4i - PianetaChimica
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PROGRAMMA SVOLTO AS 2015-1016 CLASSE 4 I Docente Docente copresente CHIMICA ORGANICA Mauro Tonellato Paola Autuori ALCOLI, ETERI, EPOSSIDI struttura e proprietà fisiche nomenclatura --Alcoli reattività caratteristiche acido base e sintesi degli alcossidi sintesi degli eteri di Williamson alogenazione con acidi alogenidrici alogenazione con PCl3 e SOCl2 sintesi degli esteri disidratazione con H2SO4: sintesi di solfati acidi, eteri, alcheni ossidazione con acido cromico e con anidride cromica/piridina. ossidazione di Swern --Eteri reattività scissione acida --Epossidi reattività reazioni con apertura di anello orientazione della apertura con catalisi acida e basica ALDEIDI E CHETONI struttura e proprietà del gruppo carbonilico proprietà fisiche reattività nomenclatura addizione di acqua addizione di alcoli addizione di tioli addizione di acido cianidrico: sintesi di cianidrine condensazione con ammoniaca e derivati addizione di composti organometallici addizione delle ilidi del fosforo: reazione di Wittig riduzione ad alcoli e selettività rispetto alla riduzione del doppio legame riduzione ad idrocarburi in ambiente acido, basico e neutro alfa-alogenazione dei chetoni con catalisi acida reazione aloformio addizione e condensazione aldolica ossidazione di Fehling, Benedict e Tollens di aldeidi e β-idrossichetoni ossidazione dei chetoni con perossiacidi ACIDI CARBOSSILICI E DERIVATI struttura e acidità reattività degli acidi e dei derivati nomenclatura preparazione di alogenuri acilici preparazione di anidridi preparazione e idrolisi di esteri preparazione e idrolisi di ammidi e nitrili riduzione di acidi e derivati reazioni con reagenti organometallici Classe 4 I Programma svolto di chimica organica 2015-16 1 reazione di Hell-Volhard-Zelinsky decarbossilazione sintesi dei β-chetoesteri: condensazione di Claisen sintesi acetacetica sintesi malonica reazione con LDA, litio diisopropilammide preparazioni degli acidi carbossilici: carbonatazione e carbonilazione derivati dell'acido carbonico acidi dicarbossilici idrossiacidi sintesi di Kolbe degli acidi fenolici chetoacidi AMMINE E COMPOSTI AZOTATI struttura e proprietà fisiche nomenclatura. --Ammine reattività caratteristiche acido-base alchilazione acilazione e sintesi delle ammidi reazione con acido nitroso delle ammine primarie e secondarie reazioni con aldeidi e chetoni. --Sali di ammonio quaternari eliminazione di Hofmann --Immine preparazione idrolisi riduzione ad ammine sintesi di cianammine e amminoacidi --Isocianati reazioni con i reattivi di Grignard, con le ammine e con gli alcoli --Nitrili idrolisi acida e basica alchilazione all'azoto e sintesi di Ritter delle ammine primarie terzalchiliche reazione con i reattivi di Grignard riduzione ad ammina --Ammidi e immidi sintesi di Gabriel delle ammine primarie sintesi delle ammine secondarie via solfonammide degradazione di Hofmann riduzione ad ammine --Nitrocomposti aromatici riduzione ad ammine --Ossime riduzione ad ammine disidratazione a nitrili delle aldossime chetossime: trasposizione di Beckmann e sintesi di ε-caprolattame --Sali di diazonio reazioni di sostituzione con perdita di azoto reazioni di copulazione: coloranti azoici CARBOIDRATI monosaccaridi struttura e configurazione D e L nomenclatura Classe 4 I Programma svolto di chimica organica 2015-16 2 formazione di semiacetali ciclici anomeri α e β struttura del glucosio secondo la proiezione di Fisher, Haworth e conformazionale nomenclatura dei carboidrati in forma ciclica dimostrazione di Fischer della struttura del glucosio mutarotazione del glucosio glucosidi, acetali e chetali osazoni cianidrine: allungamento di catena e reazione di Kiliani Fisher ossime: accorciamento di catena e reazione di Wolf isomerizzazione alcalina saggi di Fehling, Benedict e Tollens ossidazione acida ad acido gliconico e glicarico riduzione a glicitoli disaccaridi struttura, nomenclatura e proprietà di saccarosio, maltosio, cellobiosio, lattosio polisaccaridi struttura di amilosio, amilopectina, glicogeno e cellulosa amminozuccheri struttura di N-acetilglucosammina e N-acetilgalattosammina, chitina, acido ialuronico, condroitinsolfato AMMINOACIDI amminoacidi naturali configurazione D e L struttura e nomenclatura proprietà acido-base, pKa caratteristici, punto isoelettrico diagrammi carica netta contro pH elettroforesi analisi degli AA ordine di eluizione dei principali AA reazione con ninidrina sintesi di Strecker degli amminoacidi Laboratorio di chimica organica: spettri IR sintesi di aspirina sintesi cloruro di terzbutile sintesi di glucosio pentaacetato sintesi di sapone sintesi di acido oleico sintesi di acido benzoico Laboratorio di Informatica disegno di molecole in 2 e 3 dimensioni con CAD nomenclatura IUPAC con Chemsketch ottimizzazione di strutture molecolari calcolo di orbitali molecolari HOMO e LUMO calcolo con Argust Lab sulla reattività delle molecole calcolo e discussione di spettri IR struttura e stabilità di aldeidi, chetoni, acidi e derivati Docente ____Mauro Tonellato Docente copresente____Paola Autuori Rappresentante di classe _____Leonardo Zanella Classe 4 I Programma svolto di chimica organica 2015-16 3
