Questionario di autovalutazione (chimica organica generale)
1) Scrivere la reazione di combustione (ossidazione) del metilcicloesano, utilizzando il metodo
delle semi-reazioni di ossido-riduzione. Il metilcicloesano è un composto chirale? E perchè?
2) Disegnare il 2,2,4-trimetilpentano, scrivere la formula molecolare, descrivere le forze
intermolecolari, decidere se la sostanza è chirale o achirale (specificando i motivi), se è
chirale assegnare la configurazione al C asimmetrico.
3) Disegnare la struttura di Lewis dell’ozono (O3) e dello ione azide (N3-), le formule limite di
risonanza, indicando per ciascuna le cariche formali sugli atomi.
4) Sapendo che il pKa dell’acido acetico (CH3COOH) è 4.8, e il pKa dell’acqua è 15.6, scrivere
l’equazione acido/base tra acido acetico ed acqua, indicando lo spostamento del protone con
il formalismo delle frecce curve, indicare chi funge da acido e chi da base, e secondo quale
modello (Bronsted/Lewis), e discutere se l’equilibrio è spostato a sinistra (verso i reagenti) o
a destra (verso i prodotti), argomentando in base alla forza delle specie acide, alla forza delle
specie basiche, o mediante il calcolo di K della reazione. Riportare il valore di K di
equilibrio della reazione e indicare quali sono le sostanze maggiormente presenti
all’equilibrio.
5) Disegnare tutti i possibili stereoisomeri del 2,3-dibromobutano, assegnare le configurazioni
agli atomi di C asimmetrici, indicare gli enantiomeri e i diastereoisomeri, gli eventuali
composti meso, ed indicare quali composti sono chirali e quali non lo sono.
6) Un composto (R)-A, la cui rotazione specifica [α] è pari a -12°, è stato preparato in miscela
tra due enantiomeri (R)-A e (S)-A. La misura di α della miscela è +2°. Calcolare l’eccesso
enantiomerico della miscela, e conseguentemente le frazioni molari (espresse in %) dei due
enantiomeri, specificando qual è il componente maggiore.
7) Disegnare le strutture limite di risonanza del nitrometano (CH3NO2)
8) Disegnare e discutere (dal punto di vista dell’energia conformazionale) i conformeri a sedia
dell’1,3-dimetilcicloesano.
9) Disegnare mediante le formule tridimensionali e le relative proiezioni di Fischer tutti gli
stereoisomeri del 2-bromo-3-idrossibutano, assegnare le configurazioni ai carboni
asimmetrici, individuare le coppie di enantiomeri, i diastereoisomeri, e indicare quali
composti sono chirali o no.
10) Disegnare tutti gli isomeri geometrici (se presenti), scrivere il nome (incluso il prefisso
stereochimico E o Z) di: 3-etilesa-2,4-diene; 1,3-pentadiene; 3-bromo-2-metiles-3-ene.
11) Disporre in ordine di forza acida i seguenti composti, spiegando le motivazioni:
a. CH3COOH, CH3OH, H2SO4
b. HF, HI, HCl, HBr
c. CH2ClCOOH, CH2ClCH2COOH, CH2FCOOH
12) Sapendo che un alchene va incontro a scissione ossidativa ad opera del permanganato di
potassio (KMnO4) concentrato, a caldo, in ambiente acido (il permanganato si riduce a
Mn2+), scrivere la reazione di ossidazione del ciclopentene bilanciandola con il metodo delle
semi-reazioni redox.
