Lezione Chimica Organica 1

CORSO DI
CHIMICA ORGANICA
Testo consigliato:
Chimica Organica
H.Hart,D.J.Hart,
L.E.Craine
Zanichelli
Nucleo contenente
neutroni e protoni 10-2 m
Spazio extranucleare
contenente elettroni
NUMERO ATOMICO: numero di
protoni presenti nel nucleo
(ovvero di elettroni che lo
circondano per l’atomo neutro)
PESO ATOMICO: somma del
numero di protoni e neutroni
presenti nel nucleo (gli elettroni
hanno massa trascurabile).
Gli elettroni sono contenuti in regioni di spazio che prendono il nome di ORBITALI
Ogni orbitale può contenere al massimo 2 elettroni
Gli orbitali hanno diversa forma e vengono indicati con le lettere s, p, d,…..
Gli orbitali si raggruppano in vari GUSCI indicati con i vari numeri quantici 1,2,3…
Il guscio 1 contiene 1 solo tipo di orbitale indicato con 1s, il guscio 2 contiene 2 tipi di
orbitali indicati con 2s e 2p, il guscio 3 contiene 3 tipi di orbitali indicati con 3s, 3p,
3d e così via. Ogni elemento ha una sua configurazione elettronica.
Gli elettroni del guscio più esterno sono ELETTRONI DI
VALENZA e sono direttamente interessati dal legame chimico.
Gli elettroni di valenza dei primi diciotto elementi
IA
IIA
IIIA
IVA
VA
VIA
VIIA
VIIIA
I gas nobili hanno una configurazione elettronica particolarmente stabile
(guscio più esterno completo). Tuti gli elementi della Tavola Periodica
reagiscono in modo da conseguire la stessa configurazione del gas nobile
più vicino. Ciò si realizza o trasferendo completamente gli elettroni da un
atomo ad un altro(LEGAME IONICO) oppure mettendo in condivisione
degli elettroni tra atomi (LEGAME COVALENTE).
Legame ionico
Gli atomi che si comportano come il Na e tendono a cedere elettroni sono
detti elettropositivi, gli atomi che si comportano come il F e tendono ad
acquistare elettroni sono detti elettronegativi.
Legame covalente
H. + H.
Legame covalente polare
H-H
H-O-H ; H-Cl
Classificazione dei legami chimici
Differenza di elettronegativià
Tipo di legame
Meno di 0.5
Covalente non polare
Da 0.5 a 1.9
Covalente polare
Maggiore di 1.9
Ionico
ΔΗ = -104 Kcal/mol
Valori di elettronegatività di alcuni atomi (scala di Pauling)
Elettronegatività crescente
L’elettronegatività induce la tipologia del legame tra due atomi
La valenza di un elemento è il numero di legami che può formare.
Questo numero è in genere uguale al numero di elettroni necessari per
riempire il guscio di valenza.
H
1
C
4
N
3
O
2
F
1
Cl
1
Le valenze sono indipendenti dal numero di legami.
Esempio: il carbonio è sempre tetravalente sia che forma legami singoli,
doppi o tripli.
H3C
C
C
H
H2C
C
CH2
HC
CH
C
H2
Tutte queste molecole hanno legami covalenti. In
particolare il legame C-H è un legame covalente puro.
I legami N-H, O-H e Cl-H sono tutti covalenti polari
Il Carbonio forma legami covalenti con altri atomi di
carbonio dando luogo ai milioni di composti organici
esistenti in natura. Forma inoltre legami covalenti con
elementi diversi aumentando ulteriormente la varietà di
composti organici.
