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Reazioni degli Alcoli come Basi e
come Acidi Deboli
Na+
ONaNH2
o Na
Alcolato o alcossido:
Base coniugata
Più forte di OH-
OH
Alcool
pKa=18
pKa H2O=15.7
H+
+
OH
Ione Ossonio:
Acido coniugato
H
Reazioni degli Alcoli con Nucleofili:
Sostituzioni SN2
Vel. Reazione= k [alcool][Nucleofilo X-]
2 significa bimolecolare
H
H
+ HX H
H
- H2O
R
H
OH
R
R
H
H XH
H
H
H
+
OH
X H
H
1) Essendo Bimolecolare, risente di impedimento
sterico
1) Ordine reattività: Primari>Secondari>Terziari
2) Se c’è chiralità: prodotto con
inversione di configurazione
Reazioni degli Alcoli con Acidi:
Eliminazioni e Sostituzioni SN1
(via carbocatione)
R
-H+
H
H
R
R
H
H
H
H
R
H+
∆T
H
+
H OH
Alchene
(più sostituito)
R
H
H
-H2O
β−Eliminazione
E
R
R
H
H
R
H
H
H +OH
H
H
H
H
-H2O
+XH
Sostituzione
Nucleofila SN1
R
H
H
R
+
X
H
H
H
H
R
X H
H
X
Alogenuro racemo
Reattività: III°>II°>I°
Vel.=k[alcool]
1 : monomolecolare