terrae blu di Samuele Sansoni e C. s.s. via marecchia 113, 47921 Rimini www.terraeblu.it [email protected] R u b ia tin c to ru m L . -BOTANICA1 Rubia tinctorum ordine delle L. appartiene Gentianales, alla una famiglie delle delle famiglie Rubiaceae, maggiori delle Angiosperme, formata soprattutto da alberi e arbusti della fascia tropicale e rappresentata in Italia solo dalla tribù Rubiae, molto differenziata, alla quale Rubia tinctorum appartiene. Originaria dell’Asia centro-orientale, Rubia tinctorum è una pianta improbabile da trovare allo stato spontaneo nel nostro territorio. Infatti nonostante sia stata coltivata estesamente fino a tutto l’800 raramente si è naturalizzata nell’area sub-meditteranea. Rubia tinctorum è pianta perenne a portamento lianoso: i suoi fusti erbacei non le permettono di alzarsi da terra più di 60-100 cm, ma sugli stessi sono presenti brevi aculei rivolti verso il basso con i quali la robbia può aderire ad altre piante limitrofe. Il risultato, in una coltivazione a densità di semina elevata, è un manto intrigato di piante incrociate l’una con l’altra. Un’altra caratteristica del fusto, spesso circa 0,5 cm e carnoso, è quella di essere tetragonale. dispongono rubiacee genere a Le verticilli presenti Asperula di foglie, 4-6 nei nostri o Gallium brevemente (la climi ) fillotassi come, dai quali picciolate, è tipica esempio, partono vi di si altre piante sempre del le ramificazioni. Nelle ramificazioni del fusto i nuovi verticilli hanno solo due foglie. In genere la terza ramificazione porta le infiorescenze che però si manifestano solo a partire dal secondo o dal terzo anno, in giugno. La lamina fogliare ha forma lineare- 1 terrae blu di Samuele Sansoni e C. s.s. via marecchia 113, 47921 Rimini www.terraeblu.it [email protected] lanceolata e tipicamente con 3 nervature reticolate. Le foglie sono caduche e membranose. Sono caratteri questi che la differenziano da Rubia peregrina L. (robbia selvatica) comune nel 2 nostro territorio nei boschi sempreverdi, macchie e siepi, per la quale le foglie sono invece coriacee, sempreverdi e 1nervie; il fusto legnoso. delicati racemi ramificazioni Le infiorescenze che del si di sviluppano fusto, Rubia alle tinctorum estremità caratterizzati dal sono delle giallo dei ultime tenue della piccola corolla dei singoli fiori, avente un diametro di circa 5mm. I fiori sono 4-8 per infiorescenza. La corolla è stellata, 4ciclica con 5 petali a lacinia arrotondata, il calice sub-nullo. Il fiore è ermafrodita, a ovario infero bicarpellare, stimma bifido e stami, 4 o 5, con antere lunghe 5-6 volte la larghezza. Il frutto è una bacca carnosa, lucida e monospermica, sferica. La pianta che ha a un maturità corto diventa rizoma nera, dal quale sviluppano le radici rossastre capaci di correre sotto la superficie del suolo, prima di scendere in profondità, e far salire nuovi germogli. L’apparato radicale di Rubia tinctorum è molto ramificato e ben sviluppato, tanto che la raccolta delle radici, nelle pratiche sempre il agronomiche momento più riguardanti impegnativo. Le questa radici specie, è da scendono nel terreno per 30, 40 cm. La forma biologica di Rubia tinctorum, secondo il sistema Raunkiaer, è emicriptofita scaposa. Per forma biologica si intende l’informazione relativa al portamento della pianta ed agli adattamenti di cui essa dispone per superare la stagione avversa. Le emicriptofte scapose sono piante possiedono gemme perennemente protette da scaglie, o altre 2 che terrae blu di Samuele Sansoni e C. s.s. via marecchia 113, 47921 Rimini www.terraeblu.it [email protected] strutture anatomiche, localizzate nel