Liceo Scientifico Statale “G. Peano” – CUNEO
ANNO SCOLASTICO: 2013-2014
PROGRAMMA DA SVOLGERE
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Insegnante: Prof. Elena Cussino
CLASSE: 5^F
Materia d’insegnamento: CHIMICA
L’atomo di Carbonio: ibridazioni sp3 sp2 sp . Legami semplici, doppi e tripli;
legami σ e π .Gruppi funzionali dei composti organici.
Idrocarburi
alifatici:
Alcani,
Cicloalcani,
Alcheni,
Alchini,
Alcadieni.
Nomenclatura e caratteristiche chimiche e fisiche. Radicali alchilici e alchenilici. Isomeria
di catena e di posizione Isomeria geometrica (cis-trans). Isomeria ottica. Centri chinali.
Enantiomeri. Reattivi di Grignard.
Metodi per ottenere gli alcani: 1) idrogenazione di alcheni e alchini 2) riduzione di un
alogenuro alchilico con metallo e acido 3) idrolisi dei composti di Grignard. 4) sintesi di
Wurtz.
Reazioni degli alcani: 1) sostituzione radicalica (stabilità dei radicali primari, secondari e
terziari) 2)combustione. 3)cracking.
Metodi
per
ottenere
gli
alcheni:
1)
riduzione
catalitica
di
un
alchino.
2)
deidroalogenazione di un alogenuro alchilico. 3) disidratazione di un alcol. 4)
dealogenazione di dialogenuri vicinali.
Reazioni degli alcheni: 1) addizioni elettrofile al doppio legame di idrogeno, alogeni,
idracidi,
acido
solforico,acqua.
2)addizione
radicalica
anti
Markovnikov.
3)
polimerizzazione degli alcheni 4) polimerizzazione radicalica dei dieni coniugati.
Gomme sintetiche e naturali: buna, caucciù e guttaperca. Vulcanizzazione.
Polimeri di interesse economico: pile, teflon, goretex, moplen.
Terpeni: monoterpeni (canfora,mentolo, geraniolo, limonene, bergamotto, trementina);
sesquiterpeni; diterpeni (fitolo, Vit A); triterpeni (ambra grigia); tetraterpeni (carotenoidi)
Metodi per ottenere gli alchini: 1) deidroalogenazione di dialogenuri alchilici vicinali. 2)
dealogenazione di tetralogenuri vicinali. 3) alchilazione dell’acetiluro di sodio.
Reazioni degli alchini: 1)addizioni al triplo legame di idrogeno, di alogeni di idracidi, di
acqua. 2) reazioni di sostituzione dell’idrogeno etinico con metalli.
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Idrocarburi aromatici: la delocalizzazione degli elettroni π e il legame aromatico,
la regola di Huckel. Nomenclatura e caratteristiche chimiche e fisiche.
Metodi per ottenere il benzene: deidrogenazione del cicloesano
Reazioni del benzene: sostituzione elettrofila sull’anello benzenico
(alogenazione,
alchilazione acilazione, nitrazione, solfonazione)
Derivati del benzene mono e polisostituiti. Attacco sull’anello benzenico sostituito: gruppi
attivanti e disattivanti. Ossidazione della catena laterale.
Areni: monociclici e policiclici
Composti eterociclici aromatici: purina, pirimidina, pirrolo. Alcaloidi.
Alcooli. Alifatici e aromatici, primari, secondari e terziari. Nomenclatura
e
caratteristiche fisiche e chimiche. Alcoli polivalenti
Metodi per ottenere gli alcooli: 1) idratazione di un alchene. 2) idrolisi basica di un
alogenuro alchilico. 3) riduzione di un’aldeide (alcool primario) 4) riduzione di un chetone
(alcool secondario) 5) addizione di reattivi di Grignard su metanale (alcool 1°), su aldeide
(alcool 2°), su chetone (alcool 3°)
Reazioni degli alcoli: 1) formazione di alcoolato. 2) formazione di alogenuro alchilico. 3)
formazione di un alchene (disidratatazione intramolecolare) 4) formazione di un etere
(disidratazione intermolecolare). 5) formazione di un etere (sintesi di Williamson). 6)
formazione di un estere con acido e con alogenuro acilico.
Fenoli. Caratteristiche e derivati.
Metodi di preparazione: fenati più acidi.
Reazioni dei fenoli 1) formazione di Sali. 2) formazione di eteri (Williamson) 3) formazione
di esteri.
Eteri. Caratteristiche generali e nomenclatura. Preparazioni viste in precedenza.
Aldeidi e Chetoni: caratteristiche del gruppo carbonilico. Schema di addizione
nucleofila al doppio legame del gruppo carbonilico. Nomenclatura e caratteristiche
generali.
Metodi di preparazione aldeidi 1) ossidazione di alcooli primari. 2) riduzione catalitica di
alogenuri acilici. Chetoni 1) ossidazione alcoli secondari. 2)acilazione di Friedel-Krafts. 3)
idratazione catalitica di alchini (tautomeria cheto-enolica)
Reazioni 1) addizione di idrogeno. 2) addizione di reattivi di Grignard (vedi metodi di
preparazione di alcoli). 3) ossidazione (solo per le aldeidi)
Acidi: caratteristiche del gruppo carbossilico e nomenclatura. Acidi saturi e
insaturi. Reazioni del gruppo carbossile: ionizzazione e sostituzione del gruppo OH ;
radicali acilici e alogenuri acilici. Acidi grassi saturi e insaturi. Acidi polifunzionali: acidi
bicarbossilici. idrossiacidi, chetoacidi. Principali acidi della glicolisi e del ciclo di Krebs.
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Preparazione degli acidi:
1) ossidazione di alcoli e aldeidi 2) ossidazione della catena
laterale di un arene 3) reattivo di Grignard più CO2 .
Reazioni degli acidi:
1) addizione di PCl5
2) addizione di alcool 3) addizione di
ammoniaca
Reazioni degli alogenuri acilici: 1) acilazione di Friedel-Crafts 2) addizione di alcool 3)
riduzione catalitica.
Esteri. Importanza del legame estereo in biologia: trigliceridi e acidi nucleici.
Reazioni di esterificazione. Esteri e aromi naturali.
Ammine: primarie secondarie e terziarie. Nomenclatura. Ammine biogene:
neurotrasmettitori
Ammidi : Nomenclatura. Urea.
Amminoacidi: Struttura e proprietà. Legame peptidico e proteine
Glucidi: aldosi e chetosi. Formule di Fischer. Glucopiranosio e fruttofuranosio.
Forme α e β. Disaccaridi e polisaccaridi.
Acidi nucleici: formula di struttura del DNA
