ITI Manciano
Classe III- A.S. 2009-10
SCHEDA DI APPRENDIMENTO: gli isomeri
Disciplina: chimica organica
Isomeria
Docente: Gianni ROMEO
Le due principali categorie di isomeri
Isomeri costituzionali (o strutturali)
Isomeri
Stereoisomeri (o isomeri spaziali)
Sostanze che hanno la stessa formula bruta e differiscono per
come gli atomi sono legati tra di loro.
Si suole dire che differiscono per connettività.
Sostanze cha hanno la
stessa formula bruta
possono differire
per
disposizioneconnettività
spaziale
Sostanze che hanno la stessa formula bruta, stessa connettività (ossia gli
atomi sono legati tra di loro nello stesso modo) e differiscono per
come gli atomi sono disposti nello spazio.
Domanda?
E se hanno stessa formula bruta, stessa connettività e stessa disposizione spaziale che isomeri sono?
Risposta
Sono “Omomeri”. Nota, però, che se hanno stessa formula bruta, stessa connettività e stessa disposizione
nello spazio sono “LA STESSA MOLECOLA”.
Domanda?
E perché ci interessa studiare gli isomeri?
Risposta
Perché gli isomeri si differenziano per proprietà fisiche (punto di fusione, temperatura di ebollizione etc.) e
alcune volte (o meglio in certe condizioni e con certi reattivi) per comportamento chimico?
Domanda?
E quando si differenziano per comportamento chimico?
Risposta
Pierino, innanzitutto non ti ho autorizzato a fare questa domanda e poi ancora è presto: dobbiamo prima
studiare l’isomeria ottica il carbonio chirale e, quindi quegli isomeri che non sono sovrapponibili.
Per soddisfare la tua curiosità posso utilizzare una metafora. Le due mani, ad esempio non sono
sovrapponibili. Orbene entrambi le mani possono impugnare un martello (ossia un oggetto che non
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Disciplina: chimica organica
Docente: Gianni ROMEO
presenta problemi di sovrapposizioni con se stesso).
Se però “facciamo interagire” le mani con i guanti (ossia con oggetti che presentano problemi di
sovrapposizione – il guanto destro non si sovrappone con quello sinistro) allora scopriamo che hanno
diversa “reattività”: la mano destra reagisce solo con il guanto destro. Su sta cosa di grande ovvietà si
basano tutti (quasi tutti) gli sviluppi della biochimica moderna.
Poi se ti interessa la mia opinione personale la chiralità è la prova provata dell’esistenza di Dio (di un
qualche Dio almeno) :senza la chiralità non ci sarebbe la vita ed ancora non ci sono prove convincenti di
come si possano essere sviluppata naturalmente (senza un intelligenza superiore) certi composti chirali
piuttosto che altri. Tutti gli esperimenti, quale il brodo primordiale per esempio, non sono convincenti
(anche questa è un opinione personale.
Le sottocategorie di isomeri
Gli isomeri costituzionali
Gli isomeri costituzionali possono essere isomeri:
• di catena: si differenziano per la struttura dello "scheletro" di carbonio isomeri di questo
tipo hanno proprietà fisiche diverse, ma reattività chimiche spesso abbastanza simili;
• di posizione, si differenziano per la posizione di legami multipli (doppi o tripli) o di gruppi
funzionali (gruppi contenenti atomi diversi da carbonio ed idrogeno); isomeri di questi tipo
appartengono alla stessa classe di composti, hanno quindi generalmente reattività chimica
simile, diverse sono invece le loro proprietà fisiche;
• di gruppo funzionale, isomeri cioè che pur avendo formula bruta uguale, presentano
gruppi funzionalmente diversi, ed hanno quindi proprietà chimiche e fisiche molto
differenti.
Gli stereisomeri
Gli stereoisomeri possono essere isomeri:
• configurazionali, o ottici – questa isomeria è relativa a molecole che non sono
sovrapponibili l’una con l’altra pur avendo stessa formula bruta e non essendo isomeri
costituzionali (ossia in queste molecole gli atomi sono legati nello stesso modo).
Ciò si realizza perché gli atomi presentano (nei casi di nostro interesse) un atomo di
carbonio chiarale ossia un atomo di carbonio legato a quattro diversi sostituenti.
• geometrici, o cis-trans – questa isomeria si realizza, nei casi di nostro interesse, nelle
molecole in cui due carboni legati da un legame doppio sono entrambi legati a due gruppi
differenti;
• conformazionali - è il caso in cui la diversa disposizione spaziale si realizza per rotazione di
un legame semplice C-C. Un isomero conformazionale si dice anche conformero. Con
riferimento al caso dell’etano e del butano esaminati in classe le varie conformazioni non
hanno la stessa energia (non sono ugualmente stabili). Nel caso dell’etano a temperatura
ambiente le molecole posseggono sufficiente energia per passare da una conformazione
all’altra (da quella sfalsata a quella eclissata). Anche per il butano ciò è possibile ma lo
scoglio (la differenza) di energia è maggiore. Vi sono alcune molecole che, però, non
passano liberamente da una conformazione all’altra.
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