CAP. 3 Molecole organiche degli organismi: carboidrati, lipidi, amminoacidi, proteine, acidi
nucleici.
3.1 Molecole organiche degli organismi
3.1.1 I carboidrati
CARBOIDRATI: comprendono zuccheri semplici e i loro polimeri. Sono detti anche zuccheri o
glucidi.
Ai carboidrati appartengono:
Monosaccaridi o zuccheri semplici: a 5 o 6 atomi di carbonio (pentosi e esosi)
Oligosaccaridi: formati dall’unione di due o più molecole di monosaccaridi (saccarosio, maltosio,
lattosio).
Polisaccaridi: formati dall’unione di molte molecole di monosaccaridi (es. glicogeno-negli animali-,
amido e cellulosa – nei vegetali-).
Fig.3.1 – Struttura di alcuni zuccheri semplici glucosio, fruttosio e ribosio (da Brum et al., 2000)
MONOSACCARIDI
Gli zuccheri semplici o monosaccaridi più comuni negli organismi sono:
Pentosi: zuccheri a cinque atomi di carbonio.
Ribosio (Fig.3.1): componente dell’acido ribonucleico RNA.
Desossiribosio : componente dell’acido desossiribonucleico DNA.
Esosi: zuccheri a sei atomi di carbonio (liberano 3,9 Kcal).
Glucosio (Fig.3.1e Fig.3.2): è la fonte energetica degli organismi, utilizzata per la respirazione
cellulare.
1
Fruttosio (Fig.3.1e Fig.3.2): zucchero della frutta.
Galattosio (Fig.3.2): zucchero presente nel latte.
DISACCARIDI
I disaccaridi sono formati dalla condensazione di due molecole di zuccheri semplici.
Saccarosio : è formato da fruttosio + glucosio.
Il saccarosio è uno zucchero ricavato dalla barbabietola o dalla canna da zucchero ed è il principale
costituente del nettare dei fiori.
Lattosio : è formato da galattosio + glucosio.
Il lattosio è un costituente del latte.
Maltosio (Fig.3.2): zucchero presente nei vegetali è formato da due molecole di glucosio.
Fig.3.2 – Esempi di monosaccaridi e formazione di un disaccaride (da Hickman e Roberts, 2000)
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POLISACCARIDI
I polisaccaridi sono formati da molte unità di monosaccaridi; sono sostanze di riserva e componenti
strutturali.
Esempi di polisaccaridi:
? PECTINA: polisaccaride viscoso presente nella lamella mediana.
? AMIDO: polisaccaride di riserva delle piante, costituito da monomeri di glucosio.
? GLICOGENO: è un polisaccaride costituito da monomeri di glucosio, è una sostanza di riserva
degli animali sintetizzato dai vertebrati nel fegato; presenta una struttura ramificata; deve essere
continuamente riformato con l’alimentazione.
? CELLULOSA: molecola strutturale delle piante a struttura fibrosa, formata da glucosio, non è
digeribile dagli animali e questi per poterla assimilare necessitano di organismi simbionti in
grado di digerirla.
? CHITINA: è un polisaccaride strutturale contenente azoto; forma l’esoscheletro degli artropodi.
? GLICOPROTEINE: sono proteine unite a carboidrati con importati funzioni: formano
anticorpi e ormoni.
? PROTEOGLICANI: sono nuclei proteici da cui si dipartono zuccheri come le colle cellulari.
Mucoproteine: sono proteoglicani per la protezione e la lubrificazione delle superfici cellulari,
legano molecole di acqua.
3.1.2 Lipidi
I lipidi sono molecole organiche la cui proprietà comune è la loro incapacità di sciogliersi in acqua.
Hanno elevata tensione superficiale (è la resistenza offerta dalla superficie del liquido ad essere
disgregata, nelle soluzioni acquose, è causata dall’attrazione tra le molecole d’acqua).
Classificazione dei lipidi:
Tra i lipidi possiamo trovare tre diverse categorie:
1. GRASSI: che si suddividono a loro volta in trigliceridi e oli
? Trigliceridi: sono molecole costituite da tre acidi grassi e da una molecola di glicerolo, sono
solidi a temperatura ambiente.
? Oli: sono molecole costituite da tre acidi grassi e da una molecola di glicerolo, sono liquidi a
temperatura ambiente.
2. FOSFOLIPIDI: sono molecole costituite da due acidi grassi, da una molecola di glicerolo e da
un acido fosforico o gruppo fosfato.
