Lezione LIPIDI 1° PARTE

organici
LIPIDI: contenuto energetico
Alimenti
Energia lorda
Kcal/g
KJ/g
Glucosio
3.7
15.6
Amido
4.2
17.7
Cellulosa
4.2
17.5
Burro
9.2
38.5
Sego bovino
9.4
39.2
Semi oleosi
9.3
39.0
Caseina
5.4
24.5
• Lipidi semplici (o lipidi neutri)
• Colesterolo e colesterolo estere
• Lipidi strutturali (componenti delle membrane biologiche)
glicerofosfolipidi
sfingolipidi
• Lipidi composti
ACIDI GRASSI: saturi a catena corta
ACIDI GRASSI: saturi a media catena
ACIDI GRASSI: saturi a catena lunga
Nell’uomo la quota di acidi grassi saturi non dovrebbe superare il
10% dell’energia della dieta (WHO, 1990).
Profilo acidico (mmol/mol) dei grassi alimentari
Acidi grassi
Burro
Lardo
Sego
Olio arachidi
Olio soia
Saturi corti-medi
210
0
0
0
0
4:0
90
0
0
0
0
6:0
30
0
0
0
0
8:0
20
0
0
0
0
10:0
40
0
0
0
0
12:0
30
0
0
0
0
Saturi lunghi
430
404
570
197
132
14:0
110
10
70
0
0
16:0
230
314
290
100
95
18:0
90
80
210
97
37
Insaturi
360
596
430
803
868
18:1
327
480
410
528
217
18:2
30
110
20
274
586
18:3
3
6
0
1
65
Composizione in acidi grassi (AG) della frazione lipidica di carni di animali
di specie diverse
Specie
Bovino
Ovino
Suino
Coniglio
Pollo
Grasso (%)
1.4
4.2
2.0
1.1
2.3
1.7
1.0
3.1
SFA (%)
MUFA (%)
41
46
36
37
33
35
37
33
43
16
0.4
44
10
0.2
43
21
0.6
25
38
1.0
47
20
0.6
30
35
1.0
28
35
0.9
35
32
1.0
PUFA (%)
PUFA/MUFA
SFA saturated fatty acids
MUFA mono-unsaturated fatty acids PUFA poliunsaturated fatty acids
Anatra Tacchino Struzzo
METABOLISMO DEGLI ACIDI GRASSI: BIOSINTESI
• Via dell’acido fosfatidico
•
Complesso
dell’ACIDO
GRASSO
SINTASI nel
citosol
Acidi grassi
saturi
C16 e C18
DESATURAZIONE ED ELONGAZIONE DEGLI
ACIDI GRASSI

CH3
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
COOH
CH2
1
Acido palmitico C16:0

CH3
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH
CH2
9
1
CH
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
Acido oleico C18:1 (Ac. 9 Ottadecenoico)
COOH
CH2

Acidi grassi essenziali (vitamina F)
6

CH3
CH2
CH2
CH2

CH2
CH2
CH
CH
12
CH2
CH
CH
9
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
COOH
1
Acido linoleico C18:2 (Ac. 9,12 Ottadecadienoico)
3

15
CH3
CH2
CH
12
CH
CH
CH2
9
CH
CH
CH2
1
CH
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
Acido linolenico C18:3 (Ac. 9,12,15 Ottadecatrienoico)
COOH
CH2


