Chimica Organica II con laboratorio - Consiglio di Corso di Studi in

Facoltà di Scienze Matematiche, Fisiche e Naturali
CORSO DI LAUREA IN CHIMICA INDUSTRIALE
UNIVERSITÀ DEGLI STUDI DI TORINO
Modello 15
Scheda programmi corsi
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NOME CORSO: CHIMICA ORGANICA II CON
LABORATORIO
SSD: CHIM/06
Numero codice: C8601
CFU: 7
1.Docenza
Docente: prof. Ermanno Barni
Dipartimento di Chim. Gen. Org. Appl.
Tel.: 011 6707594
Fax: 011 6707591
e-mail: [email protected]
Docente: prof. Annamaria Deagostino
Dipartimento di Chimica Generale ed Organica
Applicata
Tel.: 0116707075
Fax: 0116707642
e-mail: [email protected]
2. Obiettivi
Approfondire gli aspetti di reattività dei composti organici/acquisire le conoscenze di base
sulle biomolecole e sui polimeri. In laboratorio di fornire allo studente i mezzi per progettare
ed effettuare una sintesi organica, compresa la purificazione del prodotto e la sua
identificazione tramite alcune tecniche spettroscopiche (spettroscopia infrarossa, risonanza
magnetico nucleare e spettrometria di massa).
3. Pre-requisiti in ingresso e competenze minime in uscita
Pre-requisiti (in ingresso)
Conoscenza dei composti organici e dei gruppi funzionali
contenenti ossigeno (generalità, struttura, nomenclatura)
Principi di spettroscopia
Insegnamenti fornitori
Chimica generale. Chimica Organica I con
laboratorio
Spettroscopia ed elementi di simmetria,
spettroscopia C
competenze minime (in uscita)
Conoscenza dei composti organici, delle isomerie, dei gruppi
funzionali.
Saper condurre una sintesi organica, dalla progettazione alla
purificazione ed identificazione del prodotto ottenuto.
Insegnamenti fruitori
Corsi avanzati di chimica organica e
chimica organica industriale
Chimica organica industriale e laboratorio,
chimica della macromolecole
4. Metodologia didattica
La metodologia didattica impiegata consiste in:
 Lezioni frontali (N.ore): 32
Data di emissione: 29-10-2004
Rev. 00
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CORSO DI LAUREA IN CHIMICA INDUSTRIALE
UNIVERSITÀ DEGLI STUDI DI TORINO
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Modello 15
Scheda programmi corsi
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Pratica di laboratorio (N.ore): 40 ore
Esercitazioni teoriche (N.ore): 6 ore
5. Programma, articolazione e carico didattico
Argomento
Ammine: generalità, struttura, nomenclatura. Proprietà
fisiche. Preparazioni.
Reazioni con acido nitroso. Sali di arendiazonio.
Sostituzione nucleofila. Copulazione. Azocoloranti.
Fenoli. Preparazioni. Acidità. Reazioni di Kolbe-Schmitt,
Reimer-Tiemann, Fries.
Alogenuri arilici. Sostituzione nucleofila aromatica. Il
benzino.
Idrocarburi aromatici polinucleari. Solfonazione del
naftalene. Generalità sui sistemi eterociclici.
Furano, tiofene, pirrolo. Sostituzioni elettrofile. Piridina.
Sostituzioni elettrofile e nucleofile.
Composti bifunzionali e gruppi funzionali particolari.
Polimeri sintetici. Generalità. Polimeri da
policondensazione.
Polimeri da poliaddizione. Relazioni struttura-proprietà.
Catalizzatori.
Elastomeri, resine, fibre. Campionatura di prodotti
industriali e commerciali.
Classificazione dei glicidi. Monosaccaridi. Forme aperte e
ciclosemiacetaliche. Anomeria. Mutarotazione. Epimeri e
diastereoisomeri
Riduzione, ossidazione, azione di acidi e basi, addizioni al
gruppo carbonilico, reazioni degli ossidrili. Disaccaridi:
maltoso, saccaroso.
Polisaccaridi: amido, glicogeno, cellulosa. Lipidi:
generalità e classificazione.
Acidi grassi. Grassi e saponi. Ceridi. Fosfogliceridi.
Sfingolipidi. Glicolipidi. Terpeni. Steroidi. Vitamine
liposolubili. Prostaglandine.
Amminoacidi. Stereochimica. Carattere anfotero. Sintesi e
reattività.
Amminoacidi. Policondensazione. Peptidi e protidi.
Strutture dei protidi
sintesi affrontate in laboratorio: etilazione della saccarina
sodica, sintesi carbocatione tritilico
sintesi affrontate in laboratorio: reazione di Wittig e
sintesi dell'acido benzilico, riduzione della vanillina
laboratorio: etilazione della saccarina sodica, riduzione di
aldeidi ad alcoli
laboratorio: sintesi del trifenilmetanolo e dell'acido
benzilico
Data di emissione: 29-10-2004
Ore
Ore
Lez. Esercitazioni
2
Ore
Laboratorio
Totale Ore di
Car. Didattico
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CORSO DI LAUREA IN CHIMICA INDUSTRIALE
UNIVERSITÀ DEGLI STUDI DI TORINO
Modello 15
Scheda programmi corsi
laboratorio: fine sintesi del giorno precedente
laboratorio: riduzione della vanillina, etilazione della
saccarina
sintesi dell'Autan, reazione di Diels-Alder e problemi di
risonanza magnetico nucleare protonica
laboratorio: reazione di Wittig, reazione di Diels-Alder
laboratorio: reattivi di Grignard, sintesi dell'acido
benzilico
laboratorio: fine sintesi del giorno precedente
laboratorio: condensazione aldolica, sintesi di Autan
laboratorio: sintesi di Autan, reazione di Diels-Alder
laboratorio: fine esperimenti e risoluzione di un problema
NMR
TOTALE ORE
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6. Materiale per lezioni e esercitazioni:
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Strumentazione: punto di fusione (B11), gascromatografo (B11), spettrofotometro infrarosso (T36 ), risonanza
magnetico nucleare (I70 ) e spettrometro di massa (T37 ).
Materiale di consumo: reagenti e solventi utilizzati nelle sintesi.
7. Materiale didattico
Il materiale didattico presentato a lezione è disponibile presso: la stanza B24 (studio del Prof. Barni), le dispense del
laboratorio sono reperibili in rete (sito di chimica industriale) e presso lo studio della Dr Deagostino (chimica organica,
V piano – lato via Bidone).
I testi base consigliati per il corso sono: C. Di Bello, Principi di Chimica Organica, Decibel-Zanichelli, II Ed.
H. Hart, L.E.Craine, D.J.Hart, Chimica Organica, V Ed., Zanichelli
Per il laboratorio
I testi base consigliati per il corso sono:John Lehman, Operational Organic Chemistry, Prentice Hall. Donald L. Pavia,
Gary M. Lampman, George S. Kriz Il laboratorio di Chimica Organica, edizioni Sorbona.
E’ fortemente consigliato l’utilizzo del seguente materiale per approfondimenti e integrazioni: Manfred Hesse, Herbert
Meier, Bernd Zeeh, Metodi spettroscopici nella Chimica Organica, Edi SES.
8. Modalità di verifica/esame
L'esame si svolge, di norma, come segue: prova orale. Per il laboratorio non è previsto esame, lo studente viene
valutato in base ai risultati delle sintesi (che sono individuali), al quaderno di laboratorio e alle risposte date a quesiti
di spettroscopia consegnati durante il laboratorio. La valutazione finaleo sarà data dalla media pesata dei due vot
i.
Data di emissione: 29-10-2004
Rev. 00