Programmazione di chimica organica Anno scolastico 2015-2016 Classe IV B ISIS “Tassinari” di Pozzuoli Docenti: Lidia Parravicini ed Anna Alfano Livello di partenza: da osservazioni iniziali emerge che il livello di partenza è mediamente sufficiente sia per quanto riguarda l’impegno che per quanto riguarda le capacità ma per alcuni il livello è sicuramente oltre la sufficienza; tuttavia, per rafforzare le basi, si ritiene utile un rapido richiamo dello studio dei composti e delle reazioni del III anno. Obiettivi generali: Innanzitutto sarà richiesto il rispetto delle regole dell’istituto, la correttezza nei rapporti interpersonali e la reciproca tolleranza. Obiettivi relativi alla disciplina sono: - Acquisizione di una conoscenza razionale dei principi sui quali si basa la chimica dei derivati del carbonio e della loro reattività attraverso l’esame dei meccanismi di reazione fondamentali - Apprendimento dei metodi di sintesi, separazione, purificazione ed identificazione delle sostanze organiche - Correlare la struttura funzionale e spaziale delle molecole con le proprietà fisiche e chimiche - Comprensione del ruolo della chimica organica nei processi biologici METODOLOGIE E STRATEGIE - Metodo induttivo - Esercitazioni pratiche - Lavoro di gruppo - Lezione frontale interattiva - Peer tutoring - Rispetto dei vari ritmi di apprendimento e monitoraggio dello sviluppo del processo formativo - Uso di modelli molecolari STRUMENTI DIDATTICI: libro di testo, laboratorio di chimica organica, modelli molecolari VERIFICHE: Test a risposta multipla Quesiti a risposta aperta Verifiche orali Esercitazioni pratiche Relazioni di laboratorio Mappe concettuali MODULO 1: Introduzione al IV anno Tempo: 4 settimane Contenuti: Richiamo dei principali concetti del III anno: Caratteristiche e reazioni di alcani, alcheni ed alchini. Laboratorio: Ripetizione delle tecniche di separazione Saggi di insaturazione con bromo e permanganato Competenze: Applicare correttamente le regole di nomenclatura Conoscere i vari tipi di isomeria Descrivere i meccanismi di reazione MODULO 2: I composti aromatici Tempo: 4 settimane Contenuti: La risonanza nel benzene Proprietà fisiche e nomenclatura La sostituzione elettrofila aromatica Sostituenti attivanti, disattivanti ed orientanti Laboratorio: Reazioni di sostituzione elettrofila aromatica Separazione di fenolo e toluene Competenze: Spiegare il concetto di aromaticità Conoscere la nomenclatura dei composti aromatici Prevedere i prodotti nelle reazioni di sostituzione elettrofila aromatica MODULO 3: La stereoisomeria Tempo: 4 settimane Contenuti: La chiralità e gli enantiomeri La convenzione R-S La convenzione E-Z per gli isomeri cis-trans Proprietà degli enantiomeri e risoluzione delle miscele racemiche Composti con più di un centro stereogeno Laboratorio: Uso di modelli molecolari per illustrare i principi di stereoisomeria Uso del polarimetro per misure di attività ottica MODULO 4: Composti organici alogenati, reazioni di sostituzione ed eliminazione Tempo:6 settimane Contenuti: Proprietà fisiche e nomenclatura I meccanismi di sostituzione nucleofila ed eliminazione Competizione tra sostituzione ed eliminazione Laboratorio: Sintesi del cloruro di ter-butile Preparazione del cloruro di benzoile con il cloruro di tionile Competenze: Descrivere i meccanismi di sostituzione ed eliminazione e saperli applicare nelle sintesi. Modulo 5: Alcoli, fenoli, eteri, reattivi di Grignard Tempo: 6 settimane Contenuti: Nomenclatura e proprietà fisiche Metodi di preparazione Principali reazioni Chimismo del gruppo OH Acidità di alcoli e fenoli I reattivi di Grignard Laboratorio: Saggi di riconoscimento degli alcoli: saggio di Lucas e di Jones Reattività degli alcoli: reazioni degli alcoli con sodio metallico e reazione di esterificazione Reazione tra fenolo e acqua di bromo; reazione tra fenolo e ferro cloruro; acidità dei fenoli Sintesi di una base di Shiff Competenze: Associare proprietà fisiche e chimiche alla presenza dei gruppi funzionali Applicare i vari tipi di reazioni nelle sintesi MODULO 6: Aldeidi e chetoni Tempo: 6 settimane Contenuti: Nomenclatura e proprietà fisiche Metodi di preparazione Principali reazioni Reazioni di addizione nucleofila e meccanismo Tautomeria Condensazione alcolica Laboratorio: Saggio di Tollens Saggio con la 2,4-dinitrofenilidrazina Saggio dello iodoformio per le aldeidi Preparazione del cicloesanone da cicloesanolo Preparazione di un benzofenone Riduzione con sodio boro idruro di aldeidi e chetoni Condensazione aldolica mista Competenze: Associare proprietà fisiche e chimiche alla presenza dei gruppi funzionali Applicare i vari tipi di reazioni nelle sintesi Descrivere i principali meccanismi di reazione Verifiche istituzionali: a metà novembre sui moduli 1 e 2 a metà gennaio fino al modulo 3 a metà marzo fino al modulo 4 e parte del 5 ad inizio maggio fino al modulo 6