile, Esploriamo la chimica © Zanichelli editore 2010 47 7. Gli idrocarburi aromatici Le reazioni caratteristiche degli idrocarburi aromatici sono di sostituzione elettrofila aromatica. Valitutti,Tifi, Gentile, Esploriamo la chimica © Zanichelli editore 2010 48
