1.
Completare le seguenti sequenze sintetiche
2.
Indicare i prodotti ottenuti nelle seguenti reazioni
3.
Sintetizzare i prodotti elencati utilizzando una delle seguenti metodologie: sintesi malonica,
reazione aldolica, condensazione di Claisen, alogenazione in alpha di composti carbonilici,
anellazione di Robinson, sintesi dal estere acetoacetico, adizione di Michael
4.
L’anellazione di Robinson viene usata per la costruzione di cicloesenoni α,β-insature.
Storicamente viene utilizzata nella sintesi di steroidi, dove si trovano spesso frammenti di
cicloesenona. Come puoi sintetizzare il testosterone usando una anellazione di Robinson?
Uno degli prodotti di partenza (A) può essere a sua volta ottenuto per idrogenazione di un
cicloesenone α,β-insaturo, che a sua volta può sintetizzarsi per anellazione di Robinson.
Completare il seguente schema di reazione:
5.
Il cloramfenicolo è un antibiotico a largo spettro che attua inibendo la sintesi proteica di batteri
gram positivi e negativi. Una delle sue sintesi è mostrata di seguito. Completare lo schema di
sintesi.
6.
La condensazione di Knoevenagel che avete usato nella esperienza 5 del laboratorio didattico è
una variante della condensazione aldolica in cui viene usato l’enolato di un composto con
idrogeni particolarmente acidi (composti 1,3-dicarbonilici o nitroalcani). Illustrare il
meccanismo.
7.
Completare le seguenti sequenze sintetiche
8.
Scrivere i composti di partenza utilizzati
9.
Giustificare la formazione dei composti ottenuti nelle seguenti trasformazioni
10. La reazione illustrata produce una miscela di due prodotti. Il GC-MS mostra che tutte e due
hanno un peso molecolare di 182.
O
O
2 equiv.
+
O
H
O
i) piperidine
ii) H 3 O+, ∆
A
+
B
