Insegnamento: Chimica Organica II
Docente
Anno
Corso di studi
Tipologia
Crediti
SSD
Anno Accademico
Periodo didattico
Propedeuticità
Frequenza
Modalità di esame
Sede
Organizzazione della
didattica
Risultati di
apprendimento
previsti
Programma
Prof. Severina Pacifico
3° anno
Farmacia
di base
6
CHIM/06
2014/2015
primo semestre
Chimica Organica I
obbligatoria
Superamento di una prova scritta e orale
Polo Scientifico, Via Vivaldi 43 – Caserta – DIP. STABIF
Lezioni frontali ed esercitazioni
L’insegnamento si prefigge di fornire allo studente una più approfondita formazione di
Chimica Organica rispetto al primo corso di base, con particolare riguardo alla nomenclatura,
proprietà chimiche e reattività di composti polifunzionali; delle principali classi di composti
organici di rilevanza biologica: carboidrati, amminoacidi e peptidi, lipidi; dei principali sistemi
eterociclici. Gli studenti acquisiranno inoltre conoscenze sulle reazioni pericicliche e sui
principi fondamentali della sintesi organica, imparando a sviluppare semplici sequenze
sintetiche di composti organici polifunzionali e ad applicare i principi delle moderne strategie
sintetiche: approcci per disconnessione, formazione di legami carbonio-carbonio, protezione
deprotezione di gruppi funzionali.
Composti carbonilici: reazioni al carbonio α
Acidità degli idrogeni α, tautomeria cheto-enolica, reazioni di sostituzione al carbonio α,
alogenazione del Cα di aldeidi e chetoni, reazione aloformica, alogenazione del Cα di acidi
carbossilici: reazione di Hell-Volhard- Zelinski (HVZ), uso di composti carbonilici αalogenati, enolati di litio e reazioni di alchilazione del Cα, enammine e reazioni di
alchilazione/acilazione in Cα, alchilazione del C-β: reazione di Michael, reazione di Stork,
reazione aldolica, condensazione aldolica acido-catalizzata, condensazione aldolica
intramolecolare, addizione coniugata di acqua: sintesi di aldoli, reazione di Cannizzaro,
anellazione di Robinson, condensazione di Claisen, condensazione di Dieckmann,
decarbossilazione di acidi 3-ossocarbossilici, sintesi acetoacetica, sintesi malonica,
condensazione di Knoevenagel, reazione di Henry, reazione di Darzens, eliminazione del
gruppo in β al C=O: reazione di Mannich, addizione coniugata alle basi di Mannich
Carboidrati
Sintesi di Kiliani-Fischer, degradazione di Wohl, degradazione di Ruff, formazione di osazoni,
formazione di glicosidi, effetto anomerico, N-glicosidi, idrolisi di glicosidi, formazione di
esteri, formazione di eteri.
Amminoacidi, Peptidi e Proteine
Sintesi di amminoacidi mediante amminazione di un acido α-alogenomalonico, amminazione
di α-alogenoesteri, sintesi di Strecker, sintesi ftalimmidomalonica; risoluzione di D,Lamminoacidi (metodi chimici ed enzimatici), idrolisi di proteine, determinazione della struttura
primaria, analisi N-terminale: degradazione di Edman, analisi C-terminale mediante utilizzo di
carbossipeptidasi, idrazinolisi di Akabori, riduzione del C-terminale mediante LiAlH4; sintesi
di peptidi, protezione con carbobenzilossi cloruro (Cbz), protezione con terz-butossicarbonile
(BOC), protezione con fluorofenilmetossicarbonil (Fmoc) cloruro, protezione del gruppo
carbossilico, attivazione del gruppo carbossilico, sintesi dei peptidi in fase solida.
Lipidi
Lipidi idrolizzabili: biosintesi acidi grassi, acidi grassi saturi ed insaturi, triacilgliceroli,
saponificazione dei triacigliceroli, ossidazione di grassi ed oli (irrancidimento), fosfolipidi,
glicerofosfolipidi; cere, acidi grassi con atomi dispari di carbonio, prostaglandine,
prostacicline, trombossani, leucotrieni. Lipidi non idrolizzabili: terpenoidi e steroidi, regola
isoprenica, monoterpeni, sesquiterpeni, diterpeni, triterpeni, biosintesi del colesterolo, ormoni
sessuali, ormoni adrenocorticali, saponine steroidee, glicosidi cardioattivi, tetraterpeni.