fusto principalmente a livello del terreno o immediatamente al di sotto di esso. -MOLECOLE COLORANTI La tabella elenca tutti gli antrachinoni isolati da radice di robbia. Per i più rappresentativi è riportata la struttura e alcuni dati chimico fisici. E’ probabile che alcuni degli antrachinoni riportati non si ritrovino nella radice fresca ma siano artefatti, derivati 3 dai processi estrattivi, oppure prodotti modificati derivati dall’ essiccazione-conservazione della matrice vegetale estratta. Dove non diversamente indicato i cristalli sono ottenuti dal solvente riportato dopo il punto di fusione. La resa è da considerarsi p/p nella radice secca. struttura 7 6 O R1 8 9 1 5 10 4 O R4 2 3 OH OO O OH nome R2 R3 HO OH e acido OH HO ruberitrico OH cristalli resa a n t r a c h in o n O O proprietà O C25H26013 cristalli P.M. 534,5 giallo p.f. 259-261° oro 0,39% [1] 0,33% [10] alizarina O OH OH C.I. C14H804 mordant P.M. 240 red O 11,58000 p.f. 290° (etere,EtOH) C.I. Natural 3 0,75% [11] cristalli 0,32% [1] arancio 0,39% [12] 0,60%[10] terrae blu di Samuele Sansoni e C. s.s. via marecchia 113, 47921 Rimini www.terraeblu.it [email protected] Red 8, 75330 R 1 = O M e ; R 2 = O H ; R 3 = R 4a l i z a r i n a - 1 - metiletere = H R 1 = O H ; R 2 = O M e ; R 3 = R 4a l i z a r i n a - 2 - metiletere = H O c r is t a lli OH C14H805 OH OH m a r r o n i, in a n t r a g a l l o lP . M . 2 5 6 , 2 s o lu z io n e o b a s ic a d a p.f. 312-3° O c o lo r a z io n e verde O C17 H14 O5 OH P.M. 298.3 cristofina p.f. 176-8 ° CH 2 4 O OEt (Et20) OH pKa 7.22 2-idrossi R 1 = H ; R 2 = O H ; R 3 = R 4 = H a n t r a c h in o n e 1-idrossi-2R1 = OH; R2 = CH2OH; idrossimetil R3=R4=H a n t r a c h in o n e 1-idrossi-2- metil R1 = OH; R2 = Me; R3 = R4 = H a n t r a c h in o n( M e O H ) e R 1 = O H ; R 2 = C H 2 O H ; R 3 = 24 p.f. 181-183° cristalli giallo arancio. terrae blu di Samuele Sansoni e C. s.s. via marecchia 113, 47921 Rimini www.terraeblu.it [email protected] id r o s s im e t il H; R4 = OH quinizarina O OH OH lucidina OH C15H10O5 cristalli P.M. 270 gialli 0,25% [13] O OH O HO OO lucidinaprimavero- O O OH O OH HO OH HO side C26H28014 P.M. 564,5 1,8% [2] OH O OH CH 2 OH OEt l u c i d i n a - ω -C 1 7 H 1 4 O 5 etiletere; P.M. 298.3 ibericina pKa 6.33 O O C15 H10 O4 OH Me 2-metil5 P.M. 254.24 (7) q u i n i z a r i n ap K a 7 . 7 4 O OH O OH p.f. 78 °C CO 2 H OH C15 H8 O6 munjistina; P.M. 284.2 C.I. 75370 pKa 0.33 O R1 = OH; R2 = COOMe; R3 munjistina = OH; R4 = H 5 metilestere 0,60% terrae blu di Samuele Sansoni e C. s.s. via marecchia 113, 47921 Rimini www.terraeblu.it [email protected] O C15 H8 O5 OH CHO OH n o r d a m n a -P .M . c a n 6t h a l O 268.2 cristalli giallo p.f. 220-222 ° arancio pKa 4.91 1,2 % p s e u d o p u r pC 1 5 H 8 O 7 O OH CO 2 H u-rin a ; P.M 300.22 C.I. p.f. 233-234 58220;C.I. °C OH O OH (4) S 0,75% 7 5 4 2 0 ; C . I .( c h l o r o f o r m ) Natural Red pKa 0.15. 14 O OH OH O OH O OH purpurina, P.M. 256 C.I. Natural p.f. 257 ° Red 16 (etOH) p.f. 269-70° cristalli xantina (MeOH) gialli C14 H8 O4 q u i n i z a r i n aP . M . 2 4 0 . 2 ; arancio (ac.acetico) C15 H10 O4 OH Me OH 6 0,21% [1] cristalli p.f. 200-203 ° cristalli C.I. 58050 (ac.acetico) rossi pKa 7.54 (etOH) OH O 0,36% [14] P.M. 240 OH O rossi purpuro- O O cristalli C14H8O4 OH O C14H8O5 rubiadina; C.I. 75350 P.M. 254.24 cristalli p.f. 302° gialli (ac. (ac.acetico) Acetico) pKa 7.05 terrae blu di Samuele Sansoni e C. s.s. via marecchia 113, 47921 Rimini www.terraeblu.it [email protected] OH O OH O R R OH S rubianina R OH OH C20 H18 O9 P.M. 402.3 pKa 6.30 OH O R1 = H; R2 = Me; R3=R4=H 7 7 tectochinon e