2. Alcani
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Chimica Organica Composti basati sul solo carbonio Fullerene Diamante Grafite Nanotubi di carbonio Chimica Organica Chimica Organica Chimica Organica Chimica Organica Chimica Organica Chimica Organica Chimica Organica Chimica Organica Chimica Organica Chimica Organica Chimica Organica Chimica Organica 1% 99% Repulsione tra gli orbitali pieni Chimica Organica Chimica Organica Alcani: il metano Butano Chimica Organica Stabilità delle conformazioni H H H H H H H H H H H C C C C C C C C C C H H H H H H H H H H H decano Chimica Organica Chimica Organica Chimica Organica Chimica Organica Esempi Chimica Organica II Ciclopropano Chimica Organica II Ciclobutano La posizione eclissata dei sostituenti contribuisce alla tensione di anello Chimica Organica II Ciclopentano Conformazione a BUSTA Chimica Organica II Cicloesano Conformazione a sedia Chimica Organica II Cicloesano Conformazione a barca Chimica Organica II Cicloesano Chimica Organica II Cicloesano Assiale Equatoriale Chimica Organica II Disegnare il cicloesano Chimica Organica II Sostituenti all’anello del cicloesano Assiale Equatoriale 1,7 kcal/mol = 7,3 kJ/mol A temp. ambiente 95% delle molecole ha il metile in posizione equatoriale Chimica Organica II Sostituenti all’anello del cicloesano Chimica Organica II Cicloalcani polisostituiti La chiusura dell’anello blocca la rotazione dei legami singoli: la sostituzione in posizioni diverse porta a stereoisomeri (conformazioni) differenti. Chimica Organica II Cicloesani polisostituiti H H H H HH H H H H H H OH OH HO OH cis-1,4-diidrossicicloesano Chimica Organica II Cicloesani polisostituiti OH cis OH HO OH OH trans HO OH OH Chimica Organica II Cicloesani polisostituiti piccolo Br HO OH Br grande OH Ph CH3 CH3 Ph HO CH3 CH3 La molecola cercherà di sistemare in posizione equatoriale il maggior numero di sostituenti ed in particolare quelli più grossi. Chimica Organica II Gruppi bloccanti OH OH cis OH OH trans Chimica Organica Reazioni degli alcani
