Università degli Studi di Torino
Corso di Laurea Specialistica di Metodologie Chimiche Avanzate
1. Insegnamento
Denominazione
STEREOCHIMICA ORGANICA
Codice
S8270
CFU
2
Collocazione
(CdS, anno di
Corso di Indirizzo, II anno
corso)
Periodo
didattico
Primo periodo
2. Docenza
Nome e
Cognome
Giancarlo Cravotto
Qualifica
Prof. Associato
SSD
Telefono
011.6707684
E-mail
[email protected]
3. Finalità ed obiettivi dell’insegnamento
Finalità del
corso
Esaminare gli aspetti legati alla disposizione spaziale delle molecole organiche contenenti
degli stereocentri (reagenti/stati di transizione/prodotti di reazione).
Obiettivi del
corso
Fornire le conoscenze sufficienti per l’attribuzione della configurazione relativa di un
centro stereogenico e delle relazioni tra coppie di stereoisomeri. Approccio ai metodi di
arricchimento stereoisomerico e alla sintesi asimmetrica.
4. Pre-requisiti in ingresso e competenze minime in uscita
Pre requisiti (in ingresso)
Conoscenze di reattività chimica e nozioni
elementari di stereochimica.
Insegnamenti fornitori
Chimica Organica
Competenze minime (in uscita)
Identificazione di relazioni stereochimiche
impostazione di risoluzioni racemiche e
sintesi asimmetriche
Insegnamenti fruitori
Tesi sperimentali di chimica organica
5. Metodologia didattica
Lezioni con ausilio di presentazioni Power-Point e immagini 3D
6. Programma, articolazione e carico didattico
Argomento
Riconoscimento delle proprietà di simmetria di una molecola e
verifica dell'esistenza di un elemento di simmetria in una molecola.
Chiralità e stereogenicità
Relazioni tra coppie di isomeri; unità strutturali compatibili con
l'esistenza di enantiomeri
Prochiralità e prostereogenicità. Conseguenze della generazione di
unità stereogeniche. Chiralità e diastereoisomeri.
Attività ottica. Configurazione e conformazione, descrittori
stereochimici, le regole CIP.
Arricchimento stereoisomerico: principi e metodi generali.
Arricchimento enantiomerico allo stato fondamentale: risoluzioni.
Arricchimento enantiomerico allo stato di transizione: trasformazioni
stereoselettive. Sintesi asimmetrica
Induzione asimmetrica. Metodi per la determinazione della
composizione enantiomerica
Esercizi riepilogativi
Totale
Ore
Lez.
Ore
Eserc.
Totale Ore
di Car.
Didattico
2
2
2
2
2
2
2
2
14
2
16
7. Materiale didattico
Testo di chimica organica per le nozioni di base. Riferimenti bibliografici e dispense forniti a
lezione dal Docente
8. Modalità di verifica/esame
Prova scritta con tre domande e breve discussione orale
Calendario Lezioni
Febbraio
Ve 4,
Ma 8,
Me 9,
Gi 10,
Ve 11
Ma 22
Me 23
Ve 25
