Chimica Organica
Corso di Laurea in: Farmacia
Capitolo
Acidi Nucleici
Gli acidi nucleici
RNA, acido ribonucleico (RiboNucleic Acid)
&
DNA, acido desossiribonucleico (DeoxyriboNucleic Acid)
Sono sostanze di natura acida presenti nei nuclei delle
cellule
Sono stati scoperti molto tempo prima che venisse
riconosciuto il ruolo fondamentale nella conservazione e
nella trasmissione dell’informazione genetica
Gli acidi nucleici sono polimeri costituiti da numerosi
nucleotidi che giocano un ruolo fondamentale
nei sistemi biologici
Ciascun nucleotide è formato da tre componenti:
una base azotata
uno zucchero a cinque termini
(ribosio nell’RNA e 2-desossiribosio nel DNA)
un gruppo fosfato (frequentemente indicato con la lettera P)
l’insieme di base azotata e zucchero viene definito nucleoside
nucleotide
base azotata
P
zucchero
nucleoside
basi pirimidiniche
NH2
O
O
H3C
N3
N
N1
pyrimidine
NH
NH
N
O
N
H
N
O
H
H
citosina
C
O
timina
T
uracile
U
basi puriniche
O
NH2
6
N
1N
7
5
1N
H
N
N
N
8
N
3
purine
N
N
4
3
H
adenina
A
N
H2N
H
N
N
H
guanina
G
I più importanti derivati delle basi azotate
puriniche e pirimidiniche sono i nucleosidi
Essi sono degli N-glicosidi, in cui, cioè, un atomo di
azoto della base azotata è legato ad un carbonio
anomerico di un’unità di uno zucchero a cinque termini
HO
HO
O
O
OH
OH
2
OH
OH
D-ribofuranosio
OH
2-desossi-D-ribofuranosio
alcuni nucleosidi dell’RNA
O
NH2
legame
b-N-glicosidico
N
HO
N9
5'
H
N
N
N
HO
O
O
N1
O
4'
1'
3'
OH
2'
OH
adenosina
(dall'adenina)
OH
OH
uridina
(dall'uracile)
alcuni nucleosidi del DNA
NH2
O
H
N
HO
H
N
N1
O
HO
N5
O
O
2'
2'
OH
2'-desossicitidina
(dalla citossinauracile)
OH
2'-desossiguanosina
(dalla guanina)
N
N
NH2
NH2
Adenosina 5’-monofosfato
I nucleotidi
sono gli esteri
fosforici
dei nucleosidi
N
O
HO
P
O
N
O
O
OH
nucleotide
base azotata
P
zucchero
nucleoside
OH
N
N
NH2
N
I nucleotidi si possono legare fra
loro mediante un ponte fosfato o
fosfodiestereo che si forma tra
l’ossidrile in posizione 3’ della
prima unità e quello in posizione
5’della seconda per formare degli
oligomeri (oligonucleotidi)
N
A
HO
N
5'
N
O
O
3'
O
HN
OH
I nucleotidi monomeri si
uniscono tra loro per formare
catene molto lunghe
C
O
P
O
5'
O-
O
N
O
O
3'
ponti
fosfato
O
O
P
O
OH
N
5'
N
O
O
N
G
3'
OH
NH
OH
NH2
Per convenzione le
sequenze
oligonucleotidiche
vengono indicate e
scritte dall’estremità
terminale 5’ libera
all’estremità 3’ libera
ACG (adenina, citosina, guanina)
La molecola del DNA è costituita da due
catene polinucleotidiche appaiate e avvolte
intorno allo stesso asse, in modo da
formare una doppia elica
La molecola presenta tre
caratteristiche importanti
1) Le due catene sono
complementari e
antiparallele
2) I legami tra i nucleotidi
all’interno di ciascuna catena
sono legami covalenti
mentre quelli che uniscono
i due filamenti appaiati sono
legami idrogeno
3) L’elica ha diametro costante e
avvolgimento destrogiro
Fine
