Chimica Organica
Composti basati sul solo carbonio
Fullerene
Diamante
Grafite
Nanotubi di carbonio
Chimica Organica
Chimica Organica
Chimica Organica
Chimica Organica
Chimica Organica
Chimica Organica
Chimica Organica
Chimica Organica
Chimica Organica
Chimica Organica
Chimica Organica
Chimica Organica
1%
99%
Repulsione tra gli
orbitali pieni
Chimica Organica
Chimica Organica
Alcani: il metano
Butano
Chimica Organica
Stabilità delle conformazioni
H H H H H H H H H H
H C C C C C C C C C C H
H H H H H H H H H H
decano
Chimica Organica
Chimica Organica
Chimica Organica
Chimica Organica
Esempi
Chimica Organica II
Ciclopropano
Chimica Organica II
Ciclobutano
La posizione eclissata dei sostituenti contribuisce alla tensione di anello
Chimica Organica II
Ciclopentano
Conformazione a BUSTA
Chimica Organica II
Cicloesano
Conformazione a sedia
Chimica Organica II
Cicloesano
Conformazione a barca
Chimica Organica II
Cicloesano
Chimica Organica II
Cicloesano
Assiale
Equatoriale
Chimica Organica II
Disegnare il cicloesano
Chimica Organica II
Sostituenti all’anello del cicloesano
Assiale
Equatoriale
1,7 kcal/mol = 7,3 kJ/mol
A temp. ambiente 95% delle molecole
ha il metile in posizione equatoriale
Chimica Organica II
Sostituenti all’anello del cicloesano
Chimica Organica II
Cicloalcani polisostituiti
La chiusura dell’anello blocca la rotazione dei legami singoli: la sostituzione in
posizioni diverse porta a stereoisomeri (conformazioni) differenti.
Chimica Organica II
Cicloesani polisostituiti
H
H H
H
HH
H
H
H
H
H
H
OH
OH
HO
OH
cis-1,4-diidrossicicloesano
Chimica Organica II
Cicloesani polisostituiti
OH
cis
OH
HO
OH
OH
trans
HO
OH
OH
Chimica Organica II
Cicloesani polisostituiti
piccolo
Br
HO
OH
Br
grande
OH
Ph
CH3
CH3
Ph
HO
CH3
CH3
La molecola cercherà di sistemare in posizione equatoriale il maggior numero di
sostituenti ed in particolare quelli più grossi.
Chimica Organica II
Gruppi bloccanti
OH
OH
cis
OH
OH
trans
Chimica Organica
Reazioni degli alcani
