COGNOME
N. Matricola
NOME
Prima prova in itinere 2010 superata
SI
NO
22/02/2011
1. Disegnare le due conformazioni a sedia alternative per ciascuno dei seguenti cicloesani sostituiti e,
nel caso in cui abbiano diversa stabilità, indicare quella favorita motivando brevemente la risposta:
a) cis-1-isopropil-4-metilcicloesano
b) cis-1-etil-3-metilcicloesano
c) trans-2-isopropil-cis-5-metilcicloesanolo
2. Data la seguente struttura:
HO
HO
HO
OH
O
O
acido L-ascorb ic o
a) assegnare la configurazione R o S ai carboni stereogenici
b) Indicare, cerchiandolo, il/i gruppo/i funzionale/i “alcol primario”
c) Indicare, cerchiandolo il/i gruppo/i funzionale/i “estere α,β-insaturo”
3. Descrivere in dettaglio, utilizzando il formalismo delle frecce ricurve per illustrare il movimento degli
elettroni, il meccanismo della reazione di addizione di bromo (Br2) al E-2-butene
4. Per ciascuno dei seguenti equilibri acido-base, stabilire se l’equilibrio è spostato a destra o a sinistra
giustificando la risposta.
a) CH 3NH 2 + CH3 COOH
CH 3NH 3+ + CH3 COO-
b) CH 3CH 2O- + NH 3
CH 3CH 2OH + NH2 -
b) CH 3- + H2 O
CH 4 + OH-
5. Scrivere le formule di struttura dei seguenti composti e ordinarli secondo basicità crescente.
Motivare le proprie scelte scrivendo e commentando brevemente le possibili strutture di risonanza.
a) 4-nitrobenzenammina b) 2-metossibenzenammina c) 3-nitrobenzenammina
6. Indicare il prodotto principale delle seguenti reazioni, indicando il tipo di reazione (Es. SN2/SN1 o
E2/E1) e specificando l’eventuale ottenimento di stereoisomeri.
Br
+ t-BuO- K+
a)
Br + NaOH
b)
Br
+ H2O
c)
7. Tramite la formazione di immine, i gruppi carbonilici di molecole biologicamente significative si
legano a gruppi amminici liberi di enzimi. Questo tipo di reattività è alla base del meccanismo della
visione, dove retinale (aldeide) e opsina (ammina) si combinano a dare rodopsina (immina). Scrivere
i prodotti e, usando il formalismo delle frecce curve, il meccanismo della seguente reazione
“modello” del fenomeno sopradescritto:
O
H 3C
H
+ H 3C NH 2
H+
8. Indicare il risultato della reazione di propanoato di etile in presenza di etossido di sodio.
Specificare in dettaglio il meccanismo.
9. Dato l’aminoacido L-Lisina (Lys, K):
NH2
H 2N
COOH
a) Disegnare la struttura della lisina al punto isoelettrico
b) Indicare se la lisina è un amminoacido polare o apolare
c) Scrivere la struttura del tripeptide Gly-Lys-Gly al punto isolettrico
10. Descrivere dettagliatamente il meccanismo di reazione e il metodo di laboratorio per la sintesi del
dibenzalacetone a partire da 4,24 g di benzaldeide (P.M. 106 g/mole) e 2,32 g di acetone (P.M. 58
g/mole), avendo a disposizione i seguenti reagenti e solventi: AcOEt, acqua, acetone, etanolo, HCl
0.1 M, NaOH 0.1 M , sodio solfato (non tutti i prodotti indicati sono necessari per realizzare la
separazione). Assumendo di avere ottenuto 2,34 .g di prodotto, calcolare la resa in moli e la resa
percentuale. Quanti isomeri si possono formare?
O
dibenzalacetone (P.M. 234 g/mole)
