Isomeri Isomeria
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ITI Manciano Classe III- A.S. 2009-10 SCHEDA DI APPRENDIMENTO: gli isomeri Disciplina: chimica organica Isomeria Docente: Gianni ROMEO Le due principali categorie di isomeri Isomeri costituzionali (o strutturali) Isomeri Stereoisomeri (o isomeri spaziali) Sostanze che hanno la stessa formula bruta e differiscono per come gli atomi sono legati tra di loro. Si suole dire che differiscono per connettività. Sostanze cha hanno la stessa formula bruta possono differire per disposizioneconnettività spaziale Sostanze che hanno la stessa formula bruta, stessa connettività (ossia gli atomi sono legati tra di loro nello stesso modo) e differiscono per come gli atomi sono disposti nello spazio. Domanda? E se hanno stessa formula bruta, stessa connettività e stessa disposizione spaziale che isomeri sono? Risposta Sono “Omomeri”. Nota, però, che se hanno stessa formula bruta, stessa connettività e stessa disposizione nello spazio sono “LA STESSA MOLECOLA”. Domanda? E perché ci interessa studiare gli isomeri? Risposta Perché gli isomeri si differenziano per proprietà fisiche (punto di fusione, temperatura di ebollizione etc.) e alcune volte (o meglio in certe condizioni e con certi reattivi) per comportamento chimico? Domanda? E quando si differenziano per comportamento chimico? Risposta Pierino, innanzitutto non ti ho autorizzato a fare questa domanda e poi ancora è presto: dobbiamo prima studiare l’isomeria ottica il carbonio chirale e, quindi quegli isomeri che non sono sovrapponibili. Per soddisfare la tua curiosità posso utilizzare una metafora. Le due mani, ad esempio non sono sovrapponibili. Orbene entrambi le mani possono impugnare un martello (ossia un oggetto che non pag. 1 di 2 ITI Manciano Classe III- A.S. 2009-10 SCHEDA DI APPRENDIMENTO: gli isomeri Disciplina: chimica organica Docente: Gianni ROMEO presenta problemi di sovrapposizioni con se stesso). Se però “facciamo interagire” le mani con i guanti (ossia con oggetti che presentano problemi di sovrapposizione – il guanto destro non si sovrappone con quello sinistro) allora scopriamo che hanno diversa “reattività”: la mano destra reagisce solo con il guanto destro. Su sta cosa di grande ovvietà si basano tutti (quasi tutti) gli sviluppi della biochimica moderna. Poi se ti interessa la mia opinione personale la chiralità è la prova provata dell’esistenza di Dio (di un qualche Dio almeno) :senza la chiralità non ci sarebbe la vita ed ancora non ci sono prove convincenti di come si possano essere sviluppata naturalmente (senza un intelligenza superiore) certi composti chirali piuttosto che altri. Tutti gli esperimenti, quale il brodo primordiale per esempio, non sono convincenti (anche questa è un opinione personale. Le sottocategorie di isomeri Gli isomeri costituzionali Gli isomeri costituzionali possono essere isomeri: • di catena: si differenziano per la struttura dello "scheletro" di carbonio isomeri di questo tipo hanno proprietà fisiche diverse, ma reattività chimiche spesso abbastanza simili; • di posizione, si differenziano per la posizione di legami multipli (doppi o tripli) o di gruppi funzionali (gruppi contenenti atomi diversi da carbonio ed idrogeno); isomeri di questi tipo appartengono alla stessa classe di composti, hanno quindi generalmente reattività chimica simile, diverse sono invece le loro proprietà fisiche; • di gruppo funzionale, isomeri cioè che pur avendo formula bruta uguale, presentano gruppi funzionalmente diversi, ed hanno quindi proprietà chimiche e fisiche molto differenti. Gli stereisomeri Gli stereoisomeri possono essere isomeri: • configurazionali, o ottici – questa isomeria è relativa a molecole che non sono sovrapponibili l’una con l’altra pur avendo stessa formula bruta e non essendo isomeri costituzionali (ossia in queste molecole gli atomi sono legati nello stesso modo). Ciò si realizza perché gli atomi presentano (nei casi di nostro interesse) un atomo di carbonio chiarale ossia un atomo di carbonio legato a quattro diversi sostituenti. • geometrici, o cis-trans – questa isomeria si realizza, nei casi di nostro interesse, nelle molecole in cui due carboni legati da un legame doppio sono entrambi legati a due gruppi differenti; • conformazionali - è il caso in cui la diversa disposizione spaziale si realizza per rotazione di un legame semplice C-C. Un isomero conformazionale si dice anche conformero. Con riferimento al caso dell’etano e del butano esaminati in classe le varie conformazioni non hanno la stessa energia (non sono ugualmente stabili). Nel caso dell’etano a temperatura ambiente le molecole posseggono sufficiente energia per passare da una conformazione all’altra (da quella sfalsata a quella eclissata). Anche per il butano ciò è possibile ma lo scoglio (la differenza) di energia è maggiore. Vi sono alcune molecole che, però, non passano liberamente da una conformazione all’altra. pag. 2 di 2
