Università di Catania - Anno Accademico 2013-2014
Programma del corso di: CHIMICA ORGANICA III
1. RICERCA BIBLIOGRAFICA
Metodologie di ricerca bibliografica on line.
2. ACIDI E BASI IN CHIMICA ORGANICA
Acidi e basi protici. Scale di acidità e basicità. Energia e reazioni acido base. Effetti di risonanza,
effetti induttivi ed elettrostatici, effetti sterici e legami idrogeno sui pKa dei composti organici.
3. CHIMICA DEI COMPOSTI ETEROCICLICI
Composti eteroaromatici. Strategie sintetiche: sintesi dell'anello o trasformazione dei sostituenti.
Reattività degli anelli eteroaromatici con gli elettrofili. Reattività degli anelli eteroaromatici con i
nucleofili. Reattività dei sostituenti legati ad anelli eterociclici: idrossi, ammino, metile, vinile.
Tautomeria e determinazione delle costanti di equilibrio tautomerico. Importanza ed applicazioni
dei composti eterocicli: chimica della vita, salute, agricoltura, materiali ed aspetti energetici.
4. OTTIMIZZAZIONE DI UNA REAZIONE CHIMICA
Elementi di analisi multivariata. Variabili di reazione continue e discrete. Descrittori molecolari
parziali e descrittori molecolari globali di derivazione sperimentale o teorica. Le proprietà
principali. Strategie di ottimizzazione. Ottimizzazione della regioselettività nella sintesi di Fischer
degli indoli
5. CATALISI A TRASFERIMENTO DI FASE
Eteri corona, sali di tipo “onio”: potenzialità e applicazioni.
:
TESTI CONSIGLIATI
J. B. Hendrickson, D. J. Cram e G. S. Hammond, Chimica Organica, Piccin capitolo 8.
A.F. Pozharskii, A.T. Soldatenkov e A.R. Katritzky, Heterocycles in Life and Society, J. Wiley,
New York, 1997.
R. Carlson e J. E. Carlson, Design and Optimization in Organic Synthesis, Elsevier, 2005.
Appunti dalle lezioni.
Diploma supplement
On-line literature search . Acids and bases in organic chemistry: quantitative aspects.
Heteroaromatics: reactivity with electrophiles and nucleophiles. Side chain reactivity of
heterocycles and tautomerism of hydroxy and amino groups. Heterocycles in life and society:
hereditary information, enzymes, vitamins, photosynthesis, pharmaceuticals and
phytopharmaceuticals, dyes. Phase transfer catalysis.
Metodologie di ricerca bibliografica on line. Acidi e basi in chimica organica: aspetti quantitativi.
Chimica dei composti eterociclici: strategie sintetiche, reattività degli anelli eteroaromatici con gli
elettrofili e con i nucleofili. Reattività e tautomeria dei sostituenti. Determinazioni delle costanti di
equilibrio tautomerico. Applicazioni dei composti eterocicli: chimica della vita, salute, agricoltura,
materiali ed aspetti energetici. Ottimizzazione di una reazione chimica. Catalisi a trasferimento di
fase.
