Serotonina

Serotonina
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Serotonina
Serotonina
Nome IUPAC
5-idrossitriptamina
Nomi alternativi
5-HT
3-(2-amminoetil)-1H-indol-5-olo
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C10H12N2O
Massa molecolare (u)
Numero CAS
176.22
[50-67-9
[1]
]
Indicazioni di sicurezza
La serotonina (5-HT) è una triptamina,
neurotrasmettitore monoaminico sintetizzato
nei neuroni serotoninergici nel sistema
nervoso centrale, nonché nelle cellule
enterocromaffini
nell'apparato
gastrointestinale, principalmente coinvolta
nella regolazione dell'umore. Possiede
formula
chimica
C10H12N2O,
peso
molecolare 176,22, numero CAS 50-67-9.
La sostanza fu isolata a Roma da Vittorio
Erspamer nel 1935, inizialmente considerata
un polifenolo; due anni più tardi, in seguito
Schema del sistema serotoninico e della Dopamina
a degli studi su ghiandole cutanee di
Discoglosso e ghiandole salivari di polpi, fu
rinominata enteramina, la quale fu definitivamente rinominata serotonina nel 1948.
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Distribuzione, biosintesi e degradazione
Le più alte concentrazioni di 5-HT si trovano in tre diversi siti corporei:
• Nella parete intestinale. Le cellule enterocromaffini contengono circa il 90% della quantità totale di 5-HT
presente nell'organismo: queste sono cellule derivate dalla cresta neurale, simili a quelle della midollare del
surrene, e mescolate alle cellule mucosali, principalmente nello stomaco e nell'intestino tenue.
• Nel sangue. La 5-HT è presente in elevate concentrazioni nelle piastrine, che la accumulano dal plasma
attraverso un sistema di trasporto attivo e la rilasciano in seguito all'aggregazione che si verifica nei siti di danno
tissutale.
• Nel sistema nervoso centrale. La 5-HT è un importante trasmettitore del SNC ed è presente in elevate
concentrazioni in specifiche aree del mesencefalo.
La biosintesi della 5-HT endogena segue una via simile a
quella della noradrenalina, con la differenza che l'aminoacido
precursore è il triptofano, invece della tirosina. Il triptofano
viene convertito in 5-idrossitriptofano grazie all'azione della
triptofano-idrossilasi. Il 5-idrossitriptofano (5-HTP) così
prodotto viene decarbossilato a 5-HT, a opera dell'aminoacido
decarbossilasi. Le piastrine accumulano la 5-HT durante il loro
passaggio attraverso la circolazione intestinale, dove la
concentrazione locale è relativamente alta. La 5-HT viene
spesso immagazzinata nei neuroni e nelle cellule
enterocromaffini come co-trasmettitore insieme con vari
ormoni di natura peptidica, come la somatostatina, la sostanza
P, e il polipeptide vasoattivo intestinale.
La degradazione della 5-HT avviene attraverso una
deaminazione ossidativa, catalizzata dalle monoaminossidasi,
seguita dall'ossidazione ad acido 5-idrossiindolacetico
(5-HIAA) e dall'enzima "Solfotrasferasi che porta alla
formazione di Triptamina-O-solfato.
Effetti farmacologici
• Tratto gastrointestinale. La 5-HT determina aumento della
motilità intestinale, in parte per un effetto diretto sulle
Pathway della via metabolica della serotonina.
cellule muscolari lisce e in parte per un effetto indiretto di
tipo eccitatorio sui neuroni enterici. La 5-HT stimola anche la secrezione di fluidi; inoltre provoca nausea e
vomito mediante la stimolazione del muscolo liscio e dei nervi sensoriali nello stomaco. Il riflesso peristaltico,
evocato dall'aumento della pressione in un segmento d'intestino, è mediato, almeno in parte, dalla secrezione di
serotonina da parte delle cellule enterocromaffini, in risposta allo stimolo meccanico. Le cellule cromaffini
rispondono anche alla stimolazione vagale determinando la secrezione di 5-HT.
