Uno sguardo al mondo delle piante medicinali

Fascination of
Plants Day
Milano 14 maggio 2013
Uno sguardo al mondo delle piante medicinali Digitalis purpurea
Prof.ssa Gelsomina Fico Presidente della Rete degli Or/ Botanici della Lombardia Dip. Scienze Farmaceu/che Università degli Studi di Milano Origanum vulgare
Che cosa si intende per
pianta medicinale?
Una pianta che contenga sostanze utilizzabili a
fini terapeutici o precursori che consentano di
ottenere per emisintesi composti
terapeuticamente attivi
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Altre definizioni correlate
• droga
• tempo balsamico
• principio attivo
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Cos’è la droga?
… non sostanza chimica stupefacente o psicotropa,
ma parte della pianta (foglia, fiore, radice…) col
più alto tenore in principi attivi.
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Cos’è la droga? ecco qualche esempio…
Eugenia caryophyllata Thunb.
Foeniculum
vulgare Miller
Hypericum perforatum L.
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Pimpinella anisum L.
Cos’è la droga? Ecco qualche esempio…
Aloe barbadensis Miller
Cannabis indica Lamk.
Aconitum napellus L.
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Una droga vegetale deve
essere quindi definita non solo
nei termini della specie usata
ma anche della parte usata
Ne consegue che la droga viene
considerata adulterata se consiste anche
di altre parti (per esempio tutta la parte
aerea invece delle sole foglie)
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Che cosa si intende
per tempo balsamico?
Periodo entro il quale è opportuno
effettuare la raccolta della droga,
poiché è massimo il contenuto in
p.a. della stessa.
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Cosa sono i
principi attivi?
Quei composti che, estratti da una droga,
esplicano una precisa e caratteristica attività
biologica sull’uomo o su animali.
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Di che natura sono questi composti chimici?
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Molti dei p.a. sono metaboliti
secondari
I metaboliti secondari sono di natura chimica molto diversa.
Sono inquadrabili in tre ampie classi:
1. isoprenoidi (es. terpeni)
2. alcaloidi
3. composti fenolici (es. flavonoidi)
all’interno delle quali sono presenti ulteriori sottogruppi.
Costituiscono due gruppi a parte
4. glucosinolati (glucosidi isotiocianici)
5. glucosidi cianogenetici
Questi due ultimi gruppi non possono essere inseriti nei primi tre, ma fanno parte del gruppo dei glicosidi ed eterosidi, in cui possiamo altresì
includere molti composti appartenenti alle classi degli alcaloidi, isoprenoidi e composti fenolici.
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TERPENI
Sono classificati in base al numero delle unità isopreniche che
contengono:
• • • • • • • 5 atomi C
10
15
20
30
40
(C5)n con n›20
→ emiterpeni (1 unità isoprenica)
→ monoterpeni
→ sesquiterpeni
→ diterpeni
→ triterpeni (6 unità isopreniche)
→ tetraterpeni
→ politerpenoidi
I TERPENI AGISCONO DA DETERRENTI PER UN GRAN
NUMERO DI INSETTI E DI MAMMIFERI FITOFAGI, GIOCANDO
UN IMPORTANTE RUOLO DI DIFESA NEL REGNO VEGETALE.
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MONOTERPENI
Numerosi m. sono importanti agenti
di tossicità per gli insetti.
Es. piretrine presenti in foglie
e fiori del genere
Chrysantemum
(commercialmente popolari per la loro bassa
persistenza nell’ambiente e per la loro bassa
tossicità per gli animali).
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Monoterpeni e
sesquiterpeni producono
molto spesso profumi
attraenti.
I composti volatili hanno un ruolo
fondamentale per l’attrazione di impollinatori
a distanza.
Possono attrarre un ape, per esempio, da
una distanza tra i 5 e i 50 metri.
Impollinazione del trifoglio
(genereTrifolium) operata da
Apis mellifera mediata da triene
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Dove vengono prodo: i compos; vola;li di cui abbiamo parlato? Primula auricula
Tricomi ghiandolari
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Dove vengono prodo: i compos; vola;li di cui abbiamo parlato? In quali altre specie che voi conoscete?
