Glucosio
Cos'é il glucosio?
IL glucosio è un monosaccaride aldeidico la cui formula minima è C6H12O6, esso ha una elevata valenza dal punto di vista della bioenergetica in quanto è una tra le fonti principali per l'alimentazione e il metabolismo.
In natura è diffuso sia libero sia sotto forma di polimeri.
L'enantiomero destrogiro (D-glucosio o destrosio) è il più diffuso in natura, presente allo stato
libero in numerosi frutti zuccherini; si trova anche nella maggior parte dei liquidi organici, nel
fegato, nel sangue e nella milza.
Quali funzioni svolge e quali proprietà ha?
È uno dei carboidrati più importanti ed è usato come fonte di energia sia dagli animali che dalle
piante. Il glucosio è il principale prodotto della fotosintesi ed è il combustibile della respirazione
cellulare.
Nella respirazione cellulare, attraverso una serie di reazioni catalizzate da enzimi, il glucosio viene ossidato fino a formare biossido di carbonio e acqua; l'energia prodotta da questa reazione
viene usata per produrre molecole di ATP.
Si scioglie bene in acqua, La sua forma più stabile è quella in cui uno dei gruppi ossidrile (del
carbonio 5) si lega al carbonio del gruppo aldeidico (C=O) a formare un anello a 6 atomi (forma
ciclica), la cui struttura è riportata in figura. La reazione di formazione dell'anello è reversibile.
Come viene rappresentata la forma a catena aperta del glucosio?
Il glucosio può essere rappresentato graficamente come un composto a sei atomi di carbonio
con quattro centri chirali la cui catena è aperta ( Proiezioni di Fischer). In soluzione acquosa il
glucosio permane per poco tempo nella forma aperta e tende ad essere più presente nella sua
conformazione chiusa.
Ciclizzazione.
l carbonio in posizione 1 è un elettrofilo ( accettore di elettroni), l'ossidrile in 5 può essere un
buon donatore di elettroni per cui, in soluzione, avviene la reazione tra ossigeno ossidrilico legato al carbonio 5 e carbonio carbonilico portando alla formazione del glucosio ciclico o glucosio a
forma chiusa.
In soluzione acquosa il glucosio si piega. E’ possibile un solo tipo di ripiegamento per motivi di
ingombro sterico e di repulsione elettronica tra il doppietto non condiviso dell'ossidrile in 5 e il
doppietto
dell'os
sigeno
carbonilico.
Sono
possibili
due
configurazioni
del
glucosio
chiuso aventi come punto di riferimento la posizione dell'ossidrile (-OH sul C 1) formatosi in se2
guito all'aggiunta di un idrogeno all'ossigeno carbonilico.
Se l'ossidrile risiede nel piano inferiore rispetto all'asse centrale della molecola la configurazione
sarà detta alpha (alpha-D-Glucosio) se, invece, risiederà nel piano superiore sarà definita beta
(beta-D-Glucosio). I due isomeri alfa e Beta non sono enantiomeri perché non sono l'immagine
speculare l'uno dell'altro.
α – D - Fruttosio
DISACCARIDI
I disaccaridi sono sostanze solide caratterizzate dal sapore dolce, facilmente solubili in acqua e
insolubili in solventi organici.
Nascono per condensazione (creazione di un legame covalente) tra 2 monosaccaridi e rilascio di
una molecola di acqua
I più conosciuti sono il saccarosio e il lattosio.
IL SACCAROSIO
Il saccarosio è lo zucchero che usiamo comunemente e si ottiene dalle barbabietole e dalla canna da zucchero.
Il processo di produzione si basa fondamentalmente sulla formazione di un succo dolcissimo,
che si ottiene riscaldando con acqua a 80°C le barbabietole tagliate a fettine sottilissime o la
parte interna della polpa della canna. Il succo viene poi depurato e riscaldato ulteriormente, in
modo da far cristallizzare lo zucchero presente.
Gli organismi viventi assimilano facilmente il saccarosio in quanto possiedono un enzima detto
SACCARASI, che rompe il legame tra i 2 monosaccaridi. Questa reazione prende il nome di idrolisi, in quanto viene scisso per intervento dell’acqua. La scissione del saccarosio fornisce una miscela di glucosio e fruttosio più dolce del saccarosio stesso, in quanto il fruttosio è circa 2 volte
più dolce del disaccaride.
Il saccarosio è dato dalla condensazione di alfa – D – glucosio e di beta – D – fruttosio.
