Paolo Ranalli, Daniela Trono Accademia dei Georgofili Giornata di studio Innovazioni nelle produzioni agricole destinate all’industria alimentare e farmaceutica 31 ottobre 2013 Firenze Logge Uffizi Corti METABOLITI SECONDARI PIANTE Sostanze tossiche contro patogeni, erbivori, ecc. Sostanze che favoriscono le simbiosi UOMO Sostanze con un ruolo farmacologico, cosmetico, industriale Sostanze con un ruolo salutistico (pro-vitaminico, vitaminico, antiossidante, ecc.) Prodotti nutraceutici Sostanze che favoriscono la riproduzione Composti fenolici Alcaloidi & Glucosinolati Terpenoidi Fotosintesi METABOLISMO PRIMARIO DEL CARBONIO Eritrosio-4-P Fosfoenolpiruvato Piruvato Acetil CoA SCICHIMATO MALONIL CoA Aminoacidi aromatici Acidi fenolici C6-C1 Fenilpropanoidi C6-C3 Tannini idrolizzabili [C6-C1]n Lignani [C6-C3]2 Lignina [C6-C3]n Stilbeni C6-C2-C6 Flavonoidi C6-C3-C6 Tannini condensati (Proantocianidine) [C6-C3-C6]n Cutina, suberina [C6C3]n CO2 SORGENTE Tè verde Caffè COMPOSTO QUANTITA’ PRESENTE Catechine (flavonoidi) 25-30% del peso secco Acido clorogenico (caffeilchinico) 6-10% del peso secco Catechine ed epicatechine (flavoniodi) Cacao Proantocianidine (tannini condensati) Antocianine, catechine ed epicatechine (flavoniodi) Vino rosso Mela Pera Arancia rossa Fava Fagiolo rosso Proantocianidine (tannini condensati) Stilbeni (resveratrolo) Proantocianidine (tannini condensati) 3-5% di cacao puro 1-2% di cioccolato fondente “Dark” 40-150mg/L 1-20 mg/L 2300-5000 mg/Kg 1200-2500 mg/Kg Antocianine (flavonoidi) Flavanoli (flavonoidi) 150 mg/Kg Proantocianidine (tannini condensati) 5 g/Kg Effetti benefici dei composti fenolici sulla salute umana Stimolazione del sistema immunitario Prevenzione delle maculopatie Stilbeni Catechine Prevenzione dei tumori Acidi fenolici Prevenzione delle malattie cardiovascolari Flavonoidi Rallentamento dei processi di invecchiamento Rafforzamento delle pareti delle arterie Prevenzione dell’obesità Fotosintesi METABOLISMO PRIMARIO DEL CARBONIO Eritrosio-4-P Fosfoenolpiruvato Piruvato CICLO DI KREBS Acetil CoA SCICHIMATO Aminoacidi aromatici Acidi fenolici C6-C1 Fenilpropanoidi C6-C3 MALONIL CoA Aminoacidi alifatici METABOLITI SECONDARI CONTENENTI AZOTO (Alcaloidi, glucosinolati, ecc.) Tannini idrolizzabili [C6-C1]n Lignani [C6-C3]2 Lignina [C6-C3]n Stilbeni C6-C2-C6 Flavonoidi C6-C3-C6 Tannini condensati (Proantocianidine) [C6-C3-C6]n Cutina, suberina [C6C3]n CO2 SORGENTE FAMIGLIA COMPOSTI AZIONE Solanacee Atropina Antispasmodico, midriatico Papaver somniferum Papaveracee Codeina Morfina Analgesico, antitussivo Analgesico Mucuna deedingiana Fabacee L-Dopa Anti-Parkinson Avena sativa Poacee Melatonina Miorilassante Cinchona ledgeriana Rubiacee Chinino Antimalarica, tonico Catharanthus roseus Apocynacee Vinblastina Vincristina Antitumorale Brassicacee Sinigrina, gluconapina, glucobrasscanapina, ecc. Antitumorale Atropa belladonna Broccoli, cavolini di Bruxell, cavolo cappuccio, cavolo verde, cavolfiore Effetti benefici dei glucosinolati sulla salute umana Prevenzione dei tumori Sinigrina Sinalbina Azione antimicrobica Glucobrassicina Fotosintesi METABOLISMO PRIMARIO