Relazione Laboratorio N°3 Perillo Guido N83001294 Vitagliano Luigi N83001407 RIDUZIONE DI NITROCOMPOSTI AROMATICI CON METALLI ACIDI - SCOPO: SINTETIZZARE UN’AMMINA AROMATICA A PARTIRE DA UN NITROCOMPOSTO AROMATICO TRAMITE UNA REAZIOEN DETTA “RIDUZIONE DI BECHAMP”. TALE REAZIONE CONSTA DI UNA SERIE DI STADI DI TRASFERIMENTO ELETTRONICO E PROTONICO DALL’AMBIENTE DI REAZIONE AL NITROCOMPOSTO CHE, DUNQUE SI RIDUCE AD AMMINA. COME AGENTE RIDUCENTE SI USA UN METALLO NEL SUO STATO FONDAMENTALE (STATO DI OSSIDAZIONE PARI A ZERO) COME LO STAGNO (SN), ZINCO (ZN), O FERRO (FE), IN AMBIENTE ACIDO DI ALCOL CLORIDRICO O ALCOL ACETICO. In un pallone da 100 mL: 20 mL di HCl 1 g di p-cloronitrobenzene Ancoretta Magnetica Il pallone è fissato con una pinza ad un sostegno e viene poi adeguato all’interno di una cuffia in ghisa posta su una cuffia agitante (senza riscaldare). Sotto agitazione vengono aggiunti lentamente 2 g di Stagno in polvere. Si monta il refrigerante al di sopra del pallone e si imposta la piastra al massimo della temperatura. - 15:00: Ricade la prima goccia, segno che la reazione ha avuto inizio. - 15:40: Si rimuove la piastra e si osserva che la miscela è ormai limpida, quindi tutti i reagenti sono stati consumati, c’è però nella miscela un’aliquota di Sn in polvere. Dunque da un’iniziale sistema trifasico costituito da stagno solido, nitrocomposto solido e soluzione acquosa di HCl, ora si ha una soluzione (sistema monofasico) limpida contenente l’ammina prorogata e il complesso dello stagno sotto forma di esacloro stancato [SnCl6]2solubile nel solvente acquoso. Relazione Laboratorio N°3 Perillo Guido N83001294 Vitagliano Luigi N83001407 Il pallone viene quindi posto in un bagno a ghiaccio precedentemente preparato. Raffreddata la soluzione, si aggiungono 10 mL di acqua distillata per la diluizione. Si aggiunge poi lentamente una soluzione di NaOH al 40% formando così un precipitato grigio dell’ammina. Utilizzando quindi una concentrazione elevata di NaOH si è convertito l’idrossido di stagno insolubile nella forma deprotonata solubile. Il precipitato grigio dell’ammina è stato successivamente estratto 3 volte con 20 mL di etere etilico in un imbuto separatore. Durante l’estrazione si sono formate due fasi: una fase organica che è stata successivamente essiccata su solfato di sodio e svaporata al rotavapor, ed una fase acquosa che è stata invece solubilizzata con un’aliquota di cloruro di metilene per poi essere analizzato per TLC. Dalla TLC si è potuto confermare che l’ammina risulta essere molto polare rispetto al cloronitrobenzene poiché adsorbito sulla fase stazionaria. Conclusione: il prodotto è stato analizzato tramite TLC. La camera di sviluppo è stata preparata utilizzando attraverso un eluente di una miscela 6:4 di etere di petrolio e cloruro di metilene. Un’aliquota di spatola dell'ammina è stata sciolta in pochi ml di cloruro di metilene (Cl-CH,) in una provetta. Sulla lastra sono stati segnati due siti di caricamento, su uno è stato caricato come campione di riferimento il reagente, 1-cloro-4-nitrobenzene, e sull'altro il nostro prodotto 1- ammino-4clorobenzene. Dalla lastra si evince che la reazione è avvenuta poiché il cammino del prodotto è diverso da quello del reagente a causa della loro diversa polarità. L'ammina che è più polare viene maggiormente trattenuta rispetto al nitrocomposto. Dal punto di vista qualitativo la lastra non si è sviluppata adeguatamente a causa di un eccessiva quantità di prodotto caricata. Si può notare inoltre che il prodotto probabilmente presenta qualche impurezza.