3. STEROIDI
4. CERE
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1. GRASSI
-
Una molecola di grasso (Fig.3.3) è costituita da tre acidi
grassi a lunga catena, uniti a una singola molecola di glicerolo
(vedi porzione inferiore della figura).
-
Liberano 9,3 chilocalorie / grammo.
Caloria: è la quantità di calore necessaria per innalzare di 1°
C, da 14,5 a 15,5 ° C. la temperatura di 1 g di acqua.
Fig.3.3 – La molecola di
grasso costituita da tre acidi
grassi a lunga catena uniti ad un glicerolo (da Brum et al.,
2000).
ACIDI GRASSI: sono lunghe catene insolubili in acqua, costituite da unità di - CH2 .
Funzione: sorgente energetica a lungo termine (le riserve di grasso vengono utilizzate per
accumulare energia a lungo termine - vedi sostanze di riserva-).
Es. Negli animali si trova nel tessuto adiposo come grasso sottocutaneo, come protezione di organi
interni (rene) e come isolante. Nei semi si trova come riserva energetica.
GRASSI - OLI: si presentano allo stato liquido; quanto è maggiore il numero di legami insaturi
(doppi) che esistono tra gli atomi di carbonio delle catene degli acidi grassi, tanto meno queste
lunghe catene possono essere impacchettate insieme, per cui questo fa diminuire la temperatura a
cui il lipide fonde. I legami doppi sono frequenti negli oli vegetali (grassi polinsaturi – con molti
legami doppi).
GRASSI SATURI quando tutti i legami fra gli atomi di carbonio dei grassi animali sono semplici
(cioè saturi di atomi di idrogeno) per cui la sostanza rimane allo stato solido a temperatura
ambiente.
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Fig.3.4 – Processo di formazione di un trigliceride (da BSCS., 1995)
2. FOSFOLIPIDI: (Fig.3.5) Il glicerolo è attaccato a due catene di acido grasso e ad un gruppo
fosfato.
? L’estremo del fosfolipide contenente il gruppo fosfato è legato a un composto polare, formando
una testa idrofila che reagisce con l’acqua.
? L’altro estremo contenente le code di acido grasso è idrofobo e “fugge l’acqua”.
? Il carattere bipolare del fosfolipide permette a queste molecole di formare un doppio strato, con
le code idrofile rivolte verso l’interno e a contatto fra loro. Questa disposizione ha un ruolo
fondamentale nelle membrane cellulari.
? I fosfolipidi, intercalati con molecole proteiche, costituiscono le membrane cellulari.
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Fig.3.5 – Esempio di fosfolipide (da Brum et al., 2000)
3. STEROIDI (Fig.3.6):
? sono molecole costituite da uno scheletro carbonioso a quattro anelli, ai quali sono legati
differenti gruppi funzionali.
? Il colesterolo è lo steroide più comune.
Fig.3.6– Struttura degli steroidi: colesterolo, testosterone, estrogeno (da Brum et al., 2000)
Colesterolo: componente fondamentale delle membrane cellulari degli animali (assente nelle cellule
vegetali), è un precursore della sintesi di numerosi ormoni (messaggeri chimici inviati da una parte
all’altra dell’organismo per indurre e coordinare molti processi degli animali); la maturazione
sessuale è coordinata da ormoni steroidei come il testosterone nei maschi e l’estrogeno nelle
femmine.
Colesterolemia: gli individui che hanno concentrazioni elevate di colesterolo nel sangue, corrono il
rischio di sviluppare l’ateriosclerosi, dove si ha la formazione di placche di colesterolo sulla parete
interna delle arterie. Nel corso del tempo queste placche fanno diminuire il diametro interno
(calibro) delle arterie, riducendo la portata del sangue e provocando la formazione di coaguli di
sangue che ne bloccano il flusso.
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4. CERE: hanno struttura simile ai grassi, ma contengono un numero molto più elevato di acidi
grassi esterificati con alcoli ad elevato numero di atomi di carbonio.
Derivano dall’esterificazione di alcoli con acidi organici.
Funzioni:
? formano un rivestimento impermeabile delle foglie e di altre parti delle piante, che limita la
perdita di acqua per evaporazione.
? vengono impiegate dalle api nella costruzione dei favi del nido, e sono usate a scopo di
protezione da molti insetti.
? sono utilizzate come componente impermeabile distribuita sulle penne degli uccelli.
