LE PROPRIETA’
NUTRACEUTICHE DELLE
BRASSICACEE
Annamaria Ranieri
Dip. Chimica e Biotecnologie Agrarie
Università di Pisa
I COMPOSTI NUTRACEUTICI
CONTENUTO
Genotipo
Stadio fenologico
Caratteristiche
pedoclimatiche
Area geografica
di produzione
Modalità di conservazione
e preparazione
Il potere degli antiossidanti
Si misura in “unità anti-radicali liberi” o unità ORAC
(su 100 g)
FRUTTA
UNITA’ ORAC
VERDURA
UNITA’ ORAC
prugne secche
5770
cavolo verde
1770
uvetta
2830
spinaci
1260
mirtilli
2400
c. di Bruxxelles 980
more
2036
broccoli
890
fragole
1540
barbabietola
840
lamponi
1220
peperone rosso
719
susine
949
cipolla
450
arance
750
grano
400
uva nera
739
melanzana
390
ciliegie
670
COMPOSIZIONE E VALORE ENERGETICO DEI BROCCOLI
(100 g di parte edibile)
parte edibile (%)
72
ferro (mg)
1.2
energia (kcal)
24
calcio (mg)
72
acqua (g)
89.0
fosforo (mg)
74
proteine (g)
3.4
magnesio (mg)
29
lipidi (g)
0.3
zinco (mg)
2.35
colesterolo (mg)
0
rame (mg)
0.06
carboidrati disponibili (g)
2.0
selenio (mg)
tracce
amido (g)
0
tiamina (mg)
0.08
zuccheri solubili (g)
2.0
riboflavina (mg)
0.21
fibra totale (g)
3.0
niacina (mg)
1.8
fibra insolubile (g)
---
vit A-retinolo eq (mg)
123
fibra insolubile (g)
---
vit C (mg)
77
MOLECOLE BIOPROTETTIVE
DELLE BRASSICACEE
Isotiocianati
Contenuto
(su 100 g peso fresco)
Indoli
Glucosinolati (50-100 mg)
Vitamina C (20-100 mg)
Flavonoidi (5-60 mg)
Carotenoidi (2-50 mg)
Vitamina E (1-2 mg)
luteina-zeaxantina (2-25 mg)
b-carotene (5-10 mg)
PRINCIPALI FUNZIONI
Glucosinolati
Isotiocianati
Indoli
antitumorali
Flavonoidi
antiossidanti
antitumorali
fitoestrogeni
protezione apparato cardio-circolatorio
inibizione perossidazione lipidica
Ditioltioni
Antiossidanti
antitumorali
Carotenoidi
antiossidanti
antitumorali
protezione apparato cardio-circolatorio
inibizione perossidazione lipidica
Vitamina A
antiossidante, processo visivo
Vitamina C
Vitamina E
Antiossidante
antibatterico
sintesi collagene
antiossidante
GLUCOSINOLATI
Classe di composti organici contenenti zolfo, azoto e glucosio
Struttura base dei glucosinolati
Glucorafanina
Sono sintetizzati a partire da alcuni amminoacidi
metionina
fenilalanina
tirosina
triptofano
GLUCOSINOLATI
si riscontrano in tutti gli organi della pianta
= 10% p.s.
semi
Circa 10 volte
inferiore
foglie, fusto e radici
La concentrazione dipende dall’età, dallo stato di
salute e dalla nutrizione della pianta, oltre che
dalla localizzazione tessutale.
GLUCOSINOLATI E ISOTIOCIANATI
L’enzima mirosinasi elimina il gruppo glucosio
tiocianati, isotiocianati, nitrili e indoli
Per prevenire danni alla pianta stessa, glucosinolati e mirosinasi
sono compartimentalizzati
MIROSINASI
GLUCORAFANINA
b-tioglucosidasi
SULFORAFANO
RUOLO DEI GLUCOSINOLATI NELLE PIANTE
- allelopatia (soppressione della crescita delle piante vicine)
- attrazione o repulsione di alcuni insetti
- tossicità (verso nematodi, batteri, funghi, protozoi)
INDOLI
Crambene (cianoidrossibutano)
Glucoiberina
Indol-3-carbinolo
Derivano dai glucosinolati
glucobrassicina
indol-carbinolo (IC)
Consumo Brassicacee
28 o più porzioni di verdura
a settimana
100 g broccoli freschi
(250 mg sulforafano) al
giorno per 1 mese
Helicobacter pilory
batterio cancerogeno
Rischio cancro
-33% rischio cancro
prostata
3-5 o più porzioni di
brassicacee a settimana
-51% rischio cancro vescica
-33% rischio linfoma
non-Hodgkin
-41% rischio cancro prostata
Pennington Nutrition Series, Number 21, 2005
GLUCOSINOLATI, ISOTIOCIANATI & INDOLI
EFFETTI SULLA SALUTE
Metabolismo dei composti carcinogenici
molecola pro-carcinogena
Reazioni fase I (ossidazioni e riduzioni)
2
Reazioni fase II
(coniugazione e altre)
1
Metabolita attivo
(elettrofilo)
3
Metabolita inattivo
Attività antitumorale del sulforafano e altri isotiocianati
1
Inibizione della fase I
3
detossificazione mediante
scavenging degli elettrofili
2
induzione della fase II (chinone riduttasi,
glutatione-S-transferasi, NADPH riduttasi,
glucorinil transferasi)
GLUCOSINOLATI
contenuto nella parte edibile (mmol/g p.s.)
