Chimica Organica (5 CFU) (CORSO A-B):
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Programma di CHIMICA ORGANICA + LABORATORIO (SCIENZA DEI MATERIALI) A.A. 2010/2011 Prof. Vito Fiandanese Introduzione Struttura atomica: concetti generali. Legame chimico: ibridazione. Strutture di Lewis. Concetto di risonanza. Alcani Nomenclatura IUPAC. Ibridizzazione del carbonio Sp3. Isomeria di posizione e conformazionale. Cicloalcani. Il cicloesano. Isomeria conformazionale e geometrica nei cicloalcani. Isomeria Ottica Luce polarizzata nel piano. Misura del potere ottico rotatorio. Regole di Cahn-Ingold-Prelog per la configurazione assoluta di carboni chirali. Enantiomeri, racemi e diastereoisomeri. Mesocomposti. Risoluzione ottica e purezza ottica. Alogenuri Alchilici Nomenclatura. Proprietà. Reazioni di sostituzione nucleofila alifatica SN1 ed SN2. Stereochimica. Reazioni di eliminazione E2 ed E1. Competizione tra meccanismi di sostituzione ed eliminazione. Alcheni Nomenclatura. Ibridizzazione del carbonio Sp2. Isomeria geometrica. Reazioni di addizione elettrofila agli alcheni: meccanismo generale. Reazioni di addizione di idracidi, acqua e alogeni.. Regiochimica delle reazioni di addizione: (regola di Markovnikov) e stereochimica delle reazioni di addizione. Carbocationi e trasposizioni. Reazioni di ossidazione con peracidi e tetraossido di Osmio. Stereochimica delle reazioni di ossidazione. Dieni Dieni cumulati, coniugati ed isolati. Proprietà ottiche degli alleni sostituiti. Meccanismo delle reazioni di addizione ai dieni coniugati. Alchini Nomenclatura. Ibridizzazione del carbonio Sp. Acidità degli alchini. Addizioni elettrofile. Reazioni stereoselettive di riduzione ad alcheni. Alcoli, Eteri Nomenclatura. Acidità degli alcoli. Alcolati. Reazioni degli alcoli con acidi alogenidrici. Disidratazione di alcoli (meccanismo E1) ad alcheni. Ossidazione di alcoli a composti carbonilici. Epossidi Preparazioni e reazioni di apertura dell’anello epossidico con acqua o alcoli in ambiente acido. Composti organometallici di litio, magnesio e rame. Preparazione dei composti organometallici. Aldeidi e Chetoni Nomenclatura. Struttura del carbonile. Reazioni di addizione nucleofila al carbonile: Acetali ed emiacetali, Aldimmine (basi di Schiff). Addizione di organometalli. Riduzione ed ossidazione. Saggio di Tollens. Enoli ed enolati: tautomeria cheto-enolica. Condensazioni aldoliche ed aldoliche incrociate. Acidi Carbossilici Nomenclatura. Struttura del carbossile. Acidità. Metodi di sintesi di esteri ed alogenuri acilici. Derivati degli Acidi Carbossilici Alogenuri acilici, anidridi, esteri, ammidi e nitrili. Reazioni dei derivati degli acidi carbossilici con acqua, alcoli, ammine ed organometalli. Condensazione di Claisen. Ammine Nomenclatura. Basicità delle ammine. Sintesi di ammine: ammonolisi di alogenuri alchilici. Idrocarburi Aromatici Il benzene: struttura, aromaticità ed energia di stabilizzazione. Naftalene ed antracene. Meccanismo delle reazioni di sostituzione elettrofila aromatica. Alogenazione, nitrazione, alchilazioni ed acilazioni di Friedl-Crafts, solfonazione. Sostituzioni elettrofile su benzeni sostituiti: regole di orientamento e reattività comparata tra benzene e benzeni sostituiti. Anilina: diazotazione. Reazioni dei sali di diazonio, reazioni di Gattermann e Schiemann. Fenoli: Acidità dei Fenoli. Aspirina. Cenni sui Chinoni, Vitamina E e Vitamina K. Eterocicli Aromatici Pirrolo, Furano, Tiofene, Imidazolo, Piridina, Pirimidina e reazioni di sostitizione elettrofila. Carboidrati Aldoesosi: Glucosio, mannosio e galattosio. Fruttosio. Anomeria. Epimeri. Aldopentosi: ribosio, arabinosio. Tautomeria negli zuccheri. Reazioni degli zuccheri: Mutarotazione ed epimerizzazione. Ossidazioni e riduzioni. Glucosidi. Disaccaridi: Maltosio, lattosio, saccarosio. Polisaccaridi: amido, glicogeno, cellulosa e loro struttura. LABORATORIO Le esperienze di Laboratorio riguardano: l’analisi qualitativa di miscele di composti organici tramite cromatografia su strato sottile (TLC) con determinazione del miglior eluente per una efficace separazione e del fattore di ritenzione dei singoli componenti la miscela; la determinazione del potere rotatorio specifico di una soluzione di (-) Mentolo puro e di una miscela dei due enantiomeri, arricchita in (-) Mentolo, e relativa determinazione dell’arricchimento enantiomerico della miscela. Testi consigliati W. H. Brown, T. Poon - Introduzione alla Chimica Organica, (Terza Edizione) Edises Ed., Napoli.
