1. Disporre i seguenti composti in ordine crescente di acidità
2. Scrivere i prodotti di condensazione per le seguenti molecole
O
O
I
II
O
OEt
EtO
OEt
CHO
O
IV
III
3. La base coniugata del malonato di dietile è un buon nucleofilo in grado di reagire con un’ampia
gamma di elettrofili. Scrivere il prodotto ottenuto per reazione di dietil malonato prima con una base e
dopo con i seguenti elettrofili
a)
Br
b)
O
O
CN
c)
O
d)
O
O
O
e)
NO 2
f)
I
g)
h)
Cl
4. Scrivere la reazione di anellazione di Robinson che avviene per reazione dei seguenti composti in
NaOH acquosa.
5. Scrivere i composti di partenza utilizzati
6. Indicare come possono essere preparati i seguenti composti a partire da cicloesanone
7. Indicare come possono essere preparati i seguenti composti a partire da butanale
8. Indicare i reagenti e condizioni di reazione per le seguenti trasformazioni
9. Indicare i reagenti e condizioni di reazione per le seguenti trasformazioni
a) Dietil malonato acido 4-pentenoico
b) Bromuro di benzile fenilmalonato di dietile
c) 3-ossobutanoato di etile 1-fenil-1,4-pentanodione
d) Bromoacetato di etile 3-idrossi-3-metilpentanoato di etile
e) Fenilacetaldeide acido 4-fenil-2-butenoico
f) Pentanale 2-propilbutano-1,3-diolo
g) 3-ossobutanoato di etile 2,8-nonanodione
10. Indicare la ruta di sintesi più adatta per la preparazione delle seguenti molecole.
a) 1-fenil-2-metilpentano-1,3-dione partendo da etil fenil chetone.
b) 3-idrossibutanoato di etile partendo da acetato di etile
c) 2-etil-2,4-dimetil-3-ossopentanoato di etile partendo da 3-pentanone o da metil isopropil
chetone
d) Acido ciclopentanocarbossilico partendo da 1,4-dibromobutano
11. Indicare i reagenti e condizioni di reazione per le seguenti trasformazioni:
12. Completare le seguenti sequenze sintetiche.
C)
O
O
?
K (C 6H 10O)
O
EtO
EtONa/EtOH
L (C 12 H 20 O4 )
EtONa/EtOH
M (C12H 18O3 )
H3 O
N (C 9H 14 O)
13. Nel 1884 Perkin riuscì a sintetizzare l’acido ciclopropanocarbossilico da dietilmalonato e
1,2-dibromoetano. Completare lo schema sintetico.
14. Giustificare la formazione dei composti ottenuti nelle seguenti trasformazioni
15. Sintetizzare i prodotti elencati utilizzando una delle seguenti metodologie: sintesi malonica,
reazione aldolica, condensazione di Claisen, alogenazione in alpha di composti carbonilici, anellazione di
Robinson, sintesi dal estere acetoacetico, adizione di Michael