DEL CARBONIO G-3-P Eritrosio-4-P Fosfoenolpiruvato Piruvato CICLO DI KREBS Acetil CoA SCICHIMATO Aminoacidi aromatici Acidi fenolici C6-C1 Fenilpropanoidi C6-C3 MALONIL CoA Aminoacidi alifatici METABOLITI SECONDARI CONTENENTI AZOTO MEVALONATO CO2 DOX-5-P Isopentenil pirofosfato Geranilpirofosfato C10 Monoterpeni C10 (Alcaloidi, glucosinolati, ecc.) Tannini idrolizzabili [C6-C1]n Sesquiterpeni C15 Lignani [C6-C3]2 Lignina [C6-C3]n Stilbeni C6-C2-C6 Flavonoidi C6-C3-C6 Tannini condensati (Proantocianidine) [C6-C3-C6]n Cutina, suberina [C6C3]n Farnesilpirofosfato C15 Triterpeni C30 Diterpeni C20 Geranilgeranil pirofosfato C20 Tetraterpeni C40 Politerpeni SORGENTE COMPOSTI CLASSE Limonene, pinene, mentolo, lavandulolo, canfora, geraniolo, ecc Monoterpeni Camomilla, patchouli, vetiver, chiodi di garofano Bisabololo, patchoulolo, vetivone, cariofillene Sesquiterpeni Rosmarino, caffè, gimnosperme Cafestolo, cafeolo, carnosolo, acido abietico Gibberelline, fitolo Diterpeni Acido oleanolico, acido ursolico, acido morolico, acido betulico Triterpeni Carotenoidi: β -carotene, licopene, luteina, zeaxantina Tetraterpeni Gomma Gutta-percha Politerpeni Limone, aghi di pino, menta, lavanda, fiori e frutti Basilico, origano, timo, mela, Carote, pomodori, peperoni, mais, pesche, ecc. Hevea brasiliensis Palaquium gutta Effetti benefici dei composti carotenoidi sulla salute umana Visione Pro-Vitamina A Retinale Pelle Retinolo Acido retinoico Denti Ossa Effetti benefici dei composti carotenoidi sulla salute umana Antiossidanti Stimolazione del sistema immunitario Prevenzione delle maculopatie Prevenzione dei tumori Prevenzione delle malattie cardiovascolari Rallentamento dei processi di invecchiamento Miglioramento genetico tradizionale X OK Selezione Assistita da Marcatori (MAS MAS)) X OK Accumulo di un composto di interesse Via metabolica A E1 Genotipo B E2 C E3 D E4 E E5 Composto di interesse E2 Gene Transcritto Carotenoidi in Frumento duro Semola Endosperma Cariosside di frumento duro H COOH Acido linoleico (LH) H LOX-Fe3+ COOH H LOX-Fe2+ COOH Perdita di colore nel prodotto finito Ossidazione (bleaching) dei carotenoidi Radicali dell’acido linoleico (L•) H O2 LOX-Fe2+ COOH Perossi-radicale dell’acido linoleico H (LOO•) OO LOX-Fe2+ COOH H Idroperossido dell’acido linoleico (LOOH) HOO ISOFORMA GENE CROMOSOMA STADIO Semi maturi LOX-1 Lpx-1 Gruppo 4 LOX-2 Lpx-3 Gruppo 4 Semi in germinazione LOX-3 Lpx-2 Gruppo 5 Semi in germinazione Identificazione dei diversi geni di LpxLpx-B1 in frumento duro Cromosoma 4 BS Identificazione dei diversi geni di LpxLpx-B1 in frumento duro ISOFORMA GENE ALLELE CROMOSOMA STADIO Lpx-B1.1a Lpx-B1.1 Lpx-B1.1c LOX-1 Semi maturi Lpx-B1.1b Lpx-B1.2 Lpx-B1.2 Lpx-B1.3 Lpx-B1.3 4BS Carotenoidi in Frumento duro Varianti alleliche del gene Lpx-B1.1 Lpx-B1.1a Lpx-B1.1b Lpx-B1.1c Alta attività LOX Media attività LOX Bassa attività LOX Perdita di carotenoidi durante la pastificazione Lpx-B1.1a Lpx-B1.1b Lpx-B1.1c Carotenoidi in Frumento duro Varianti alleliche del gene Lpx-B1.1 Lpx-B1.1a Lpx-B1.1b Lpx-B1.1c Alta attività LOX Media attività LOX Bassa attività LOX Grazie per l’attenzione