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LE PROPRIETA’ NUTRACEUTICHE DELLE BRASSICACEE Annamaria Ranieri Dip. Chimica e Biotecnologie Agrarie Università di Pisa I COMPOSTI NUTRACEUTICI CONTENUTO Genotipo Stadio fenologico Caratteristiche pedoclimatiche Area geografica di produzione Modalità di conservazione e preparazione Il potere degli antiossidanti Si misura in “unità anti-radicali liberi” o unità ORAC (su 100 g) FRUTTA UNITA’ ORAC VERDURA UNITA’ ORAC prugne secche 5770 cavolo verde 1770 uvetta 2830 spinaci 1260 mirtilli 2400 c. di Bruxxelles 980 more 2036 broccoli 890 fragole 1540 barbabietola 840 lamponi 1220 peperone rosso 719 susine 949 cipolla 450 arance 750 grano 400 uva nera 739 melanzana 390 ciliegie 670 COMPOSIZIONE E VALORE ENERGETICO DEI BROCCOLI (100 g di parte edibile) parte edibile (%) 72 ferro (mg) 1.2 energia (kcal) 24 calcio (mg) 72 acqua (g) 89.0 fosforo (mg) 74 proteine (g) 3.4 magnesio (mg) 29 lipidi (g) 0.3 zinco (mg) 2.35 colesterolo (mg) 0 rame (mg) 0.06 carboidrati disponibili (g) 2.0 selenio (mg) tracce amido (g) 0 tiamina (mg) 0.08 zuccheri solubili (g) 2.0 riboflavina (mg) 0.21 fibra totale (g) 3.0 niacina (mg) 1.8 fibra insolubile (g) --- vit A-retinolo eq (mg) 123 fibra insolubile (g) --- vit C (mg) 77 MOLECOLE BIOPROTETTIVE DELLE BRASSICACEE Isotiocianati Contenuto (su 100 g peso fresco) Indoli Glucosinolati (50-100 mg) Vitamina C (20-100 mg) Flavonoidi (5-60 mg) Carotenoidi (2-50 mg) Vitamina E (1-2 mg) luteina-zeaxantina (2-25 mg) b-carotene (5-10 mg) PRINCIPALI FUNZIONI Glucosinolati Isotiocianati Indoli antitumorali Flavonoidi antiossidanti antitumorali fitoestrogeni protezione apparato cardio-circolatorio inibizione perossidazione lipidica Ditioltioni Antiossidanti antitumorali Carotenoidi antiossidanti antitumorali protezione apparato cardio-circolatorio inibizione perossidazione lipidica Vitamina A antiossidante, processo visivo Vitamina C Vitamina E Antiossidante antibatterico sintesi collagene antiossidante GLUCOSINOLATI Classe di composti organici contenenti zolfo, azoto e glucosio Struttura base dei glucosinolati Glucorafanina Sono sintetizzati a partire da alcuni amminoacidi metionina fenilalanina tirosina triptofano GLUCOSINOLATI si riscontrano in tutti gli organi della pianta = 10% p.s. semi Circa 10 volte inferiore foglie, fusto e radici La concentrazione dipende dall’età, dallo stato di salute e dalla nutrizione della pianta, oltre che dalla localizzazione tessutale. GLUCOSINOLATI E ISOTIOCIANATI L’enzima mirosinasi elimina il gruppo glucosio tiocianati, isotiocianati, nitrili e indoli Per prevenire danni alla pianta stessa, glucosinolati e mirosinasi sono compartimentalizzati MIROSINASI GLUCORAFANINA b-tioglucosidasi SULFORAFANO RUOLO DEI GLUCOSINOLATI NELLE PIANTE - allelopatia (soppressione della crescita delle piante vicine) - attrazione o repulsione di alcuni insetti - tossicità (verso nematodi, batteri, funghi, protozoi) INDOLI Crambene (cianoidrossibutano) Glucoiberina Indol-3-carbinolo Derivano dai glucosinolati glucobrassicina indol-carbinolo (IC) Consumo Brassicacee 28 o più porzioni di verdura a settimana 100 g broccoli freschi (250 mg sulforafano) al giorno per 1 mese Helicobacter pilory batterio cancerogeno Rischio cancro -33% rischio cancro prostata 3-5 o più porzioni di brassicacee a settimana -51% rischio cancro vescica -33% rischio linfoma non-Hodgkin -41% rischio cancro prostata Pennington Nutrition Series, Number 21, 2005 GLUCOSINOLATI, ISOTIOCIANATI & INDOLI EFFETTI SULLA SALUTE Metabolismo dei composti carcinogenici molecola pro-carcinogena Reazioni fase I (ossidazioni e riduzioni) 2 Reazioni fase II (coniugazione e altre) 1 Metabolita attivo (elettrofilo) 3 