• Vasi sanguigni. Solitamente ha un'azione contratturante sui grandi vasi, sia arterie sia vene. L'attivazione dei
recettori
dà origine alla vasocostrizione dei grandi vasi intracranici, la cui dilatazione contribuisce
all'emicrania.
• Piastrine. La 5-HT causa aggregazione piastrinica attraverso i recettori
, e le piastrine che si
raccolgono nei vasi rilasciano altra 5-HT. Se l'endotelio è intatto, la liberazione di 5-HT dalle piastrine adese
causa vasodilatazione, che permette lo scorrimento del flusso sanguigno; se esso è danneggiato, la 5-HT causa
costrizione e ostacola ulteriormente il flusso ematico.
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• Terminazioni nervose. La 5-HT stimola le terminazioni nervose sensoriali nocicettive, principalmente attraverso
i recettori
. Se iniettata a livello cutaneo provoca dolore.
• Sistema nervoso centrale. La 5-HT eccita alcuni neuroni e ne inibisce altri; inoltre agisce a livello presinaptico
determinando inibizione del rilascio di neurotrasmettitori dalle terminazioni nervose.
Nel sistema nervoso centrale, la serotonina svolge un ruolo importante nella regolazione dell'umore, del sonno, della
temperatura corporea, della sessualità e dell'appetito. La serotonina è coinvolta in numerosi disturbi
neuropsichiatrici, come l'emicrania, il disturbo bipolare, la depressione e l'ansia.
Alcune sostanze stupefacenti (quali le amfetamine e l'MDMA in particolare) agiscono su questo neurotrasmettitore,
inibendone l'assorbimento. Questo porta ad un accumulo di serotonina nel cervello, generando, per il tempo di effetto
della sostanza, uno stato di entusiasmo e benessere.[2] [3] [4]
Esercita anche funzioni a livello periferico, ad esempio sulle piastrine, nel processo di coagulazione del sangue e
nella peristalsi gastrointestinale.
È prodotta dall'organismo per decarbossilazione di un amminoacido essenziale, il triptofano, e pare che sia
influenzata anche dalla luce.
Molti psicofarmaci noti, come ad esempio gli antidepressivi SSRI (come il Dropaxin, Prozac e Zoloft),
antidepressivi triciclici e inibitori delle monoammino-ossidasi agiscono su questo neurotrasmettitore.
La serotonina costituisce il freno naturale del riflesso dell'eiaculazione e un basso livello di questo neurotrasmettitore
è la causa costituzionale principale dell'eiaculazione precoce.
Proprio riguardo all'influenza della serotonina sulla sfera sessuale, uno studio pubblicato sulla rivista Nature nel
2011 ha dimostrato che topi maschi geneticamente privati delle cellule cerebrali adibite alla sintesi della serotonina,
sviluppano un eguale interesse sessuale nei confronti di topi maschi e femmine, tentando nel 50% dei casi di
accoppiarsi prima con i maschi e successivamente con le femmine. Se si inietta in questi topi maschi un precursore
della serotonina, dopo mezz'ora ritornano ad accoppiarsi con topi di sesso femminile in via prioritaria.[5]
Recettori della serotonina
I recettori 5-HT sono i recettori per la serotonina. Sono sette, si trovano nel sistema nervoso centrale e periferico,
sulla membrana cellulare delle cellule nervose e in altri tipi di cellule. I recettori della serotonina influenzano vari
processi biologici e neurologici, come l'aggressività, ansia, appetito, conoscenza, apprendimento, memoria, umore,
nausea, sonno e termoregolazione. I recettori della serotonina sono il bersaglio di una varietà di farmaci e sostanze
stupefacenti, tra cui molti antidepressivi, antipsicotici, anoressizzanti, e allucinogeni.
