A.A. 2013-2014
Laurea Magistrale in Chimica
Laboratorio di Chimica Organica Superiore
Codice SCC0352
Tiziana Benincori
CFU
SSD
4
CHIM
/06
Lezioni
Esercitazioni
Laboratorio
(ore)
(ore)
(ore)
[inserire voce: es. attività
di campo; seminari;
uscite;…]
(ore)
48
Anno
II
Lingua
Italiano
Obiettivi dell’insegnamento e risultati di apprendimento attesi
Gli obiettivi principali del corso sono quelli di fornire una visione generale delle
principali tecniche utilizzate in un laboratorio di chimica organica attraverso
l’esecuzione di mini sequenze di reazioni. I prodotti delle singole reazioni verrano
isolati e caratterizzati attraverso la spettroscopia 1H NMR. Inoltre gli studenti, allo
scopo di abituarsi all’ottimizzazione dei tempi di lavoro durante una ricerca, dovranno
condurre più esperimenti in parallelo.
Alla fine del corso gli studenti avranno acquisito familiarità con le procedure che più
comunemente vengono utilizzate in un laboratorio di chimica organica e avranno gli
strumenti per condurre delle sintesi organiche.
Prerequisiti
Sono prerequisiti i contenuti dei corsi di Chimica Organica 1 e Chimica Organica 2.
Contenuti e programma del corso
Il corso si propone di far realizzare allo studente 3 sequenze sintetiche:
1) Sintesi dell’ 1-(4-metossifenil)-2-osso-4-fenilazetidin-3-il-acetato e
risoluzione enzimatica.
L’esperienza prevede:
Sintesi della (E)-N-benzilidene-4-metossianilina
Reazione
di
cicloaddizione
fra
l’immina
preparata
e
l’acetossiacetilcloruro a dare il β-lattame
Risoluzione del β-lattame tramite idrolisi con lipasi dell’enantiomero
(3S,4R)
Separazione dei due diastereoisomeri per cromatografia e
valutazione della purezza enantiomerica tramite spettroscopia 1H
NMR con Sali di europio.
2) Sintesi dell’acido 3-(4-idrossi-3-metossifenil)propanoico
L’esperienza prevede:
Protezione della vanillina come benziletere
Sintesi dell’acido (E)-3-[4-(benzilossi)-3-metossifenil]acrilico per
reazione di Knoevenagel fra l’acido malonico e il benziletere
sintetizzato
Reazione di idrogenazione catalica eterogenea
3) Sintesi del 2,5-difenil-3,4-dibromotiofene
L’esperienza prevede:
Sintesi del tetrabromotiofene
Reazione di Suzuki sul tetrabromotiofene
cromatografia del prodotto.
e
isolamento
per
Tipologia delle attività didattiche
Lezioni frontali e laboratorio
Testi e materiale didattico
Appunti ed articoli relativi alle esperienze.
Modalità di verifica dell’apprendimento
La verifica delle cognizioni acquisite dallo studente verrà effettuata tramite la
valutazione di relazioni nelle quali verranno illustrate le esperienze e i risultati
ottenuti. Il voto finale, ovviamente, dipenderà anche dall’impegno dimostrato
dallo studente nel condurre gli esperimenti in laboratorio.
Orario di ricevimento
Su appuntamento
Calendario delle attività didattiche
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Appelli d'esame
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