3.1.3 Amminoacidi
AMMINOACIDI (Fig.3.7): sono unità molecolari contenenti carbonio, idrogeno, ossigeno e azoto;
sono i costituenti delle proteine. Presentano un atomo di carbonio centrale legato ad un gruppo
amminico NH2 , ad un gruppo carbossilico COOH, ad un gruppo R assai variabile che caratterizza
ciascun amminoacido.
Fig.3.7 – Amminoacido (da Longo e Longo, 1987).
3.1.4 Le proteine
PROTEINE: sono polimeri di composti semplici detti amminoacidi; possono essere formate da
amminoacidi di venti tipi diversi; sono i principali costituenti della sostanza secca degli organismi,
ed hanno una fortissima specificità.
Gli amminoacidi si legano l’uno all’altro secondo una sequenza caratteristica di ogni tipo di
proteina.
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FORMAZIONE DI UNA PROTEINA: Le proteine (Fig.3.8) vengono assemblate a partire da un
pool di amminoacidi liberi non legati fra di loro.
La condensazione (eliminazione di una molecola d’acqua) tra il gruppo carbossilico COOH di un
amminoacido ed il gruppo amminico NH2 di un altro amminoacido forma il legame peptidico.
O=C- N-H.
Fig.3.8 – Processo di formazione di un polipeptide (da Brum et al., 2000)
Si ha quindi la formazione di un dipeptide.
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Fig.3.9 – Combinazione di due amminoacidi (da Hickman e Roberts, 2000)
Una sequenza di amminoacidi legati tra di loro da legami peptidici viene detto catena
polipeptidica. La formazione di una proteina è un processo che richiede energia.
Negli animali gli amminoacidi essenziali non possono essere sintetizzati, per cui devono giungere
dagli alimenti.
Le proteine presentano tre livelli di organizzazione (Fig.3.10):
Struttura primaria: è una specifica sequenza lineare di amminoacidi (p roteine diverse hanno
strutture primarie diverse e anche funzioni diverse).
Struttura secondaria: è una specifica sequenza bidimensionale dovuta a legami idrogeno che si
formano a intervalli regolari tra gli amminoacidi:
Ci sono tre tipi di strutture secondarie:
? ? - elica: il polipeptide assume una forma a spirale (es: ? cheratina proteina della lana );
? struttura a pieghe o struttura ? : due o più tratti della catena polipeptidica giacciono a fianco
formando un “foglietto” piegato a fisarmonica (es: fibroina proteina della seta);
? random coil: quando il polipeptide non assume le due forme precedenti;
Struttura terziaria: le catene polipeptidiche sono piegate a formare una molecola di forma
globulare, tridimensionale (le catene polipeptidiche si ripiegano a gomitolo con legami idrogeno e
ponti disolfuro che si instaurano tra amminoacidi contenenti solfo: cisteina).
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Fig.3.10 – Livelli di struttura delle proteine (da Brum et al., 2000).
Struttura quaternaria: è costituita da proteine formate da due o più catene polipeptidiche, unite
assieme da legami idrogeno.
es. emoglobina, proteina presente nei liquidi circolatori contenente ferro (Fe), è formata da quattro
catene polipeptidiche.
Il calore, alcune sostanze o variazioni di pH possono disgregare la struttura secondaria o terziaria
delle proteine, causandone la DENATURAZIONE, che può essere provvisoria o definitiva.
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Tabella 3.1 – Principali funzioni delle proteine
Principali funzioni delle proteine
Tipo di proteina
Funzione
Esempio
Il collagene e l'elastina forniscono una trama ai tessuti
connettivi degli animali, quali tendini, legamenti,
cartilagine, ossa, in quanto formano fibre presenti nella
Proteine strutturali
sostanza intercellulare o matrice. La cheratina è
Supporto
abbondante nell’epidermide, costituisce i peli, pelle,
corna, penne e piume.
L'ovalbumina è la proteina dell'albume delle uova che
viene
Proteine di deposito
utilizzata
dall'embrione
come
riserva
di
amminoacidi durante lo sviluppo. La caseina, proteina
Deposito di amminoacidi
del latte, rappresenta la principale
fonte di
amminoacidi per il lattante. Le piante immagazzinano
amminoacidi nei semi.
L'emoglobina, proteina contenente il ferro, trasporta
Proteine di trasporto
l'ossigeno dai polmoni o da altre strutture respiratorie
Trasporto di altre sostanze
alle altre parti del corpo.
