Movento – Il primo insetticida a
doppia sistemia
A. Michael Klüken
Ferrara, 15 Febbraio 2012
Sostanza attiva più innovativa!
1) Movento – attivo
esclusivamente contro gli
insetti succhiatori dopo
l applicazione sulle foglie
2) Movento – l unico
insetticida traslocato dal
floema:
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Uso di entrambi i sistemi di trasporto
vascolare nelle piante!
Trasporto floematico
(energia, sostanze nutritive):
Trasporto acropeto/basipeto
da organi fonte ad organi
d’accumulo: dalle foglie a
punti in accrescimento come
radici e germogli.
Trasporto xilematico
(acqua, sali minerali):
Trasporto acropeto dalle radici
ai germogli
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Sistemia xilematica
Un composto traslocato a lunga distanza soltanto nella direzione del flusso xilematico
(acropeta)
attività
applicazione
radice
stelo
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foglia
Sistemia Floematica
Un composto traslocato a lunga distanza anche in direzione del flusso floematico
(doppia mobilità = basipeta e acropeta)
attività
applicazione
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Movento – si attiva esclusivamente dopo
l’applicazione sulle foglie
Spirotetramat assorbimento fogliare
O
Trasformazione di spirotetramat
(forma inattiva)
a spirotetramat-enolo (forma attiva)
O
HO
O
N
H
O
N
H
O
O
O
Spirotetramat
130µm
237µm
O
O
HO
O
N
H
O
O
N
H
O
O
60µm
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Acropeto o basipeto?
Trasporto xilematico e floematico
«Tutte le sostanze attive sistemiche .... possono
potenzialmente muoversi sia nello xilema che nel
floema, è l’equilibrio tra questi due sistemi che determina
il modello generale del trasporto»
Bromilow, Chamberlain & Evans, Weed Science, 1990, 38
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Traslocazione passiva a lunga distanza: dipende
esclusivamente dalle proprietà chimico-fisiche
Floema
Xilema
u cellule morte, lignificate
u trasporto di acqua e soluti
inorganici
u flusso unidirezionale
u guidato dalla traspirazione
dell’acqua dalle foglie
u cellule vive
u trasporto di soluti organici
u trasporto bidirezionale
u guidato dalla produzione e
concentrazione degli zuccheri da
organi fonte ad organi d’accumulo
u il flusso dell’acqua è veloce
(2-10 m/h)
u il flusso dell’acqua è lento
(~ 0.2-1 m/h)
u acido pH 5.5
u leggermente alcalino pH 7.5
u CNIs (e.g. CONFIDOR)
u MOVENTO
Il flusso xilematico e floematico sono molto dinamici: dipendono dalla
specie della pianta, dallo sviluppo e dalle condizioni ambientali!
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Acidità (pKa) e lipofilia (logP) determinano la
capacità di movimento nel floema
Percentuale di traslocazione nel floema
14
1e+1 1e+0
1e-3
1e-2
12
Mobile solo nello xilema
1e+1 1e+0
1e+0
1e+0
1e+1
1e+1
1e+1
1e+1
40
20
0
12
6
10
4
pK
1e+1
1e+0
1e-1
1e+1
-4
-2
1e+1
0
2
1e+0
a
1e+0
2
60
%)
mobile anche nel floema
6
1e+0
80
urzel (
ff in W
1e+1
8
100
to
Wirks
1e-3
1e-2
1e-1
1e-1
Immobile
10
pKa
1e-4
1e-1
4
8
2
6
0
4
4
6
-2
2
-4
log
P
logP
Questo modello di simulazione riflette le attuali conoscenze sulla mobilità nel floema, e
può predire la mobilità di molti composti. La mobilità non è soltanto «si» o «no»!
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W. Schmitt, BCS, based on Kleier DA (1988) Plant Physiology 86, 803-810 and Satchivi et al.(2006) Pest.Bioch.Phys.84, 83-97
Imidacloprid (neutro, Confidor):
trasporto nella direzione dello xilema
Xilema pH 5.5
Floema pH 7.5
Plasmalemma
lento
veloce
Imidacloprid
Imidacloprid
CNIs (e.g. Confidor) mostra proprietà chimico-fisiche che gli
permettono di essere traslocato nella direzione dello xilema.
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Imidacloprid (neutro, Confidor):
trasporto nella direzione dello xilema
Xilema pH 5.5
Floema pH 7.5
Plasmalemma
lento
veloce
Imidacloprid
Imidacloprid
CNIs (e.g. Confidor) mostra proprietà chimico-fisiche che gli
permettono di essere traslocato nella direzione dello xilema.
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Imidacloprid (Confidor)
Sistemico nello xilema ma presente anche nel floema
14
1e+1 1e+0
1e-3
1e-2
1e+1 1e+0
10
pKa
1e-4
1e-1
12
1e-3
1e-2
1e-1
1e-1
1e+0
1e+1
8
1e+0
1e+0
1e+1
1e+1
6
1e+1
1° foglia
stelo
radici
1e+1
4
1e+1
1e+0
2
Differenti punti d’applicazione nella pianta
1e+0
1e-1
1e+1
-4
-2
1e+1
0
2
logP
• Presente nello xilema e nel floema
• Debole ritenzione nel floema
• Trasporto a lunga distanza eslusivamente in direzione acropeta
• Applicazioni radicali proteggono l’intera pianta
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1e+0
4
6
Spirotetramat (acido debole, Movento):
trattenuto nel floema
Xilema pH 5.5
H+
+
SPTenol-
Floema pH 7.5
Plasmalemma
H+
SPTenol-H
SPTenol-H
veloce
lento
+
SPTenol-
SPTenol-
► ipotesi legata alla bassa acidità (4 < pKa < 6 ):
Differenza nel grado di dissociazione tra floema e xilema
► Assimmetria nella permeabilità dovuta alla differenza di lipofilia
► Accumulo nel floema (e cellule adiacenti) per via del meccanismo della trappola
ionica
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Spirotetramat (Movento)
14
1e+1 1e+0
1e-3
1e-2
1e+1 1e+0
10
pKa
epicotile
1e-3
1e-2
1e-1
1e-1
1e+0
1e+1
8
1e+0
1e+0
1e+1
1e+1
1° foglia
1e-4
1e-1
12
6
1e+1
1e+1
4
Trasformazione nella pianta
O
O
1e+1
1e+0
2
HO
1e+0
1e-1
1e+1
-4
-2
1e+1
0
2
1e+0
4
6
logP
O
N
H
O
N
H
O
O
O
Spirotetramat
Spirotetramat-enolo
• Spirotetramat-enolo penetra nello xilema e floema
• Buona ritenzione nel floema
• Trasporto a lunga distanza basipeto e acropeto
• Applicazioni alle foglie mature proteggono tutti gli organi in accrescimento
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Modello dinamico della mobilità del floema e
dello xilema
Spirotetramat (acido debole)
Imidacloprid (neutro)
Applicazione di
Imidacloprid
Appicazione di
Spirotetramat
= H+SPTenol
= SPTenol-
pH:
5.5
7.5
Floema
Xilema
Xilema
Floema
= Imidacloprid
pH:
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5.5
7.5
Grazie mille !