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IL LATTOSIO
Il lattosio è un altro disaccaride formato dall’unione di un β - D - galattosio e un α – D – glucosio con eliminazione di una molecola di acqua
(collegamento 1
4 , cioè tra il carbonio 1 del galattosio e il carbonio 4 del glucosio)
E’ l’unico disaccaride di origine animale, infatti si trova nel latte, e l’idrolisi necessita dell’enzima
lattasi (è una beta – galattosidasi), di cui gli adulti sono, in maggior parte, privi.
Nel latte sono presenti dei microorganismi, detti lattobacilli o fermenti lattici, che producono la
lattasi.
Bevendo regolarmente il latte si ha un accumulo di lattobacilli che si riproducono nella parte
terminale dell’intestino (intestino crasso) e che ci permettono quindi di utilizzare il lattosio. Vi
sono persone che non digeriscono il latte semplicemente perché, bevendone raramente, non si
riforniscono di lattobacilli.
La lattasi è particolarmente attiva alla nascita, ma subito dopo lo svezzamento subisce un netto
declino funzionale. Questo fenomeno si verifica in tutte le specie di mammiferi ed è responsabile della cosiddetta intolleranza al lattosio secondaria, dove si ha una temporanea perdita
dell’enzima, che può essere dovuta ad infezioni o lesioni del tratto gastrointestinale o a mutazioni repentine della dieta (dove si eliminano latte e latticini). L’enzima β – galattosidasi, infatti,
è considerato un enzima inducibile, capace cioè di aumentare numericamente in rapporto alla
stimolazione del suo substrato.
Le intolleranze al lattosio producono un quadro sintomatologico caratterizzato da gonfiore,
crampi addominali e diarrea.
L’ intolleranza al lattosio primaria, invece si ha quando l’organismo non produce l’enzima
per un difetto genetico.
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I POLISSACIDI
I polisaccaridi sono polimeri ad alta massa molecolare derivati dall’unione di molte unità di monosaccaridi naturali; la maggior parte di essi contiene mediamente 100 monosaccaridi ma talvolta, come per esempio nella cellulosa, si uniscono anche più di 3000 unità.
I carboidrati polimerici di maggiore interesse sono l’amido, il glicogeno e la cellulosa.
L’AMIDO è un polimero dell’α-D-glucosio; è presente nei cereali (grano, mais, riso ecc.) e
nelle patate e costituisce la riserva di carboidrati tipica delle piante.
In esso si distinguono due componenti polimerici: l’ amilosio e l’ amilopectina.
L’amilosio ha una struttura pressoché lineare derivata dall’unione con legame 1→4 glicosidico
di circa 300 molecole di α-glucosio.
L’ amilopectina ha invece struttura più ramificata (con legami sia 1→4 che 1→6).
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Il polisaccaride di riserva degli organismi animali, normalmente accumulato nel fegato e nei muscoli, è il GLICOGENO. Esso ha massa molto elevata (fino a 100 000 unità di glucosio) e una
struttura simile a quella dell’amilopectina, ma molto più ramificata.
La sintesi del glicogeno negli organismi animali riduce l’eccesso di glucosio introdotto con il cibo,
che viene restituito al sangue quando le cellule dell’organismo ne hanno bisogno.
La CELLULOSA è sicuramente il più abbondante composto organico esistente sulla Terra: il
50% circa del legno è cellulosa. Le sue lunghe catene lineari sono formate soltanto da unità di
β-D-glucosio unite tra loro con legami 1→4.
L’unica differenza chimica tra amido e cellulosa è che nel primo i legami sono principalmente α
(1→4) glicosidici mentre nel secondo sono β (1→4) glicosidici. Questa piccola differenza, tuttavia, comporta l’impossibilità da parte dell’organismo umano di digerire la cellulosa poiché manca
degli enzimi specifici necessari per la sua degradazione. La cellulosa è digerita invece dai ruminanti; nel loro stomaco (rumine) sono presenti microrganismi che elaborano gli enzimi capaci di
idrolizzare i legami β-glicosidici
I polisaccaridi non hanno soltanto funzione di sostegno o di riserva energetica, ma svolgono talvolta altri ruoli significativi; per esempio, fungono da segnali di riconoscimento per un certo tipo
di cellule. I polisaccaridi possono infatti legarsi alle proteine della superficie cellulare e formare
particolari aggregati, chiamati glicoproteine, che si differenziano proprio per il tipo di polisaccaride da cui sono costituite. La diversa natura della glicoproteina presente sulla superficie dei
globuli rossi del sangue umano, per esempio, ci consente di classificarli in uno dei quattro grup-
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