H
Gli atomi di Carbonio possono legarsi
tra loro con legami doppi o tripli
H
C
C
H
H
H
C
H
H
H
C
HC
H
CH
H
GLI ORBITALI E IL LEGAME CHIMICO
H
H
+
orbitale
atomico
s
orbitale
atomico
s
H2
orbitale
molecolare
σ
+
orbitale
atomico
p
orbitale
atomico
s
orbitale
molecolare
σ
+
orbitale
atomico
p
orbitale
atomico
p
orbitale
molecolare
σ
2p
2s
4sp3
1s
1s
+
1 orbitale s
3 orbitali p
4 orbitali ibridi sp3
+
orbitale ibrido sp3
orbitale s
orbitale molecolare σ
+
orbitale ibrido sp3
orbitale ibrido sp3
orbitale molecolare σ
Ibridazione sp3
Esempi
metano
Coppie di elettroni
non condivise
ammoniaca
acqua
Rappresentazione di una struttura Tetraedrica
Sul piano
del foglio
Entra nel piano
del foglio
Esce dal piano
del foglio
Linea larga (o in grassetto, a cuneo): Legame che
viene verso l’osservatore, esce dal piano
Linea tratteggiata (a cuneo): Legame che si
allontana dall’osservatore, entra nel piano
Linea normale, si trova nel piano del foglio
Ibridazione sp2
Un orbitale
sp2
tre orbitali
sp2
tre orbitali sp2 e un
orbitale p non ibrido
Esempio
Orbitali 2p
etene
Legame π
Ibridazione sp2
Esempio
Orbitali 2p
metanale
Coppie di elettr.
non condivisi in
orbitali sp2
Legame π
Ibridazione sp
Un orbitale sp
Esempio
Acetilene
due orbitali sp
due orbitali sp e due
orbitali p non ibridi
IBRIDAZIONE DEGLI ORBITALI ATOMICI
Metano
C ibridato sp3
Etene
Etino (acetilene)
C ibridato sp2
C ibridato sp
MOLECOLE POLARI E NON POLARI
Direzione della
Polarità
Direzione della
Polarità
NON POLARE
POLARE (Acqua)
POLARE
(Ammoniaca)
Clorometano
Metanale
(formaldeide)
Angoli di legame e forme delle molecole
Coppia di elettroni
non condovisi
Metano
Ammoniaca
Hanno una geometria tetraedrica
Acqua
Angoli di legame e forme delle molecole
Biossido di carbonio
Angolo di 180°
O
Acetilene
Hanno geometria lineare
C
O
Angoli di legame e forme delle molecole
Formaldeide
Etilene
Hanno geometria trigonale planare
Isomeria
La formula molecolare di una sostanza ci dice quali e quanti atomi
sono presenti nella molecola
Esempio: H2O, CH4
La formula di struttura ci dice in che modo questi atomi
sono reciprocamente disposti,
H
H C
H O H
H
H
Le molecole che contengono lo stesso tipo e numero di atomi ma con
differenti disposizioni atomiche vengono dette ISOMERI
Gli ISOMERI DI STRUTTURA hanno stessa formula molecolare ma
diversa formula di struttura
C2H6O
H
H
H C
C
H
H
ETANOLO
H
OH
H
H C O C H
H
H
METOSSIMETANO
RISONANZA
Ione carbonato (CO3-)
Spostamento degli elettroni mediante
frecce curve
Una freccia indica lo spostamento di
una coppia di elettroni
Le tre strutture di Lewis a-c sono
chiamate : Strutture limite di risonanza
2-
Struttura ibrida di
risonanza
O
C
O
O
Classificazione dei composti organici
GRUPPI FUNZIONALI:
STRUTTURA MOLECOLARE:
Alcani
legame semplice C-C
Composti aciclici
Alcheni
doppio legame C=C
Composti carbociclici
Alchini
triplo legame C
Composti eterociclici
Alcol
legame semplice C-O
Eteri
legame semplice C-O-C
C
Aldeidi
doppio legame HC=O
Chetoni
doppio legame C=O
Acidi carbossilici e derivati legami
semplici e doppi O-C=O
Ammine
legami semplici C-N
Nitrili
tripli legami C
Ammidi
legami HN-C=O
Tioli
Tioeteri
N
legame semplice S-C
legami semplici C-S-C