“CORSO DI LAUREA”
CHIMICA
PROGRAMMA DI CHIMICA ORGANICA II CON LABORATORIO
“ANNO ACCADEMICO”
2014-2015
Docente: Prof. Maria Antonietta Loreto, Dipartimento: Chimica, piano: I, stanza 114,
tel: 0649913668 e-mail: [email protected]
Libri di testo consigliati: J. McMurry “Chimica Organica” VIII Edizione, Piccin, Padova, 2013
F. A. Carey, R. J. Sundberg “Advanced Organic Chemistry”, Part A-B; V Edition, Springer, 2007
Carboidrati. Classificazione dei carboidrati. Configurazione dei monosaccaridi: le proiezioni di
Fischer e di Haworth. Zuccheri D,L. Configurazioni degli aldosi. Strutture cicliche dei
monosaccaridi: formazione di emiacetali. Anomeri e mutarotazione. Reazioni dei monosaccaridi:
formazione di glicosidi, enolizzazione, tautomeri e isomerizzazione; sintesi di eteri, acetali e esteri.
Alditoli. Zuccheri riducenti, Reazioni di ossidazione. Reazione con acido periodico. Osazoni,
Sintesi di Kiliani-Fisher. Degradazione di Ruff e di Wohl. Stereochimica del glucosio: la prova di
Fischer. Disaccaridi. Polisaccaridi.
Ammino acidi, peptidi e proteine. Nomenclatura, struttura e classificazione. Proprietà acido-base. Il
punto isoelettrico. Sintesi da α-alogenoacidi, da esteri acilamminomalonici e secondo Strecker.
Risoluzione di α-ammino acidi. Sintesi asimmetrica. Peptidi e proteine. Analisi degli ammino acidi
dei peptidi. Sequenziamento dei peptidi: la degradazione di Edman. Sintesi dei peptidi. Struttura
delle proteine.
Lipidi. Cere, grassi e oli. I saponi. I fosfolipidi. Le prostaglandine e gli altri eicosanoidi. I
terpenoidi. Gli steroidi.
Acidi Nucleici. Nucleotidi e acidi nucleici. Appaiamento delle basi del DNA
Polimeri. Struttura e proprietà fisiche. Poliaddizione. Stereochimica della polimerizzazione: i
catalizzatori di Ziegler-Natta. Copolimeri. policondensazione a stadi.
Reazioni Pericicliche. Orbitali molecolari e reazioni pericicliche dei sistemi π coniugati. Reazioni
elettrocicliche. Simmetria degli orbitali e stereochimica delle reazioni elettrocicliche. Reazioni di
cicloaddizione. Reazione di Diels Alder: stereochimica, regioselettività ed effetto dei sostituenti.
Trasposizioni sigmatropiche.
Riduzioni. Idrogenazione con catalizzatori omogenei ed eterogenei. Riduzione con idruri di metalli
del III e IV gruppo. Riduzioni con donatori di atomo di idrogeno. Riduzioni mediante dissoluzione
di metalli: riduzione di composti carbonilici, riduzione di Birch, riduzioni promosse dal titanio,
accoppiamento pinacolico. Deossigenazione riduttiva di composti carbonilici
Ossidazioni. Ossidazioni di alcoli con metalli di transizione e altri ossidanti. Addizione di ossigeno
al doppio legame C=C, sintesi di dioli, epossidi. Reazioni di alcheni con ossigeno singoletto,
scissione ossidativa del doppio legame C=C, ozonolisi. Scissione ossidativa di glicoli.
Decarbossilazione ossidativa. Ossidazione di aldeidi e chetoni. Ossidazione allilica
Stereochimica. Reazioni stereospecifiche stereoselettive. Reazioni enantioselettive. Ausiliari
chirali. Catalizzatori chirali
LABORATORIO DI CHIMICA ORGANICA
La sicurezza in un laboratorio di Chimica Organica: Norme generali di comportamento. Mezzi di
protezione personale e prevenzione degli infortuni. Le etichette dei prodotti chimici: simboli e frasi
di rischio e di protezione. Vetreria in un laboratorio di Chimica Organica.
Tecniche di Purificazione. Estrazione: solubilità in etere etilico, in acqua, in soluzioni basiche, in
soluzioni acide. Cristallizzazione: scelta di un solvente di cristallizzazione, cristallizzazione da
miscele di solventi, filtrazione, punto di fusione, eutettico. Cromatografia: Principi generali.
Colonne cromatografiche. Cromatografia su strato sottile. Scelta dell’eluente. Separazione e
purificazione di composti mediante cromatografia su colonna di gel di silice. Controllo di purezza
mediante cromatografia su strato sottile. R.F. di composti puri. Distillazione Principi generali.
Azeotropi.
Saggi chimici. Saggi per il riconoscimento dei principali gruppi funzionali.
Reazioni in chimica organica. Reazione di riduzione di un chetone. Esterificazione di acidi
carbossilici.
