Programma di CHIMICA ORGANICA + LABORATORIO
(SCIENZA DEI MATERIALI) A.A. 2010/2011
Prof. Vito Fiandanese
Introduzione
Struttura atomica: concetti generali. Legame chimico: ibridazione. Strutture di Lewis. Concetto di
risonanza.
Alcani
Nomenclatura IUPAC. Ibridizzazione del carbonio Sp3. Isomeria di posizione e conformazionale.
Cicloalcani. Il cicloesano. Isomeria conformazionale e geometrica nei cicloalcani.
Isomeria Ottica
Luce polarizzata nel piano. Misura del potere ottico rotatorio. Regole di Cahn-Ingold-Prelog per la
configurazione assoluta di carboni chirali. Enantiomeri, racemi e diastereoisomeri. Mesocomposti.
Risoluzione ottica e purezza ottica.
Alogenuri Alchilici
Nomenclatura. Proprietà. Reazioni di sostituzione nucleofila alifatica SN1 ed SN2. Stereochimica.
Reazioni di eliminazione E2 ed E1. Competizione tra meccanismi di sostituzione ed eliminazione.
Alcheni
Nomenclatura. Ibridizzazione del carbonio Sp2. Isomeria geometrica. Reazioni di addizione
elettrofila agli alcheni: meccanismo generale. Reazioni di addizione di idracidi, acqua e alogeni..
Regiochimica delle reazioni di addizione: (regola di Markovnikov) e stereochimica delle reazioni di
addizione. Carbocationi e trasposizioni. Reazioni di ossidazione con peracidi e tetraossido di
Osmio. Stereochimica delle reazioni di ossidazione.
Dieni
Dieni cumulati, coniugati ed isolati. Proprietà ottiche degli alleni sostituiti. Meccanismo delle
reazioni di addizione ai dieni coniugati.
Alchini
Nomenclatura. Ibridizzazione del carbonio Sp. Acidità degli alchini. Addizioni elettrofile. Reazioni
stereoselettive di riduzione ad alcheni.
Alcoli, Eteri
Nomenclatura. Acidità degli alcoli. Alcolati. Reazioni degli alcoli con acidi alogenidrici.
Disidratazione di alcoli (meccanismo E1) ad alcheni. Ossidazione di alcoli a composti carbonilici.
Epossidi
Preparazioni e reazioni di apertura dell’anello epossidico con acqua o alcoli in ambiente acido.
Composti organometallici di litio, magnesio e rame. Preparazione dei composti organometallici.
Aldeidi e Chetoni
Nomenclatura. Struttura del carbonile. Reazioni di addizione nucleofila al carbonile: Acetali ed
emiacetali, Aldimmine (basi di Schiff). Addizione di organometalli. Riduzione ed ossidazione.
Saggio di Tollens. Enoli ed enolati: tautomeria cheto-enolica. Condensazioni aldoliche ed aldoliche
incrociate.
Acidi Carbossilici
Nomenclatura. Struttura del carbossile. Acidità. Metodi di sintesi di esteri ed alogenuri acilici.
Derivati degli Acidi Carbossilici
Alogenuri acilici, anidridi, esteri, ammidi e nitrili. Reazioni dei derivati degli acidi carbossilici con
acqua, alcoli, ammine ed organometalli. Condensazione di Claisen.
Ammine
Nomenclatura. Basicità delle ammine. Sintesi di ammine: ammonolisi di alogenuri alchilici.
Idrocarburi Aromatici
Il benzene: struttura, aromaticità ed energia di stabilizzazione. Naftalene ed antracene. Meccanismo
delle reazioni di sostituzione elettrofila aromatica. Alogenazione, nitrazione, alchilazioni ed
acilazioni di Friedl-Crafts, solfonazione. Sostituzioni elettrofile su benzeni sostituiti: regole di
orientamento e reattività comparata tra benzene e benzeni sostituiti. Anilina: diazotazione. Reazioni
dei sali di diazonio, reazioni di Gattermann e Schiemann. Fenoli: Acidità dei Fenoli. Aspirina.
Cenni sui Chinoni, Vitamina E e Vitamina K.
Eterocicli Aromatici
Pirrolo, Furano, Tiofene, Imidazolo, Piridina, Pirimidina e reazioni di sostitizione elettrofila.
Carboidrati
Aldoesosi: Glucosio, mannosio e galattosio. Fruttosio. Anomeria. Epimeri. Aldopentosi: ribosio,
arabinosio. Tautomeria negli zuccheri. Reazioni degli zuccheri: Mutarotazione ed epimerizzazione.
Ossidazioni e riduzioni. Glucosidi. Disaccaridi: Maltosio, lattosio, saccarosio. Polisaccaridi: amido,
glicogeno, cellulosa e loro struttura.
LABORATORIO
Le esperienze di Laboratorio riguardano: l’analisi qualitativa di miscele di composti organici
tramite cromatografia su strato sottile (TLC) con determinazione del miglior eluente per una
efficace separazione e del fattore di ritenzione dei singoli componenti la miscela; la determinazione
del potere rotatorio specifico di una soluzione di (-) Mentolo puro e di una miscela dei due
enantiomeri, arricchita in (-) Mentolo, e relativa determinazione dell’arricchimento enantiomerico
della miscela.
Testi consigliati
W. H. Brown, T. Poon - Introduzione alla Chimica Organica, (Terza Edizione) Edises Ed., Napoli.