Metabolita inattivo Attività antitumorale del sulforafano e altri isotiocianati 1 Inibizione della fase I 3 detossificazione mediante scavenging degli elettrofili 2 induzione della fase II (chinone riduttasi, glutatione-S-transferasi, NADPH riduttasi, glucorinil transferasi) GLUCOSINOLATI contenuto nella parte edibile (mmol/g p.s.) broccoli c. di Bruxelles verza cavolfiore cavolo nero sinigrina 0.1 0.4 8.9 0.2 7.8 0.1 9.3 0.1 10.4 0.0 gluconapina 1.0 1.5 6.9 0.7 0.7 0.4 0.3 0.2 1.0 0.1 progoitrina 1.0 0.8 2.4 0.4 0.2 0.2 0.3 0.1 0.6 0.1 napoleiferina 0.7 0.6 0.4 0.3 0.0 0.0 0.2 0.1 0.0 0.0 glucorafanina 7.1 2.5 1.0 1.3 0.1 0.6 0.5 0.3 1.0 0.2 glucobrassicina 1.1 0.4 3.2 0.2 0.9 0.1 1.3 0.1 1.2 0.0 25.1 10.9 15.1 15.0 GSL totali 12.8 Kushad et al. (1999) J. Agric. Food Chem. 47: 1541-1548 GLUCOSINOLATI Influenza genotipo cavolo nero > broccoli > cavolfiori 1.32 1.20 0.77 mmol/g p.f. foglie Influenza genotipo cv locali Siciliane > cv commerciali Ovest Sicilia > Est Sicilia Influenza area geografica Ovest Sicilia < Est Sicilia Ovest Sicilia = Est Sicilia Branca et al. (2002) Phytochemistry 59: 717-724 Ditioltioni, derivati dei glucosinolati (isotiocianati, tiocianati, nitrili) e composti correlati (oxazolidin-2-tioni) Isotiocianati - interferenza sintesi ormoni tiroidei Tiocianati - inibizione uptake iodio, ridotta iodinazione tirosina, ridotta sintesi tiroxina Oxazolidin-2-tioni - inibizione uptake iodio, ridotta iodinazione tirosina, ridotta sisntesi e secrezione tiroxina Progoitrina Nitrili goitrina tioni - lesioni fegato e reni Acido ossalico (20-360 mg/100g fw) Calcolosi renale Ridotto assorbimento del Ca Crampi muscolari Fitoestrogeni (alte dosi) mutazioni danni al sistema nervoso e organi riproduttivi Nitrili Acido ossalico (20-360 mg/100g fw) - lesioni fegato e reni Calcolosi renale Ridotto assorbimento del Ca Crampi muscolari mutazioni danni al sistema nervoso e organi riproduttivi Fitoestrogeni (alte dosi) Glicoalcaloidi Solanina più tossica di tomatina Dose tossica: 25 mg* Dose letale: 400 mg* * Per un adulto di media costituzione … BIODISPONIBILITA’ BIODISPONIBILITA’ efficienza processo digestivo composizione microflora intestinale poco assorbiti largamente metabolizzati rapidamente eliminati assorbimento intestinale metabolismo postassorbimento Assunzione costante nel tempo GLUCOSINOLATI & ISOTIOCIANATI Assorbimento glucosinolati NO isotiocianati SI NECESSITA’ IDROLISI Biodisponibilità isotiocianati : glucosinolati = 6:1 IMPORTANZA MIROSINASI PIANTA E FLORA BATTERICA FLAVONOIDI metabolizzazione nel colon meno biodisponibili di ascorbato e tocoferoli modificati metabolicamente durante l’assorbimento livelli ematici molto minori dei livelli presenti negli alimenti ASSORBIMENTO proantocianidine,antocianine < flavonoli,flavoni,flavanoli <isoflavoni CAROTENOIDI assorbimento in presenza di lipidi triturazione, omogenizzazione e cottura biodisponibilità conversione a- e b-carotene a retinale nell’intestino e nel fegato … E LA COTTURA??? GLUCOSINOLATI & ISOTIOCIANATI Cottura inattivazione termica mirosinasi degradazione termica glucosinolati e prodotti di idrolisi degradazione cofattori enzimatici (ac. ascorbico, Fe) dissoluzione fitochimici nell’H2O MINORE DISPONIBILITA’ 9-15 min bollitura cottura a vapore e microonde 18-59% contenuto perdite minori Contenuto in fenoli totali di alcune varietà di cavolo fresco, bollito e cotto a vapore fresco bollito vapore Capacità antiossidante (ubità ORAC) di alcune varietà di cavolo fresco, bollito e cotto a vapore fresco bollito vapore Prof. Paolo Ninfali Istituto Chimica Biologica “G. Fornaini” Università Urbino EFFETTO PROTETTIVO sinergia tra i diversi composti nutraceutici POLYMEALS MEGLIO DI POLYPILLS