Stimolazione
Proteine ormonali
e
coordinamento delle attività
Proteine recettoriali
della
cellula
a
secreto
dal
pancreas,
contribuisce alla regolazione della concentrazione del
cellule nervose.
L'actina e la miosina sono proteine responsabili del
Movimento
Proteine di difesa
Protezione contro le malattie
Accelerazione
I recettori presenti nella membrana delle cellule
nervose rispondono ai segnali chimici liberati da altre
stimoli chimici
chimiche
ormone
glicogeno.
Proteine contrattili
Proteine enzimatiche
un
glucosio nel sangue, inducendone la trasformazione in
corporee
Risposta
L'insulina,
movimento dei muscoli.
di
reazioni
Anticorpi che combattono virus e batteri.
Regolano il passaggio di sostanze attraverso le
membrane cellulari e intervengono catalizzando tutti i
processi degli organismi.
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3.1.5 Gli enzimi:
-
sono proteine complesse prodotte dalla cellula;
-
sono proteine globulari, nella cui molecola si apre una cavità fatta su misura per accogliere i
substrati (sito attivo);
-
sono catalizzatori biologici, cioè sostanze che fanno aumentare la velocità delle reazioni
chimiche;
-
sono specifici, cioè catalizzano ciascuno un'unica reazione.
Ogni enzima viene contrassegnato col nome del suo substrato e il tipo della reazione catalizzata.
Funzionamento degli enzimi (Fig.3.11)
Se si immagina di avere una manciata di viti e di dadi in un sacchetto e di scuoterlo per un certo
tempo, è molto improbabile che su una delle viti si sia avvitato uno dei dadi.
Se prendessimo una vite in una mano e un dado dall’altra, potremmo guidare la vite nel dado molto
velocemente. Gli enzimi possono essere paragonati alle mani che guidano la vite, mentre i dadi e le
viti sono i reagenti detti substrati.
Tappe del funzionamento degli enzimi:
Una molecola di enzima incontra le molecole di substrato.
- I substrati si inseriscono nel sito attivo dell’enzima e formano il complesso enzima-substrato;
- alcune parti dell’enzima reagiscono con il substrato trasformandolo chimicamente;
- il substrato trasformato abbandona l’enzima che è pronto a legarsi con altre molecole di
substrato;
Fig.3.11 – Tappe del funzionamento degli enzimi (da Brum et al., 2000)
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3.1.6 Acidi nucleici
ACIDI NUCLEICI:
- sostanze organiche formate da carbonio, idrogeno, ossigeno, fosforo
- sono abbondanti nel nucleo
- sono grandi molecole formate da unità (monomeri) dette nucleotidi
Un NUCLEOTIDE è costituito da (Fig.3.12):
1. acido fosforico (H3 PO4 ), sostanza minerale inorganica;
2. zucchero a cinque atomi di carbonio;
base azotata, formata da molecole cicliche ad uno o due anelli (il loro nome si riferisce al carattere
basico in soluzione e al loro contenuto in azoto).
Fig.3.12 – Nucleotide (da Brum et al., 2000)
Formazione del nucleotide : Il legame tra zucchero e gruppo fosfato si forma attraverso una
reazione tra i gruppi OH delle due molecole: si perde una molecola d’acqua e si forma il ponte di
ossigeno.
Nel nucleotide possiamo trovare come zucchero:
-
il ribosio nell’RNA
-
il desossiribosio nel DNA
Le basi azotate presenti nel nucleotide si chiamano (Fig.3.13):
-
Purine se presentano un doppio anello: adenina, guanina
-
Pirimidine se presentano un solo anello: citosina e timina (solo nel DNA), uracile (solo
nell’RNA).
Nel DNA (struttura ad elica con due filamenti di nucleotidi), le basi si accoppiano in modo che la
distanza tra i due filamenti sia sempre la stessa, secondo i seguenti abbinamenti:
adenina – timina
guanina – citosina
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Fig.3.13 – Basi azotate del DNA (da Brum et al., 2000)
Poichè l’RNA si forma in maniera complementare (a stampo) su uno dei filamenti della molecola di
DNA che ne costituisce il modello, la sequenza delle basi dell’RNA sarà complementare a quella
del DNA, con gli abbinamenti:
adenina-uracile
guanina-citosina
Differenze tra l’ RNA e il DNA
ACIDO
STRUTTURA
GRUPPO
ZUCCHERO
BASI
NUCLEICO
RNA
Un filamento di Gruppo
nucleotidi
DNA
fosfato
Due filamenti di Gruppo
nucleotidi
Ribosio
fosfato
Adenina,
citosina,
guanina, uracile.
