Programma completo - Dipartimento di Chimica

Programma del corso di Chimica Organica III e Laboratorio (Canale M-Z).
Docente: Paolo Mencarelli
Spettroscopia NMR.
Spettro elettromagnetico. Concetti teorici di base: il fenomeno della risonanza. Descrizione di un
esperimento FT-NMR. Tipi di apparecchi e tipi di magneti. Solventi deuterati. Fenomeni di
schermaggio e deschermaggio. Lo spostamento chimico e i fattori che lo influenzano: effetti
induttivi, anisotropia diamagnetica. Ampiezza di riga ed area (integrale) dei segnali. Equivalenza
chimica ed equivalenza magnetica. Protoni omotopici, enantiotopici e diastereotopici.
Accoppiamento spin-spin. Sistemi di spin del 1° ordine : AX, AMX, AB etc. Sistemi AA’XX’, AA’BB’
etc. Protoni su eteroatomi. Effetto della formazione di legame idrogeno sul chemical shift.
Accoppiamenti long range e virtuali. Metodi per la semplificazione di uno spettro NMR : uso di
strumenti diversi, deuterazione, reagenti di shift, disaccoppiamento, effetto NOE. Preparazione del
campione e rilevamento di spettri. Spettri 1H NMR e struttura molecolare. Spettroscopia di
risonanza magnetica nucleare del 13C. Chemical shift, accoppiamenti. Cenni sull’uso della
spettroscopia NMR in cinetica chimica. NMR dinamico.
Spettroscopia IR. Strumentazione. Preparazione del campione. Interpretazione degli spettri .
Assorbimenti caratteristici dei gruppi funzionali delle molecole organiche.
Spettroscopia UV-visibile. Transizioni elettroniche. Strumentazione. Effetto del solvente sugli
spettri UV, parametri empirici di polarità, effetto batocromico ed ipsocromico. Gruppi cromofori.
Transizioni elettroniche nei composti aromatici e nei chetoni. Cenni sull’uso della spettroscopia
UV-visibile in cinetica chimica.
Spettrometria di massa. Concetti di base della spettrometria di massa. Strumentazione e
registrazione degli spettri. Picco molecolare, picco base e picchi isotopici. Regola delle
insaturazioni. Picchi metastabili. Cenni alle principali frammentazioni : scissione alfa, scissione
benzilica, allilica, di legami non attivati etc. Metodi di ionizzazione: EI, CI, ESI, FAB, MALDI.
Analizzatori di massa: sezione magnetica, quadrupolo, tempo di volo. Cenni sulle tecniche gasmassa e massa tandem.
Interpretazione di spettri NMR, IR, UV e massa ai fini dell’identificazione di composti organici.
Esercitazioni pratiche riguardanti semplici sintesi di composti organici.