6
CH2
CH3
CH2
CH2
CH2

CH2
CH2
CH
CH2
CH
12
CH
CH
9
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
COOH
1
Acido arachidonico C20:4 (4 doppi legami)
ACIDO PROSTANOICO
PGE 1
PGF 1
PGE 3
PGE 2
PGF 2 
Catena satura
Doppio legame cis
Doppio legame trans
111°
123°
123°
Principali lipidi di membrana: fosfolipidi, glicolipidi e colesterolo
I più abbondanti sono i fosfolipidi
Ciascun doppio legame forma un ginocchio nella coda.
15
Il grado di insaturazione conferisce fluidità alla
membrana
Catene
idrocarburiche
insature con doppi
legami cis
Catene
idrocarburiche
sature
MOVIE
Fluidità di Membrana
Definizione: grado di libertà delle molecole
liposolubili di muoversi all’interno della membrana
•La fluidità, a sua volta, influenza la permeabilità
della membrana e l’attività di molte proteine di
membrana, che possono essere enzimi, recettori,
trasportatori ...
•La fluidità di membrana è in parte legata
all’impaccamento dei lipidi nel doppio strato lipidico che
è influenzato da:
1. natura della catena degli acidi grassi
2. quantità di colesterolo
3. interazioni sia polari che non polari tra lipidi e proteine
18:0
18:1 n-9
18: n-6
20:4 n-6
Differenza di configurazione tra acidi
grassi TRANS e CIS
Fluidità
di
Membrana
influenza della natura della catena
degli acidi grassi
Fluidità di
Membrana
influenza della dieta
• La composizione dei lipidi della dieta influenza la
composizione delle membrane cellulari (es:
arricchimento di PUFA n-3);
• Considerata l’importanza della fluidità della
membrana cellulare le variazioni di composizione
sono però strettamente controllate (es: quantità di
colesterolo e grado di insaturazioni dei PL).
Principali acidi grassi monoinsaturi
e loro distribuzione in natura
Numero
Atomi di C
Denominaz.
Comune
Denominaz. IUPAC
Notazione
abbreviata
Fonti in natura
10
Caproleico
cis-9-decanoico
C10:1
Latte
14
Miristoleico
cis-9tetradecenoico
C14:1
Latte
16
Palmitoleico cis–9-esadecenoico
C16:1
Tutti i grassi animali e vegetali
18
Oleico
cis–9-octadecenoico
C18:19
Tutti gli oli ed i grassi, olio di
oliva (59-83%,), oli di semi
(40-70%)
18
Vaccenico
trans-11octadecenoico
C18:111
Latte
18
Vaccenico
cis–11octadecenoico
C18:111
Olio di Pesce
20
Gadoleico
cis-9-eicosenoico
C20:19
Olio di Pesce
22
Cetoleico
cis-11-docosenoico
C22:111
Olio di Pesce
22
Erucico
cis-13-docosenoico
C22:1 13
Olio di Cruciferae
Principali acidi grassi poliinsaturi
e loro distribuzione in natura
Numero
di Atomi
di C
Denominaz.
Comune
Denominazione IUPAC
Notazione
abbreviata
Fonti in natura
18
Linoleico
Cis,cis-9,12octadecadienoico
C18:2
Oli vegetali, (oli di semi
di girasole, mais ecc)
18
Linolenico
Cis,cis,cis-9,12,15octadecatrienoico
C18:3
Oli vegetali, (oli di semi
di soia, colza ecc)
18
-Linolenico
Cis,cis,cis,6-9,12,octadecaesaenoico
C18:3
Oli di pesce, olio di semi
di Borrago officinalis
18
octadecatetraenoico
C18:4
Oli di pesce
20
Cis,cis-13,16eicosadienoico
C20:2
Oli di pesce, olio di semi
di colza
20
Diomo-Linolenico
Cis,cis-cis- “ 6”
8,11-14-eicosatrienoico
C20:3
vegetali
20
Arachidonico
Cis,cis,cis,cis-5,8,11,14eicosatetraenoico“ 6”
C20:4
Oli di pesce
20
EPA
Cis,cis,cis,cis-5,8,11,14-17
eicosapentaenoico “ 3”
C20:3
Oli di pesce
25
C25:4
Oli di pesce
26
C26:5
Oli di pesce
LIPIDI:
fonti vegetali
Alimenti
Lipidi grezzi (%)
Semi (integrali) oleaginose
-soia
19.6
-colza
45.7
-cotone
26.1
-girasole
48.5
-lino
38.4
Legumi secchi
-ceci
4.9
-fagioli
2.5
-fave
1.5
-lenticchie
2.5
LIPIDI:
fonti animali
Alimenti
Lipidi grezzi (g/100 g)
Carne
-agnello
30.5*
-bovino adulto
-coniglio
15.4
5.3
-maiale (coscia)
4.2
-strutto
99.0
-pancetta
69.3
-pollo
17.7*
-tacchino
6.9*
Pesci e molluschi
-aringa
16.7
-merluzzo
0.7
-sgombro
11.1
-sogliola
1.4
-trota
3.0
-cozza
1.5
IDROGENAZIONE
A livello industriale si effettua per aumentare la consistenza e la conservabilità dei
grassi.
I batteri ruminali idrolizzano i trigliceridi e idrogenano gli acidi grassi
AUTOSSIDAZIONE DEI LIPIDI
Iniziazione
Luce/calore/metalli
Propagazione
ROO + C=C
●
Terminazione
ROO-C-C
●