Farmaci che agiscono sui recettori serotoninergici
• Agonisti del recettore
• Antagonisti del recettore
(sumatriptan). Sono utilizzati per il trattamento dell'emicrania.
(ondasetron). Sono utilizzati come farmaci antiemetici, in particolare per
controllare la grave nausea e il vomito provocati da molti tipi di chemioterapia antitumorale.
• Antagonisti del recettore
(metisergide). Bloccano anche altri recettori 5-HT, così come i recettori
-adrenergici e istaminergici. Vengono utilizzati per la profilassi dell'emicrania.
• Agonisti del recettore
(metoclopramide). Stimolano l'attività peristaltica coordinata.
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Alcaloidi dell'ergot
Gli alcaloidi dell'ergot sono prodotti da un fungo (Claviceps purpurea) che infesta i raccolti di cereali. I sintomi
dell'avvelenamento sono costituiti principalmente da disturbi mentali e da un'intensa e dolorosa vasocostrizione
periferica che determina gangrena. Gli alcaloidi dell'ergot sono molecole complesse la cui struttura base è l'acido
lisergico (un alcaloide tetraciclico naturale).
Azioni
Gli effetti degli alcaloidi dell'ergot sembrano mediati prevalentemente da recettori 5-HT, adrenergici o
dopaminergici. Tutti gli alcaloidi dell'ergot determinano stimolazione della muscolatura liscia. I principali effetti
farmacologici sono i seguenti.
• Effetti vascolari. L'ergotamina causa un forte aumento della pressione sanguigna, dovuto alla attivazione dei
recettori -adrenergici con conseguente vasocostrizione. Allo stesso tempo, l'ergotamina antagonizza l'effetto
pressorio dell'adrenalina.
Uso clinico
L'unico impiego clinico dell'ergotamina è nel trattamento degli attacchi di emicrania che non rispondono a semplici
analgesici.
Note
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http://www.my-personaltrainer.it/fisiologia/ormoni/serotonina.html
http://ulisse.sissa.it/chiediAUlisse/domanda/2009/Ucau090407d001/
http://www.megliosapere.info/2009/04/serotonina/
http://farmacologiaoculare.wordpress.com/2009/09/27/la-serotonina-5-ht/
http://naturamatematica.blogspot.com/2011/03/serotonina-dal-buonumore-ai-gusti.html
[1]
[2]
[3]
[4]
[5]
http:/ / toolserver. org/ ~magnus/ cas. php?cas=50-67-9& language=it
DRONET Sostanze (http:/ / www. dronet. org/ sostanze/ vuln. php?codice=3)
LILA - Lega Italiana per la Lotta contro l'Aids (http:/ / www. lila. it/ info_aids_scheda_ecstasy. htm)
Psicoattivo - Mdma (http:/ / www. autistici. org/ mirrors/ www. psicoattivo. it/ chimica/ mdma/ riduzione. htm)
Natura & Matematica: Serotonina: dal buonumore ai gusti sessuali? (http:/ / naturamatematica. blogspot. com/ 2011/ 03/
serotonina-dal-buonumore-ai-gusti. html)
Altri progetti
• Wikizionario contiene la voce di dizionario in inglese: http://en.wiktionary.org/wiki/serotonina
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Fonti e autori delle voci
Fonti e autori delle voci
Serotonina Fonte: http://it.wikipedia.org/w/index.php?oldid=55006284 Autori:: Al Pereira, Andcen, Aytrus, Barbaking, BilloK, Bramfab, Cisco79, Cristofaro Sorrentino, Dadonene89, Danilo,
Diuturno, Fabio.gastone, Gacio, Ghazi85, Gliu, Holden86, Ilfabrizio82, Ivanscillone, Manusha, Mikelima, Mizuhito, Mpiva, Nick1915, Number 21, Phantomas, Ricce, SteInzago, StefanoRR,
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