Biogenesi e caratteristiche dei principi attivi
attivi
Le vie metaboliche secondarie derivano solo e unicamente dal metabolismo primario e
mai viceversa e si attivano se e solo se il primario possiede carburante sufficiente per
svolgere le sue funzioni
BIOGENESI AMMINOACIDI
amminoacidi
alifatici
a aamminoacidi
oac d
aromatici
SCHEMA
METABOLICO
amminoacidi
alifatici
Le principali vie biogenetiche dei principi attivi: via dell'acetato, via
dell'acido scichimico, via degli aminoacidi
Via dell'acetato
C(6))
C(4))
Via degli aminoacidi
C(30)
C(10)
C(15)
C(20)
C(30)
C(40)
Carotenoidi
Via dell’acido Scichimico
C6-C1
C6-C1
I glicosidi
C6-C3
I metaboliti primari di interesse farmaceutico: carboidrati (es. amido e
derivati, cellulosa e derivati, eteropolisaccaridi come mucillagini e gomme),
proteine (enzimi proteolitici)
proteolitici), lipidi (oli,
(oli grassi,
grassi cere)
Amilopectina, un subpolimero dell'amido
Papaya, fonte di papaina,
un enzima proteolitico
Un trigliceride, un lipide
semplice
I composti terpenici – biogenesi via AcAc-CoA
CoA--Mevalonato
C5 + C5
C10
+ C5
C15
+ C5
C5
2 x C15
C20
2 x C20
C30
C40
C30
C40
C27
C40
Le miscele terpeniche:
- Oli essenziali
Estrazione
Diffusione: Asteraceae, Lamiaceae, Lauraceae, Santalaceae, Mirtaceae,
Apiaceae, Araceae, Rutaceae, Liliaceae,
Magnoliaceae, Cupressaceae, Pinaceae
Localizzazione organografica
g
g
: fiori ((lavanda),
), foglie
g (assenzio),
(
), corteccia
(cannella), legno (sandalo), radici (angelica),
rizomi (calamo), frutti (agrumi)
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Localizzazione istologica: strutture a secrezione (interna ed esterna)
Composizione chimica: molto complessa
CH
C-H
- idrocarburi monoterpenici (C10) alifatici e aromatici
insaturi. Limonene (agrumi), pinene (eucalipto)
- idrocarburi sesquiterpenici (C15): cadinene
(limone) cariofillene (cannella); azuleni (camazulene)
- idrocarburi diterpenici (C20): canforene (canfora)
C-H-O
- alcoli: linalolo (lavanda)
(lavanda), geraniolo
(geranio), santalolo (sandalo), farnesolo
(Ylang-ylang)
- aldeidi: aldeide cinnamica (cannella),
(cannella) a.
a
benzoica (mandorle amare), a. anisica
(finocchio), citrale (limone), vanillina
(vaniglia).
- chetoni: carvone (aneto), tujone
(tanaceto), mentone (menta)
- fenoli: timolo (timo),
(timo) eugenolo (chiodi di
garofano)
- eteri: anetolo (anice), safrolo (noce
moscata) eucaliptolo (eucalipto)
moscata),
- esteri: acetato di linalile (lavanda),
acetato di geranile (eucalipto)
- Acidi organici: acido cinnamico (balsami)
acido benzoico (ylang-ylang, balsami)
- perossidi: ascaridiolo (chenopodio)
CHONS
C-H-O-N-S
- derivati solfocianici e solforati (cipolla, aglio, senape)
VARIABILITA’ & CLASSIFICAZIONE
- O.E. ad idrocarburi ((limone, g
ginepro,
p
trementina))
- O.E. ad aldeidi (cannella, mandorlo amaro) - aldeide cinnamica, a. benzoica
- O.E. ad alcoli (geranio, sandalo) - geraniolo, santalolo
- O.E. a chetoni (assenzio) - tujone
- O.E. a fenoli (chiodi di garofano, timo) - eugenolo, timolo
- O.E. a composti solforati (aglio) - bisolfuro di allile
- O.E. ad esteri ed alcoli (lavanda) - linalolo e acetato di linalile
- O.E. ad aldeidi e fenoli ((cannella)) - a. cinnamica ed eugenolo
g
- O.E. a perossidi (chenopodio) - ascaridiolo
************************************************************************
O.E. purificati: deterpenazione
O E attivati: perossidazione
O.E.
