H 2 O

Reazioni degli Alcoli come Basi e come Acidi Deboli
O- Na+
NaNH2
o Na
OH
Alcolato o alcossido:
Base coniugata
Più forte di OH-
Alcool
pKa=18
H+
+
OH
H
pKa H2O=15.7
Ione Ossonio:
Acido coniugato
Reazioni degli Alcoli con Nucleofili: Sostituzioni SN2
Vel. Reazione= k [alcool][Nucleofilo X-]
2 significa bimolecolare
H
H
+ HX
H
H
- H2O
R
H
OH
H
R
R
H
H
H
H
XH
+ OH
X
H
H
1) Essendo Bimolecolare, risente dell’impedimento sterico
2) Ordine reattività:Primari>Secondari>Terziari
3) Se c’è chiralità: prodotto con inversione di configurazione
Reazioni degli Alcoli con Acidi: Eliminazioni e Sostituzioni SN1
(via carbocatione)
R
-H+
H
H
R
R
H
H
H
H
R
R
H
DT
H
H+
+
OH
-H2O
b-Eliminazione
E
R
H
Alchene
(più sostituito)
H
R
H
H
R
H
H
H
+ OH
H
H
H
-H2O
+X-
H
H
R
H
+
X
R
Sostituzione
Vel.=k[alcool]
Nucleofila SN1 1 monomolecolare
R
H
H
H
H
H
X
H
H
X
Alogenuro racemo
Reattività: III°>II°>I°