4ACh_CHIMICAORGANICA

DIPARTIMENTO DI CHIMICA
Anno scolastico:
2015-16
CLASSE 4ACh
Insegnante: SCALVI ANNALISA
Insegnante Compresente: FANTETTI NICOLA
Libro di testo adottato: Harold Hart, Christopher Hadad, Leslie Craine, David Hart “CHIMICA
ORGANICA” Zanichelli
Altri materiali: modellini molecolari, libri di consultazione
PROGRAMMAZIONE SVOLTA
(Oltre ai contenuti, eventualmente indicare i riferimenti al libro di testo/altri testi o altri
materiali utilizzati)
MODULO 1. Aldeidi e chetoni
Contenuti
1. Nomenclatura, metodi di preparazione e proprietà fisiche
2. Reazioni di addizione nucleofila e relativo meccanismo: reazione di addizione di: alcoli,
acqua, reattivi di Grignard, acetiluri, cianuri e nucleofili all’azoto.
3. Reazione di riduzione ed ossidazione (riduzione ad alcoli e riduzione ad idrocarburi
secondo Clemmensen, secondo Wloff-Kishner, per desolforazione dei tioacetali)
4. Tautomeria ed acidità idrogeni in α
5. Condensazione aldolica
6. Reazione di Cannizzaro (reazione di dismutazione in alcali concentrati)
MODULO 2. Acidi carbossilici e derivati
Contenuti
1. Nomenclatura, proprietà fisiche e metodi di preparazione (ossidazione, con i reattivi di
Grignard e anidride carbonica, idrolisi dei nitrili)
2. Reazioni acido-base
3. Sostituzione nucleofila acilica: esterificazione, preparazione dei cloruri acilici, delle anidridi
e delle ammidi
4. Reazioni dei derivati degli acidi: saponificazione, reazioni con acqua, ammoniaca, alcoli,
riduzioni
5. Decarbossilazione
6. Reazione di Hell-Volhard-Zelinsky, condensazione di Claisen, sintesi acetacetica, sintesi
malonica
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- SISTEMA QUALITA’ -
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MODULO 3. Ammine ed eterocicli azotati
Contenuti
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Nomenclatura, proprietà fisiche e chimiche (basicità)
Preparazione per sostituzione su alogenuri o per riduzione di ammidi, nitrili e immine
Reazioni con acidi inorganici ed organici, reazioni con derivati degli acidi
Eterociclici azotati (cenni).
MODULO 4 Amminoacidi e proteine
Contenuti
Proprietà chimiche e fisiche (proprietà acido-base)
Amminoacidi essenziali
Punto isoelettrico ed elettroforesi
Reazioni: reazione alla ninidrina
Legame peptidico
Proteine: classificazione e attività biologiche. Struttura primaria, secondari, terziaria,
quaternaria
7. Analisi della sequenza di amminoacidi di un peptide
8. Sintesi peptidica
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MODULO 5 Lipidi
Contenuti
1. Origine e composizione
2. Trigliceridi, fosfolipidi, prostaglandine, cere, terpeni, steroidi
3. Saponi, tensioattivi: struttura ed attività
MODULO 6 Carboidrati
Contenuti
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Aldosi e chetosi, proprietà fisiche e chimiche
Stereochimica degli zuccheri: formule di Fischer, di Haworth, a sedia, epimeri, anomeri
Mutarotazione
Reazioni dei carboidrati: esteri ed eteri degli zuccheri, riduzione ed ossidazione
Legame glicosidico
Principali disaccaridi e polisaccaridi
MODULO 7 Spettroscopia
Contenuti
Analisi elementare: calcoli
Spettro elettromagnetico ed equazione di Planck
Spettroscopia NMR : principio, struttura generale della strumentazione, spettro
Spettroscopia IR: principio, struttura generale della strumentazione, spettro
Spettroscopia UV-Vis (cenni)
6. Spettroscopia di massa: principio, struttura generale della strumentazione, spettro
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MODULO 8 Laboratorio
Contenuti
1. Sintesi del trifenilmetano (reazione Friedel-Crafts)
2. Sintesi del dibenzalacetone
3. Sintesi dell'aspirina
4. Sintesi dell'acido succinico reazione di riduzione e idrolisi
5. Sicurezza con Inail
6. Sintesi del paracetamolo
7. Analisi proteine
8. Amino acidi e proteine
9. Analisi degli aminoacidi
10. Analisi del vino prolina
11. Saggio sui carboidrati
12. Rischio chimico Movarisch
13. Saponificazione
INDICAZIONI PER LE VACANZE (se previste dal docente): ripassare parte del programma svolto e
precisamente: acidi carbossilici, amminoacidi e proteine, lipidi e carboidrati.
TIPOLOGIA DI PROVA DI RECUPERO FINALE
( indicare scritto/grafico, orale, pratico cliccando nel riquadro)
( x) scritto
( ) orale
L’insegnante
( ) pratico
Prof.ssa Annalisa Scalvi
L’insegnante compresente Prof. Nicola Fantetti
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