Università di Catania - Anno Accademico 2013-2014 Programma del corso di: CHIMICA ORGANICA III 1. RICERCA BIBLIOGRAFICA Metodologie di ricerca bibliografica on line. 2. ACIDI E BASI IN CHIMICA ORGANICA Acidi e basi protici. Scale di acidità e basicità. Funzioni di acidità. Energia e reazioni acido base. Effetti di risonanza, effetti induttivi ed elettrostatici, effetti sterici e legami idrogeno sui pKa dei composti organici. 3. CHIMICA DEI COMPOSTI ETEROCICLICI Composti eteroaromatici. Strategie sintetiche: sintesi dell'anello o trasformazione dei sostituenti. Reattività degli anelli eteroaromatici con gli elettrofili. Reattività degli anelli eteroaromatici con i nucleofili. Reattività dei sostituenti legati ad anelli eterociclici: idrossi, ammino, metile, vinile. Tautomeria e determinazione delle costanti di equilibrio tautomerico. Importanza ed applicazioni dei composti eterocicli: chimica della vita, salute, agricoltura, materiali ed aspetti energetici. 4. OTTIMIZZAZIONE DI UNA REAZIONE CHIMICA Elementi di analisi multivariata. Variabili di reazione continue e discrete. Descrittori molecolari parziali e descrittori molecolari globali di derivazione sperimentale o teorica. Le proprietà principali. Strategie di ottimizzazione. Ottimizzazione della regioselettività nella sintesi di Fischer degli indoli 5. CATALISI A TRASFERIMENTO DI FASE Eteri corona, sali di tipo “onio”: potenzialità e applicazioni. : TESTI CONSIGLIATI J. B. Hendrickson, D. J. Cram e G. S. Hammond, Chimica Organica, Piccin capitolo 8. A.F. Pozharskii, A.T. Soldatenkov e A.R. Katritzky, Heterocycles in Life and Society, J. Wiley, New York, 1997. R. Carlson e J. E. Carlson, Design and Optimization in Organic Synthesis, Elsevier, 2005. Appunti dalle lezioni. Il titolare del corso: Prof. Giuseppe Musumarra Diploma supplement On-line literature search . Acids and bases in organic chemistry: quantitative aspects. Heteroaromatics: reactivity with electrophiles and nucleophiles. Side chain reactivity of heterocycles and tautomerism of hydroxy and amino groups. Heterocycles in life and society: hereditary information, enzymes, vitamins, photosynthesis, pharmaceuticals and phytopharmaceuticals, dyes. Phase transfer catalysis. Metodologie di ricerca bibliografica on line. Acidi e basi in chimica organica: aspetti quantitativi. Chimica dei composti eterociclici: strategie sintetiche, reattività degli anelli eteroaromatici con gli elettrofili e con i nucleofili. Reattività e tautomeria dei sostituenti. Determinazioni delle costanti di equilibrio tautomerico. Applicazioni dei composti eterocicli: chimica della vita, salute, agricoltura, materiali ed aspetti energetici. Ottimizzazione di una reazione chimica. Catalisi a trasferimento di fase.