broccoli
c. di Bruxelles
verza
cavolfiore
cavolo nero
sinigrina
0.1 0.4
8.9 0.2
7.8 0.1
9.3 0.1
10.4 0.0
gluconapina
1.0 1.5
6.9 0.7
0.7 0.4
0.3 0.2
1.0 0.1
progoitrina
1.0 0.8
2.4 0.4
0.2 0.2
0.3 0.1
0.6 0.1
napoleiferina
0.7 0.6
0.4 0.3
0.0 0.0
0.2 0.1
0.0 0.0
glucorafanina
7.1 2.5
1.0 1.3
0.1 0.6
0.5 0.3
1.0 0.2
glucobrassicina
1.1 0.4
3.2 0.2
0.9 0.1
1.3 0.1
1.2 0.0
25.1
10.9
15.1
15.0
GSL totali
12.8
Kushad et al. (1999) J. Agric. Food Chem. 47: 1541-1548
GLUCOSINOLATI
Influenza genotipo
cavolo nero > broccoli > cavolfiori
1.32
1.20
0.77
mmol/g p.f. foglie
Influenza genotipo
cv locali Siciliane > cv commerciali
Ovest Sicilia > Est Sicilia
Influenza area
geografica
Ovest Sicilia < Est Sicilia
Ovest Sicilia = Est Sicilia
Branca et al. (2002) Phytochemistry 59: 717-724
Ditioltioni, derivati dei glucosinolati (isotiocianati,
tiocianati, nitrili) e composti correlati (oxazolidin-2-tioni)
Isotiocianati - interferenza sintesi ormoni tiroidei
Tiocianati - inibizione uptake iodio, ridotta iodinazione tirosina, ridotta sintesi tiroxina
Oxazolidin-2-tioni - inibizione uptake iodio, ridotta iodinazione tirosina, ridotta sisntesi e
secrezione tiroxina
Progoitrina
Nitrili
goitrina
tioni
- lesioni fegato e reni
Acido ossalico (20-360 mg/100g fw)
Calcolosi renale
Ridotto assorbimento del Ca
Crampi muscolari
Fitoestrogeni (alte dosi)
mutazioni
danni al sistema nervoso e
organi riproduttivi
Nitrili
Acido ossalico (20-360 mg/100g fw)
- lesioni fegato e reni
Calcolosi renale
Ridotto assorbimento del Ca
Crampi muscolari
mutazioni
danni al sistema nervoso e
organi riproduttivi
Fitoestrogeni (alte dosi)
Glicoalcaloidi
Solanina più tossica di tomatina
Dose tossica: 25 mg*
Dose letale: 400 mg*
* Per un adulto di media costituzione
… BIODISPONIBILITA’
BIODISPONIBILITA’
efficienza
processo digestivo
composizione microflora
intestinale
poco assorbiti
largamente metabolizzati
rapidamente eliminati
assorbimento
intestinale
metabolismo postassorbimento
Assunzione
costante nel tempo
GLUCOSINOLATI & ISOTIOCIANATI
Assorbimento
glucosinolati NO isotiocianati SI
NECESSITA’
IDROLISI
Biodisponibilità
isotiocianati : glucosinolati = 6:1
IMPORTANZA MIROSINASI
PIANTA E FLORA BATTERICA
FLAVONOIDI
metabolizzazione nel colon
meno biodisponibili di ascorbato e tocoferoli
modificati metabolicamente durante l’assorbimento
livelli ematici molto minori dei livelli presenti negli alimenti
ASSORBIMENTO
proantocianidine,antocianine < flavonoli,flavoni,flavanoli <isoflavoni
CAROTENOIDI
assorbimento in presenza di lipidi
triturazione, omogenizzazione e cottura
biodisponibilità
conversione a- e b-carotene a retinale nell’intestino e nel fegato
… E LA COTTURA???
GLUCOSINOLATI & ISOTIOCIANATI
Cottura
inattivazione termica mirosinasi
degradazione termica glucosinolati e prodotti di
idrolisi
degradazione cofattori enzimatici (ac. ascorbico, Fe)
dissoluzione fitochimici nell’H2O
MINORE DISPONIBILITA’
9-15 min bollitura
cottura a vapore e microonde
18-59% contenuto
perdite minori
Contenuto in fenoli totali
di alcune varietà di
cavolo fresco, bollito e
cotto a vapore
fresco
bollito
vapore
Capacità antiossidante
(ubità ORAC) di alcune
varietà di cavolo fresco,
bollito e cotto a vapore
fresco
bollito
vapore
Prof. Paolo Ninfali Istituto Chimica Biologica “G. Fornaini” Università Urbino
EFFETTO PROTETTIVO
sinergia tra i diversi
composti nutraceutici
POLYMEALS
MEGLIO DI
POLYPILLS
