Chimica organica_4A

ISTITUTO TECNICO SETTORE TECNOLOGICO "E. MORSELLI"-GELA
DIPARTIMENTO DI CHIMICA, MATERIALI E BIOTCNOLOGIE
ARTICOLAZIONE CHIMICA E MATERIALI
ANNO SCOLASTICO 2015 /2016
Materia: CHIMICA ORGANICA E BIOCHIMICA
Proff. BARTOLI ALFONSO / SARTANIA ANTONIO
Classe: 4a A
Libri di testo: Chimica organica (H. Hart; C. M. HADAD; L. E. CRAINE; D. J. HART ) C.E. ZANICHELLI
Laboratorio di chimica organica (H. HART) C.E. ZANICHELLI
Struttura modulare Chimica organica e biochimica svolta
(cinque ore settimanali di cui due in compresenza)
Modulo. 1
Norme comportamentali
per lavorare in sicurezza
nei laboratori. Sicurezza nel
Laboratorio di Chimica.
determinazione di alcune
proprieta’ fisiche.
(settembre)
Modulo. 2
ALCOLI E FENOLI. COMPOSTI
DELLO ZOLFO
(ottobre / novembre)
contenuti
Competenze/abilità
contenuti
Competenze/abilità
Etichettatura dei prodotti. Schede di
sicurezza. Dispositivi di protezione
individuale (D.P.I.).
Sono costituiti da: Camici•Occhiali di
sicurezza •Guanti •Altridispositivi.
Fattori che influenzano il p.f.
(polarit à molecolare), definizione
dell’indice di rifrazione – indice
assoluto e indice relativo,
l’asimmetria molecolare e il potere
rotatorio specifico. Polarimtria.
Generalità. Nomenclatura e
classificazione degli alcoli. Metodi di
preparazione: addizione di acqua agli
alcheni, riduzione di aldeidi e chetoni.
Legame a idrogeno e proprietà fisiche
degli alcoli. Proprietà acide e basiche
degli alcoli. Proprietà chimiche :
formazione di alogenuri (saggio di
Lucas), reazioni di ossidazione ad
aldeidi, chetoni e acidi carbossilici
(saggio di Jones). Nomenclatura dei
fenoli. Acidità dei fenoli. Reattività
Saper gestire attività di
laboratorio, applicando le
normative sulla protezione e
sulla sicurezza. Saper valutare il
rischio associato alle sostanze
chimiche in laboratorio.
Saper applicare la nomenclatura
IUPAC ad alcoli, fenoli e tioli,
saper prevedere il prodotto di
ossidazione di un alcol, fenoli e
tioli, saper prevedere il prodotto
di reazione di un alcol con un
acido alogenidrico, saper
prevedere il prodotto di una
sostituzione elettrofila aromatica
di un fenolo, saper determinare
la presenza di un gruppo alcolico
nelle S.E.A. Ossidazione dei fenoli.
Nomenclatura, proprietà fisiche e
chimiche dei tioli.
e di un gruppo fenolico.
Laboratorio: Reattività degli alcoli
(saggio di Lucas e Jones), solubilità
degli alcoli.
Modulo. 3
contenuti
ETERI ED EPOSSIDI
(dicembre)
Nomenclatura degli eteri. Metodi di preparazione: sintesi di Williamson.
Proprietà fisiche e chimiche degli eteri. Preparazione e reattività degli eteri
ciclici. Laboratorio Estrazioni con etere etilico. Sintesi della fluoresceina
Modulo. 4
ALDEIDI E CHETONI
(dicembre/gennaio)
Modulo. 5
ACIDI CARBOSSILICI E DERIVATI
(febbraio/marzo)
Modulo. 6
AMMINE
(marzo)
contenuti
Generalità. Nomenclatura. Metodi di preparazione: ossidazione di alcoli
primari e secondari. Proprietà fisiche. Proprietà chimiche di aldeidi e
chetoni. Reazione di addizione al carbonile: idrogeno, HCN, alcoli e tioalcoli,
reattivi di Grignard, composti azotati. Emiacetali ed acetali. Introduzione ai
carboidrati. Uso di acetali e chetali come gruppi protettori. Riduzione di
tiochetali. Decorso stereochimico di una reazione di addizione al carbonile.
Reazione di Wittig: le ilidi del fosforo. Equilibrio cheto-enolico e tautomeria.
Acidità degli idrogeni in alfa e ioni enolato. Condensazione aldolica
semplice e mista. Laboratorio: Condensazione aldolica incrociata: sintesi
del dibenzalacetone, Sintesi di Wittig dello stilbene.
contenuti
Generalità. Nomenclatura. Preparazione degli acidi per ossidazione di
alcoli e aldeidi, per carbossilazione di un Grignard, per idrolisi. Proprietà
fisiche. Proprietà chimiche: acidità e formazione di sali, riduzione. Reazioni
di sostituzione nucleofila acilica: meccanismo, ordine di reattività dei diversi
derivati. Preparazioni dei derivati degli acidi carbossilici. Formazione di
esteri con catalisi acida. Lattoni. Reazione di saponificazione. Reattività dei
derivati degli acidi. Condensazione di Claisen.
Laboratorio: Sintesi dell’aspirina, cristallizzazione e controllo TLC. Sintesi
dell’acetato di isoamile e distillazione. Sintesi di un sapone.
contenuti
Struttura e classificazione delle ammine. Ammine aromatiche.
Nomenclatura. Proprietà fisiche. Metodi di preparazione: amminazione
riduttiva da aldeidi e chetoni, riduzione di nitrili e ammidi, alchilazione di
ammoniaca e di ammine . Composti di ammonio quaternari. Legame a
idrogeno e proprietà fisiche delle ammine. Le ammine come basi e come
nucleofili. Sali di diazonio aromatici: reazioni di sostituzione e reazioni di
copulazione. Laboratorio Sintesi del rosso para.
Modulo. 7
COMPOSTI ETEROCICLICI
(aprile / maggio)
Modulo. 8
POLIMERI SINTETICI
(maggio / giugno)
GELA 13 giugno 2016
contenuti
Generalità e nomenclatura. Aromaticità. Eterocicli esatomici: piridina,
pirimidina. Eterocicli pentatomici: furano, pirrolo, tiofene. Eterocicli ad
anelli condensati. Legami e basicità della piridina. Reazioni di sostituzione
sulla piridina. Reazioni di sostituzione elettrofila su eterocicli aromatici
pentatomici. Basi puriniche e pirimidiniche.
Laboratorio: Estrazione e determinazione del colesterolo dalle uova.
contenuti
Classificazione: polimeri di addizione e di condensazione. Polimerizzazione
radicalica, polimerizzazione cationica, polimerizzazione anionica. Polimeri
stereoregolari. Polimerizzazione di Ziegler-Natta. Copolimeri.
Polimerizzazione per policondensazione. Polimeri biodegradabili.
firma
.......................................................................
firma
......................................................................
docenti
alunni
.......................................................................
......................................................................