ATTIVITA’
No azione specifica
- apparato digerente: stimolazione riflessa e diretta
- apparato circolatorio: ipotensione (lavanda), ipertensione (canfora); meccanismo
muscolare
l
e/o
/ nervoso
- sistema nervoso: simpaticomimetici (limone)(es. dilatazione bronchi, pupille, arterie, secrezione
adrenalina), simpaticolitici (Ylang-Ylang); parasimpaticolitici (timo), parasimpaticomimetici
(garofano) (es. aumento secrezione salivare, contrazione arterie); SNC (convulsivanti,
anticonvulsivanti)
- sistema endocrino
- sistema immunitario
- apparato polmonare: antisettici, antispastici (lavanda), espettoranti (eucalipto),
stimolante respiratorio (frequenza e profondità; canforo)
- apparato urinario: diuretici (anice, eucalipto); antilitisiaci (camomilla), antisettica
(
(eucalipto)
li t )
- azione antitossica
- azione batteriostatica/battericida
TOSSICITA’
- acuta: lesioni renali, epatiche, polmonari; lesioni alle mucose e irritabilità cutanea
- cronica: assenzio (tujone)
Oli essenziali e terapia
Le droghe essenziere
essenziere::
• d. agrumarie
g
(arancio amaro,
amaro, bergamotto
bergamotto,
g
, limone
limone,, mandarino
mandarino))
• d. delle Labiate (lavanda
lavanda,, menta
menta,, melissa
melissa,, timo
timo))
• d. delle Composite (camomille
camomille,, artemisie
artemisie,, elicriso
elicriso,, piretro
piretro))
• Canforo
• anice (a.
(a verde,
verde a.
a stellato); finocchio volgare
• chiodi di garofano
• Eucalipto
• Ginepro
Agrumi: Arancio amaro (Citrus aurantium var. amara), Rutacee.
DROGA: frutti raccolti ad inizio inverno; foglie e fiori raccolti a primavera (ghiandole oleifere). Fiori
macerati in acqua e successivamente distillati: essenza di neroli. Foglie macerate e distillate:
essenza petit grain (succedaneo del neroli). Epicarpo: essenza.
PRINCIPI ATTIVI: olio essenziale (limonene (80-90%),
terpinolene linalolo
terpinolene,
linalolo, nerale
nerale, geraniale
geraniale, cumarine
(attenzione: irriabilità gastrica)
USI: sedativo,
USI
d ti
spasmolitico,
liti
amaro-tonico,
t i
anti
ti
infiammatorio (proprietà consigliate in caso di disturbi
nervosi, gastrointestinali e circolatori.
Essenza di neroli:
E
li aromatizzante
ti
t in
i profumeria;
f
i proprietà
i tà
sedative , antispasmodiche, aromatiche e correttive in
erboristeria
F li in
Foglie
i infuso:
i f
blando
bl d sedativo,
d ti
stomachico
t
hi
Epicarpo: in erboristeria come stomachico, digestivo ed
antispasmodico; in liquoristica nella produzione del
Curaçao
Agrumi: Bergamotto (Citrus bergamiai), Rutacee
DROGA: epicarpo
PRINCIPI ATTIVI: limonene (30-40%), acetato di linalile, pinene, terpinene, linalile, geraniale.
USI: profumeria (fissatore dei profumi, composizione in bouquet.
Agrumi: Limone (Citrus limon, Citrus medica var. limonum), Rutacee.
DROGA: frutti
PRINCIPI ATTIVI: essenza (limonene, citrale (aroma), flavonoidi, tannini, cumarine,acido citrico
USI: stomachico, vasoprotettivo 8flavonoidi)
Agrumi: Limone (Citrus limon, Citrus medica var. limonum), Rutacee.
DROGA frutti
DROGA:
f tti d
da cuii sii ricava
i
l'
l'essenza ed
d il succo; foglie
f li
PRINCIPI ATTIVI: essenza: limonene, citrale (aroma), flavonoidi, tannini, cumarine,acido citrico;
USI: stomachico,
USI
t
hi
vasoprotettivo
t tti (fl
(flavonoidi);
idi) succo utilizzato
tili
t in
i diverse
di
forme:
f
condimentario
di
t i
(aromatizzante, migliorativo della digeribilità), rinfrescante per abluzioni, detergente cutaneo,
colluttorio per gargarismi, contro stomatiti ed angine, stimolante gastrico e della funzionalità renale.
D ll foglie
Dalle
f li sii ottiene
tti
un decotto
d
tt aperitivo
iti
In cosmesi come rinfrescante cutaneo e antirughe.
Agrumi: Mandarino (Citrus nobilis=C. reticulata), Rutacee.
DROGA: frutti
PRINCIPI ATTIVI: essenza: limonene, pinene, mircene, terpinene
USI: liquoristica
Grindtus PoliActive Sciroppo Adulti
Balsamico ed Emolliente.
P
Per
il benessere
b
delle
d ll vie
i respiratorie.
i t i
Ingredienti:
Piantaggine foglie estratto
liofilizzato
titolato in aucubina 1,6%
Grindelia
G
i d li sommità
ità estratto
t tt
liofilizzato
titolato in fenoli totali espressi come
acido gallico 4%
Miele
Oli essenziali
i li di Eucalipto,
E
li t Anice
A i
stellato, Limone
pari a circa 5 gocce di oli essenziali
Elicriso sommità
à estratto
liofilizzato
140
mg
2,24
mg
120
mg
4,8
mg
21,45
g
101
mg
40
mg
INGREDIENTI
Uva ursina (Arctostaphylos uva-ursi) foglie polvere,
Uva ursina (Arctostaphylos uva-ursi) foglie estratto
liofilizzato, Gelatina, Verga d’oro (Solidago virgaaurea)
sommità polvere, Verga d’oro (Solidago
virga-aurea) sommità estratto liofilizzato,
liofilizzato Cannella
(Cinnamomum zeylanicum) olio essenziale, Ginepro
(Juniperus communis) olio essenziale, Salvia (Salvia
officinalis) olio essenziale.
