ITIS “ E. FERMI “ MODENA a.s. 2013/2014 Materia : CHIMICA ORGANICA E LABORATORIO classe 3ªE insegnanti : Rebuttini Maurizio, Capitani Luisa PROGRAMMI SVOLTI Contenuti parte teorica RIEPILOGO CARATTERISTICHE LEGAMI CHIMICI PRINCIPALI E SECONDARI GEOMETRIA MOLECOLARE, TEORIA VSEPR CONFIGURAZIONI ELETTRONICHE E PROPRIETA PERIODICHE DEGLI ELEMENTI TEORIA DEL LEGAME DI VALENZA E DEGLI ORBITALI MOLECOLARI GLI ORBITALI ATOMICI, CENNI ALLA MECCANICA QUANTISTICA STRUTTURA ELETTRONICA DEL CARBONIO - IBRIDAZIONE DEGLI ORBITALILEGAMI CLASSIFICAZIONE COMPOSTI ORGANICI - I GRUPPI FUNZIONALI GLI IDROCARBURI - REGOLE DI NOMENCLATURA IUPAC PROPRIETÀ E REAZIONI CARATTERISTICHE DEGLI IDROCARBURI ALCANI E CICLOALCANI : ISOMERIA, MECCANISMI DI REAZIONE, PREPARAZIONE. ALCHENI : ISOMERIA CIS/TRANS o E/Z. REAZIONI DI ADDIZIONE, REAZIONI DI MARKOVNIKOV, ADDIZIONE AL 1,3-BUTADIENE. CICLOADDIZIONE. IDROBORAZIONE DEGLI ALCHENI CENNI ALLE REAZIONI TIPICHE DEGLI ALCHINI MOLECOLE NUCLEOFILE E MOLECOLE ELETTROFILE : CARATTERISTICHE PRINCIPALI. COMPOSTI AROMATICI - STRUTTURA DEL BENZENE REAZIONI DELL’ANELLO AROMATICO.( S.E.A.) SOSTITUENTI ATTIVANTI E DISATTIVANTI L’ANELLO BENZENICO. ESEMPI DI SINTESI DI DERIVATI POLISOSTITUITI DEL BENZENE STEREOCHIMICA - ATTIVITÀ’ OTTICA – MOLECOLE CHIRALI - REGOLE DI SEQUENZA - PROPRIETÀ’ DEGLI STEREOISOMERI. COMPOSTI MESO. MISCELE RACEMICHE ALOGENURI ALCHILICI - REAZIONI DI SOSTITUZIONE NUCLEOFILA - MECCANISMI DI TIPO SN2 e SN1 ESEMPI DI REAZIONI REAZIONI DI ELIMINAZIONE CON MECCANISMI DI TIPO E2 ed E1 Attività di laboratorio LA SICUREZZA NEL LABORATORIO DI CHIMICA LE COSTANTI CHIMICO-FISICHE IL PUNTO DI FUSIONE Determinazione del Punto di Fusione di un composto noto e di uno incognito Determinazione del Punto di Fusione dei vari solidi nel corso della cristallizzazione di un miscuglio formato da un composto principale e da impurezze più o ugualmente solubili Determinazione del Punto di Fusione della Trimiristina estratta dalla noce moscata IL PUNTO DI EBOLLIZIONE Determinazione del Punto di Ebollizione del composto liquido ottenuto mediante estrazione con solvente da una fase acquosa iniziale L’INDICE DI RIFRAZIONE Determinazione dell’Indice di Rifrazione di un composto noto e di uno incognito Determinazione dell’Indice di Rifrazione del composto liquido ottenuto mediante estrazione con solvente da una fase acquosa iniziale Determinazione dell’Indice di Rifrazione delle frazioni distillate e del residuo nel corso delle esperienze di distillazione I METODI DI SEPARAZIONE E DI PURIFICAZIONE LA CRISTALLIZZAZIONE Determinazione della solubilità di alcuni composti organici solidi in acqua e in alcool etilico a freddo e a caldo Cristallizzazione di un composto organico con impurezze più o ugualmente solubili L’ESTRAZIONE CON SOLVENTI Determinazione del Coefficiente di Ripartizione dell’acido benzoico fra acqua e diclorometano; estrazione singola ed estrazione multipla Estrazione della Trimiristina dalla noce moscata Estrazione di un composto organico liquido da una fase iniziale acquosa Estrazione dei lipidi da un alimento con estrattore Soxhlet (dimostrativa) LA DISTILLAZIONE Distillazione semplice di un sistema omogeneo a due componenti con volatilità molto diversa (glicerina e acqua) Distillazione frazionata di un sistema omogeneo a due componenti con volatilità molto diversa (acetone e acqua) Modena, 3 giugno 2014 I rappresentanti di classe Gli insegnanti Maurizio Rebuttini Luisa Capitani