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Dove vengono prodo: i compos; vola;li di cui abbiamo parlato? In quali altre specie che voi conoscete?
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Tasche e canali lisigeni
Si tratta di gruppi di cellule escretrici che riempitesi del
prodotto della loro attività, muoiono e vengono
completamente disciolte, cosicché, al loro posto,
rimane una lacuna piena di olio essenziale.
I prodotti di segregazione sono gli oli essenziali
Esocarpo
delle Rutaceae
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I metaboliti secondari sono di natura chimica molto diversa.
Sono inquadrabili in tre ampie classi:
1. isoprenoidi (es. terpeni)
2. alcaloidi
3. composti fenolici (es. flavonoidi)
all’interno delle quali sono presenti ulteriori sottogruppi.
Costituiscono due gruppi a parte
4. glucosinolati (glucosidi isotiocianici)
5. glucosidi cianogenetici
Questi due ultimi gruppi non possono essere inseriti nei primi tre, ma fanno parte del gruppo dei glicosidi ed eterosidi, in cui possiamo
altresì includere molti composti appartenenti alle classi degli alcaloidi, isoprenoidi e composti fenolici.
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ALCALOIDI Classe molto grande di composti, particolarmente
studiati, per i motivi di seguito descritti.
1. Sono composti molto attivi, molte specialità
medicinali ne contengono.
2. Sono comuni e diffusi nel Regno Vegetale.
Queste immagini ce ne ricordano alcuni…
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Pianta conosciuta fin dai
tempi antichi per la sua
tossicità, dovuta
all’aconitina, uno degli
alcaloidi più tossici…
Agisce sui centri nervosi del
bulbo che eccita e poi
paralizza e sulle terminazioni
nervose periferiche.
Provoca abbassamento della
temperatura, rallentamento
della respirazione e
irregolarità del ritmo
cardiaco.
La morte sopravviene per
paralisi respiratoria.
Aconitum napellus
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Che pianta è?
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Perché le piante hanno sviluppato la capacità di produrre caffeina?
1. Ha potere antibatterico,
2. è antifungino
3. ed insetticida… la neurotossicità della caffeina, intesa come
meccanismo naturale di difesa chimica delle piante spiega lo
“scombussolamento” dei ragni osservato in un recente studio della
NASA, su come la loro esposizione a vari agenti chimici alteri il modo in
cui tessono la ragnatela (misurazioni con tecniche di cristallografia
statistica)…tela confusa, caotica…
4. è un potente allelochimico … al punto che…
La caffeina devasta le piante e gli arbusti che la producono, perché man
mano che questi invecchiano, il terreno si arricchisce in caffeina,
assorbita da foglie e bacche cadute. E’ a causa della tossicità
dell’alcaloide che le piantagioni di caffè tendono a degenerare dopo
dieci-dodici anni.
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Dove possiamo trovare gli
alcaloidi?
Molti alcaloidi ben noti quali quelli del
papavero sono contenuti in un latice di
colore biancastro (talora anche rosso
o arancione in altre specie) che è
localizzato in strutture denominate tubi
laticiferi
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I metaboliti secondari sono di natura chimica molto diversa.
Sono inquadrabili in tre ampie classi:
1. isoprenoidi (es. terpeni)
2. alcaloidi
3. composti fenolici (es. flavonoidi)
all’interno delle quali sono presenti ulteriori sottogruppi.
Costituiscono due gruppi a parte
4. glucosinolati (glucosidi isotiocianici)
5. glucosidi cianogenetici
Questi due ultimi gruppi non possono essere inseriti nei primi tre, ma fanno parte del gruppo dei glicosidi ed eterosidi, in cui possiamo
altresì includere molti composti appartenenti alle classi degli alcaloidi, isoprenoidi e composti fenolici.