Quantitativi per dose giornaliera consigliata
- 4 opercoli
Uva ursina foglie concentrato totale
titolato in arbutina 8%
1,25 g
100 mg
Verga d’oro sommità concentrato totale
324 mg
titolato in flavonoidi totali espressi come quercetina 3,8%
12,3 mg
Cannella olio essenziale
14 mg
Ginepro olio essenziale
14 mg
Savia officinale olio essenziale
14 mg
Lavanda: Lavandula angustifolia (=L. officinalis), L. vera,, L. stoechas, L. spica, L. latifolia, Ibridi vari
(lavandini). Labiate
DROGA: sommità fiorite raccolte all’inizio
della fioritura (erboristeria) o in piena
fioritura (cosmesi)
PRINCIPI ATTIVI: acetato di linalile ((3060%), linalolo (20-30%), cineolo, canfora.
Variabilità intraspecifica.
USI: antisettico, bechico, vasodilatatorio, antinevralgico, nei dolori muscolari, artritici,
blandamente sedativo (insonnia), antalgico nella cura della bocca e della faringe.
Cosmesi (maggiore impiego): industria dei profumi
Pianta mielifera mieli pregiati
Att.ne: Olio di lavanda può indurre dermatiti e per ingestione provocare convulsione e morte
L. stoechas: digestiva e antispasmodica; antisettico
L. officinalis: lavande bouquet, profumi e prodotti cosmetici alla L., antisettico, cicatrizzante
L spica: succedaneo della L.
L.
L officinalis (essenza di spigo)
Lavandini (Lavandula x intermedia): industria della cosmesi; essenze antiparassitarie in
veterinaria.
DROGA: foglie essiccate e sommità fiorite,
raccolte alla fioritura, nelle ore meno calde
Menta: Mentha x piperita (Labiate)
PRINCIPI ATTIVI: mentolo, esteri correlati e
minoritari quantitativamente; tannini (6
(612%), flavonoidi, triterpeni ed acidi fenolici.
USI: lievemente antibatteriche,
antibatteriche sedative,
sedative antispasmodiche (colon),
(colon) antifermentative,
antifermentative
carminative, colagoghe. Decongestionante delle vie respiratorie e secretoria dei bronchi.
Uso esterno in caso di mialgie, disturbi nevralgici e flogosi delle vie aeree superiori.
Azione antisettica e rinfrescante sfruttata in cosmetica e dietistica (stimolazione dei centri
del freddo a basse dosi). A dosi elevate diviene stimolante dei recettori e sensori nervosi.
Usata nel trattamento di gastriti, colecistopatie e fermentazione intestinale.
Non si registrano particolari controindicazioni (ipersensibilità)
Timo: Thymus vulgaris, T. zygis (Labiate)
DROGA: sommità fiorite e foglie contuse
PRINCIPI ATTIVI: timolo e carvacrolo (25-45%)
dell’essenza, mucillagini (10%).
USI: stomachico, antispasmodico; in gargarismi
contro le infiammazioni della bocca e della gola,
lavaggi vulnerari; disinfettante esterno e disodorante
d l cavo faringeo
del
f i
Cosmesi: colluttori e preparati da bagno. L’olio di
timo è causa di iperemia e infiammazione cutanea,
d
dermatiti
titi e infiammazioni
i fi
i i linguali
li
li e faringee
f i
in
i
lavaggi non oculati (att.ne preparati cosmetici).
Proprietà fisico chimiche
Composizione
Resine
Acidi aromatici liberi o esterificati: ac. benzoico
Acidi resinici (diterpeni tetraciclici - C20H30O2): acido pimarico
Alcoli triterpenici tetraciclici
R i li fenoli
Resinoli:
f
li (benzoresinolo)
(b
i l )
Resinotannoli: tannini e fenoli
Glucoresine (resine ad azione purgativa-Convolvulacee)
Farmacodinamica: resine purgative su tenue e crasso
Diffusione: canali resiniferi Gimnosperme; Convolvulacee, Berberidacee, Euforbiacee, Cucurbitacee
- differiscono dalle resine per una maggiore quantità di essenza presente
Proprietà fisico chimiche
B l
Balsami
i
Composizione
Sostanze fenoliche e terpeniche (15-30%)
Acidi resinici (diterpeni tetraciclici - C20H30O2, 65-70%)
Separazione per distillazione della frazione volatile da quella resinosa (colofonia)
Trementina: oleoresina da conifere (T. di Bordeaux da Pinus spp.; T. di Venezia da Larix spp.)
Farmacodinamica: espettorante, antisettica, battericida, antiparassitaria, cicatrizzante locale. Diluiti (oleiti, pomate)
poiché altrimenti irritanti
- Miscele poli-isopreniche (caucciù: Ficus elastica, Hevea brasiliensis, Achras sapota; guttaperca:
Palaquium gutta)
