dipartimento di farmacia-scienze del farmaco Corso di Studi in FARMACIA (DM 270) - a.a. 2014-15 NOME INSEGNAMENTO CHIMICA ORGANICA ANNO DI CORSO 2 SEMESTRE 1 CFU 10 Docente titolare del corso (A-E) Docente titolare del corso (F-N) Docente titolare del corso (O-Z) Cognome Nome Vitale Paola Perna Filippo Degennaro Leonardo Ruolo Ricercatore Ricercatore Ricercatore Canale (A-E) e-mail [email protected] Telefono 0805442734 Ubicazione Dipartimento di FarmaciaScienze del Farmaco (F-N) [email protected] 0805442734 Dipartimento di FarmaciaScienze del Farmaco (O-Z) [email protected] 0805442732 Dipartimento di FarmaciaScienze del Farmaco Programma del corso di insegnamento: Legame covalente e polare e forma delle molecole organiche. Alcani e Cicloalcani. Nomenclatura IUPAC e tradizionale e proprietà chimico fisiche di: alogenuri alchilici, alcoli, tioli, eteri, solfuri, ammine, derivati carbonilici (aldeidi e chetoni), acidi carbossilici e loro derivati (alogenuri acilici, anidridi, esteri, ammidi, nitrili), derivati stabili dell’acido carbonico (uree, carbonati, carbammati). Composti Aromatici ed Eteroaromatici: Concetto di aromaticità, antiaromaticità, energia di risonanza. Ioni aromatici ed antiaromatici. Nomenclatura di benzeni mono-, di- e polisostituiti e dei principali composti eteroaromatici. Chiralità e Stereoisomeria. Acidità e Basicità in Chimica Organica. Introduzione ai meccanismi di reazione: Richiami di termodinamica: reazioni eso- e endoergoniche, eso- e endotermiche, relazione tra energia libera standard e costante di equilibrio. Richiami di cinetica: energia libera di attivazione, velocità, ordine e molecolarità di reazione, stadio limitante la velocità di reazione, postulato di Hammond, stato di transizione e complesso attivato, intermedi di reazione. Addizioni Elettrofile. Ossidazioni e Riduzioni. Dieni Coniugati. Reazioni Radicaliche. Sostituzione Nucleofila Alifatica Ionica e beta-Eliminazioni. Reagenti Organometallici. Acidi carbossilici e loro derivati funzionali: Sostituzione Nucleofila Acilica. Composti Carbonilici: Reazioni al Carbonio in .. Saponificazione di -chetoesteri e decarbossilazione di -chetoacidi. Sintesi acetoacetica. Sintesi malonica. 1 dipartimento di farmacia-scienze del farmaco Sostituzione Elettrofila Aromatica (SEAr Chinoni: generalità. Sali di arildiazonio: Naftalene: struttura, energia di risonanza e reattività. SEAr su naftaleni. Sostituzione Nucleofila Aromatica. Sistemi Eterocicli. alfa-Amminoacidi, Polipeptidi e Proteine. Lipidi. Carboidrati. Testi consigliati McMurry Chimica Organica, Piccin W. H. Brown, C. S. Foote, B. L. Iverson Chimica Organica, EdiSES, P. Y. Bruice, Chimica Organica, EdiSES s.r.l., T. W. G. Solomons, C. B. Fryhle Chimica Organica, Zanichelli, B. Botta Chimica Organica, Edi-Ermes W. H. Brown, T. Poon Introduzione alla Chimica Organica, Edises ESERCIZI: M. V. D’Auria, O. T. Scafati, A. Zampella Guida Ragionata allo Svolgimento di Esercizi di Chimica Organica, Loghia W. G. Solomons, C. B. Fryhle, R. G. Johnson La Chimica Organica Attraverso gli Esercizi, Zanichelli F. Nicotra, L. Cipolla Eserciziario di Chimica Organica, Edises Tipo di esame (Solo orale o scritto e orale) Scritto e orale 2