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Compos; fenolici Vasto gruppo di sostanze, cara5erizzate stru5uralmente da almeno un anello aroma8co legato ad uno o più gruppi ossidrile. I vari gruppi sono dis8n8 sulla base del numero di atomi di C del loro scheletro e ci limi8amo ad elencarli: • Fenoli semplici
• Acidi fenolici
• Acidi fenilace/ci • Acidi
idrossicinnamici
• Cumarine
• Naftochinoni
• Stilbeni
• Flavonoidi • Lignine
• Tannini
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Flavonoidi
Gruppo dei fenoli più rappresentato e a distribuzione più generale. Si tra5a di pigmen8 accumula8 nei vacuoli, la cui stru5ura di base è cos8tuita da 2 anelli aroma8ci tenu8 insieme da una unità a 3 atomi di C.
Sono composti molto frequenti
negli organi colorati delle piante e
le principali classi di f. che
contribuiscono alla
pigmentazione sono
ANTOCIANINE, FLAVONI e
FLAVONOLI
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I pigmenti colorati
sono principalmente
carotenoidi (giallo,
arancio, rosso) e
flavonoidi
(antocianine: dal
rosso al blu; i
flavonoli non visibili
all’occhio umano
formano immagini
simmetriche,
macchie, circoli
concentrici: guide
per il nettare)
Echinacea purpurea
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Tre principali antocianidine contribuiscono al
colore dei frutti: pelargonidina nella fragola,
cianidina nella mela e delfinidina nell’uva
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Tannini
Agiscono come repellenti per
l’alimentazione in una grande
quantità di animali.
Nell’uomo causano una
sensazione spiacevole e
astringente quando vengono
masticati, a causa del loro
legame con le proteine salivari.
I mammiferi come i bovini, i suini e le
scimmie evitano piante o parti di esse
con un alto contenuto in tannini.
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Dove sono localizzati questi composti?
pigmentazione più scura, dovuta alla deposizione di tannini,
terpeni ed altri metaboliti secondari che impediscono
l’aggressione da parte di batteri e funghi
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Come riconoscere una droga?
Naturalmente prima è utile chiedersi come si fa a
riconoscere una pianta….
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Cellule di forma
caratteristica che
sono speciespecifiche sono i
peli protettori che
possono essere
unicellulari o
pluricellulari,
ramificati, a forma
di stella…
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Abbiamo poi peli ghiandolari (di cui già
detto) che sono caratteristici di alcune
specie.
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Le foglie di Cannabis possono essere facilmente riconosciute, oltre
che per le strutture ghiandolari che contengono i principi attivi, anche
per una modificazione della parete cellulare
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Contenuti cellulari di importante valore tassonomico sono i cristalli
di ossalato di calcio che possono essere di forma diversa,
prismi e piramidi aggregate (druse), a forma prismatica semplice o
ancora di sabbia cristallina
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Atropa belladonna
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Datura stramonium
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Della stessa famiglia, SOLANACEAE, la mandragora…
Che suggerisce anche modi più pittoreschi per riconoscere…
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Mandragora officinarum, con grosso
rizoma e radici (droga) che
assomiglierebbero alla figura umana, è
nativa della regione mediterranea.
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E per essere sicuri che di essa si tratti…
Si diceva che quando veniva estratta dal
suolo emettesse grida e che chiunque si
trovasse nelle vicinanze era in pericolo, sia
per l’odore associato alla pianta, sia per il
suo grido sinistro.
La diffusione di questa credenza è
attestata anche dalla tragedia di
Shakespeare Romeo e Giulietta, là dove
Giulietta dice: “…in mezzo a sozzi odori
e a strilli, come quelli della mandragora
strappata dalla terra, che fanno diventar
pazzi i mortali che li odono…”
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Fascination of
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Milano 14 maggio 2013
Vi ho dunque proposto uno sguardo al mondo delle piante medicinali abbandonando la classica visione antropocentrica. Visione di sicuro interesse per l’uomo ma di si traFerà nella prossima puntata! Digitalis purpurea
Prof.ssa Gelsomina Fico Presidente della Rete degli Or/ Botanici della Lombardia Dip. Scienze Farmaceu/che Università degli Studi di Milano Origanum vulgare