Biosintesi vitamina A, vitamina E e vitamina K.
Aromaticità – reazioni del benzene
Criteri per l’aromaticità, idrocarburi aromatici, composti eterociclici aromatici penta- ed
esatomici, antiaromaticità, benzeni monosostituiti: nomenclatura e reattività, reazioni di
sostituzione elettrofila aromatica (alogenazione, nitrazione, solfonazione, alchilazione di
Friedel-Crafts, acilazione di Friedel-Crafts, alchilazione del benzene mediante acilazioneriduzione; benzeni di- e polisostituiti, l’effetto dei sostituenti sulla reattività, l’effetto dei
sostituenti sull’orientazione, sintesi di benzeni sostituiti utilizzando i sali di arendiazonio,
reazioni di sostituzione nucleofila aromatica, il benzino, sostituzione nucleofila Ar di
alopiridine, reazione di Chichibabin.
Polimeri sintetici
Classi generali di polimeri sintetici, polimeri a crescita a catena, stereochimica della
polimerizzazione, polimerizzazione dei dieni, copolimeri, polimeri a crescita a stadi
Reazioni pericicliche
Classi di reazioni pericicliche, orbitali molecolari e simmetria degli orbitali, reazioni
elettrocicliche, reazioni di ciclo addizioni, trasposizioni sigmatropiche, reazioni pericicliche in
sistemi biologici.
Testi consigliati e
bibliografia
Bruice – Chimica Organica, II ed. – Ed. EDISES
Solomons, Fryhle – Chimica Organica, III ed. – Ed. Zanichelli
Appunti dalle lezioni
Curriculum docente
La dott.ssa Severina Pacifico è ricercatore (SSD CHIM 06) c/o il Dipartimento di Scienze e Tecnologie Ambientali,
Biologiche e Farmaceutiche, Seconda Università di Napoli (SUN). Formazione. Ha conseguito la Laurea in Scienze
Biologiche. Nel 2008 ha conseguito il titolo di Dottore di Ricerca in Biologia Computazionale. Nel 2008 è risultata
vincitrice di due borse di studio per attività di ricerca c/o Università Federico II. Nel 2009 è risultata vincitrice di una
borsa di studio per la prestazione di servizi di formazione. Nel 2011 ha seguito corsi di formazione di RM per Imaging
c/o Bruker Italia e l’Istituto Neurologico C. Besta (MI). Attività didattica. Dall'a.a. 2012/13 (in corso) è titolare degli
insegnamenti di Chimica Organica II (CFU 6) e Farmacognosia (CFU 3) per il CdL in Farmacia (SUN). Negli a.a
2009/10,2010/11,2011/12 è stata titolare dell’insegnamento di Farmacognosia e Fitochimica (CFU 10) per il CdL
Farmacia. Negli a.a. 2008/2009, 2009/10 è stata titolare dell’insegnamento di Chimica delle Sostanze Organiche
Naturali (CFU 3) per il CdL Scienze Biologiche (SUN). Attività di ricerca. L’attività di ricerca nel campo della Chimica
delle Sostanze Organiche Naturali è volta allo studio fitochimico e alla valutazione delle proprietà antiossidanti e
chemiopreventive di fitocomplessi e metaboliti secondari da piante medicinali e/o edibili della flora Mediterranea e alla
definizione del valore neuroprotettivo di estratti vegetali e principi attivi puri nella prevenzione e/o nella cura delle
malattie neurodegenerative. L'attività si è concretizzata in 56 pubblicazioni su riviste internazionali, 2 contributi in
volume, e comunicazioni a congressi nazionali e internazionali. Ha svolto attività di referaggio e recensione per varie
riviste scientifiche a diffusione internazionale. È membro del Collegio dei docenti del Dottorato in Ambiente, Design e
Innovazione. È coautrice della II edizione in italiano del testo didattico "Chimica Organica", P.Y. Bruice, EDISES
Editore.