Desossiribosio
Adenina,
citosina,
guanina, timina.
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Modello di Watson e Crick del DNA
1. La molecola di DNA (acido desossiribonucleico) è stata descritta per la prima volta da Watson
e Crick agli inizi degli anni '50. Il DNA è un polimero appartenente alla classe di composti noti
come acidi nucleici e nello stesso gruppo si colloca l’RNA (acido ribonucleico). Si tratta di
molecole che permettono all’organismo di replicare da una generazione all’altra tutte le
informazioni riguardanti il complesso sistema chimico della cellula. Il DNA è l’unica molecola
in grado di impartire le direttive per la propria duplicazione e l’esatto svolgimento di questo
processo è la base della continuità della vita. Si tratta di una molecola di lunghezza variabile da
specie a specie, ma sempre di notevoli dimensioni (anche due metri) nella quale sono codificate
le istruzioni che programmano tutte le attività cellulari che, come è noto, sono regolate dalle
proteine. La sintesi proteica è comandata dai geni posti sul DNA ed avviene con la mediazione
dell’RNA in tutti i tipi di cellule.
2. La molecola di DNA è costituita da due catene di nucleotidi che si avvolgono l’una attorno
all’altra per formare una doppia elica.
3. Le due catene affiancate sono orientate in modo opposto (all’estremità 3’ di una catena
corrisponde l’estremità 5’ dell’altra e viceversa. I due filamenti sono antiparalleli, cioè i loro
scheletri zucchero - fosfato decorrono in direzioni opposte. Ciò deriva dal fatto che il radicale
fosforico si lega all’ossidrile del carbonio 5’ del ribosio del proprio nucleotide e
contemporaneamente al carbonio 3’ del ribosio del nucleotide successivo (Fig. 3.14). Ne risulta
che ogni filamento è provvisto di polarità dal momento che ad un estremo rimane libero
l’ossidrile in 3’, mentre all’estremo opposto è libero il gruppo fosfato in 5’. Si dice che i due
filamenti che compongono la molecola di DNA sono antiparalleli in quanto ogni emimolecola
con estremi 3’? 5’ si appaia con un’emimolecola con estremi 5’? 3’. Questa disposizione
riveste una certa importanza durante la duplicazione del DNA.
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Fig.3.14 – Filamento di DNA (da Hitchman et al., 2000)
4. Il doppio filamento di DNA è disposto spazialmente ad elica e può essere assimilato ad una
scala a pioli (Fig.3.15) nella quale le basi costituiscono i gradini, mentre gli zuccheri e i radicali
fosforici sono i mancorrenti. L’indagine eseguita sottoponendo la molecola di DNA
cristallizzato ai raggi X, ha rivelato che la doppia elica ha un diametro di 2 nm (spazio
sufficiente ad ospitare una purina e una pirimidina), e che la distanza tra le singole coppie è di
0,34 nm. Il doppio filamento compie un giro completo ogni 3,4 nm, cioè ogni 10 paia di basi
(bp).
5. Le due catene sono tenute assieme da legami deboli idrogeno (ponti di idrogeno tra le basi
azotate).
6. La lunghezza della molecola di DNA si misura in coppie di basi (bp, dall’inglese base pair) o in
chilobasi (kb), equivalenti a 1000 bp.
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Dato che RNA e DNA differiscono per lo zucchero che li costituisce, la differenza consente agli
enzimi di distinguere i due tipi di nucleotidi.
Fig. 3.15 – Rappresentazione schematica del DNA (da Postlethwait et al., 1993)
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3.1.7 La molecola dell’energia: l’ ATP
ATP (adenosintrifosfato) (Fig.3.16) è un nucleotide contenente tre molecole di acido fosforico.
L’ATP è formato da:
adenina – ribosio- acido fosforico ? acido fosforico ? acido fosforico
? il legame indicato con questo simbolo è altamente energetico.
Fig.3.16 Rappresentazione di una molecola di ATP (da BSCS, 1995)
Se l’ultima molecola di acido fosforico viene scissa mediante una reazione di IDROLISI allora
l’ATP si trasforma in ADP (adenosindifosfato):
adenina – ribosio - acido fosforico ? acido fosforico ? acido fosforico
adenina – ribosio- acido fosforico ? acido fosforico + 7,3 Kcal per mole di ATP idrolizzato
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