Corso di Laurea Specialistica in Biologia Molecolare
Chimica Bioorganica
Prova scritta – 7/11/2006
1) Quale di questi tre ammino acidi sarà maggiormente insolubile in acqua neutra e
perché?
Phe ( R = benzile)
Glu ( R = CH2CH2COOH)
Lys ( R = CH2CH2CH2CH2-NH2)
2) Quale dei tre ammino acidi di cui sopra sarà rivelabile mediante analisi
spettrofotometrica nell’ultravioletto a 250-260 nm?
3) Disegnare la struttura molecolare del peptide:
H-Glu-Phe-Lys-OMe e stimarne il punto isoelettrico
4) Fare reagire il peptide precedente con anidride acetica, disegnare la struttura molecolare
del prodotto e stimare il suo nuovo punto isoelettrico.
4’)(opzionale) Scrivere il meccanismo della reazione di cui al punto 4).
5) Disegnare la struttura a sedia del disaccaride β-D-glucopiranosil-(1-4)-Dglucopiranosio.
6) Scrivere il prodotto della reazione tra questo disaccaride e lo ione Cu++ in ambiente
basico
7) Scrivere il prodotto della reazione tra questo disaccaride e CH3I.
7’) (opzionale) Scrivere il meccanismo della reazione di cui al punto 7).
8) Spiegate il principio e le reazioni su cui si basano i moderni sequenziatori automatici
di DNA
9) L’afaltossina B1, una volta ingerita dall’organismo, viene metabolizzata formando
l’epossido riportato nella figura sottostante:
O
O
O
O
CH3
O
O
O
Spiegare a causa di quale reazione il prodotto sopra riportato può causare
mutazioni genetiche e cancro. Con che molecola reagisce? In quale posizione?
9’) (opzionale) Scrivere il meccanismo della reazione soprastante
10) Illustrate le caratteristiche strutturali che portano alla formazione di una
tripla elica di DNA, con particolare riferimento al tipo di legami ad idrogeno.
