Pagina 1 di 4 Progetto Nazionale Orientamento e formazione degli insegnanti per l'area chimica Produzione del biodiesel DEFINIZIONE Per “Biodiesel” si intende un combustibile per motori a combustione interna prodotto con reazioni chimiche da oli di origine vegetale. OBIETTIVI È di grande attualità la produzione di combustibili da fonti di energia rinnovabili di origine biologica (chimica verde, in inglese green chemistry) che dovrebbero sostituire i combustibili fossili. La presente esperienza viene proposta con lo scopo di insegnare agli studenti come mediante reazioni chimiche sia possibile produrre combustibili a partire da oli estratti da piante oleaginose ossia: palma, colza, girasole, soia. PREREQUISITI – Gli studenti devono avere il concetto di energia ed aver ricevuto le informazioni sulle fonti di energia rinnovabili e non-rinnovabili. Inoltre, devono avere il concetto di composto organico, di estere, di acidi grassi, di oli, trigliceridi e di prodotto naturale. Sarebbe opportuna una conoscenza a livello di base della reazione di esterificazione e del concetto di chimica verde. MATERIALE OCCORRENTE PER OGNI GRUPPO Sostanze e reagenti 100 g di olio vegetale ad es. olio di soia 0.8 g di NaOH; 20 ml di metanolo o di etanolo acido cloridrico al 5% Vetreria Imbuto separatore; Cilindro graduato da 100 mL; becher matraccio sferico (pallone) da 250 cm3 a 3 colli refrigerante a ricadere imbuto di carico beuta da 50 cm3 bacchette di vetro Apparecchi e strumenti Bilancia tecnica Pompa da vuoto (anche ad acqua) Mantello riscaldante con agitatore magnetico Distillatore per la produzione di acqua distillata Evaporatore rotante (non indispensabile) cartine indicatrici per pH termometro [indica dove se ne fa uso e come] INFORMAZIONI SULLA SICUREZZA È prescritto l’uso del camice, degli occhiali di protezione e dei guanti. Si deve evitare il contatto dei reattivi con gli occhi e la pelle: essi possono essere pericolosi anche quando sono inalati. Il metossido di sodio è caustico, altamente infiammabile e reagisce violentemente con l’acqua. Il metanolo è tossico ed infiammabile. Gli allievi devono far attenzione a non avvicinare i recipienti contenenti alcool o le soluzioni di alcool a fonti di calore. PROCEDIMENTO Montare il mantello riscaldante, il matraccio sferico ed il refrigerante come mostrato in figura: Il mantello scaldante deve essere provvisto di agitatore magnetico [cfr. fotografia a fianco]. Il matraccio sferico deve essere a tre colli, uno per il refrigerante uno per il termometro e l’ultimo per fare le aggiunte fotografia di M. Fichtner e R. Reinhold - Versate 100 g di olio di soia nel matraccio sferico insieme a 10 cm3 di metanolo; - Agitate e riscaldate con il mantello riscaldante fino a ca. 70°C facendo circolare l’acqua nel refrigerante; - Sciogliete [a temperatura ambiente] in una beuta da 50 cm3 0.8 g di NaOH in 10 cm3 di metanolo; - Aggiungete la soluzione all’olio ed agitate per altri 10 minuti a 70°C; - Aggiungete, sotto agitazione, acido cloridrico al 5% al matraccio sferico di reazione, finchè non si separano le fasi (il pH dovrebbe essere neutro o leggermente acido); [per la misura del pH prendere una goccia di liquido con una bacchetta di vetro e farla cadere su un pezzetto di carta indicatrice lungo circa un centimetro] - Lasciate raffreddare la soluzione e versate la miscela in un imbuto separatore, eliminate lo strato acquoso sottostante e lavate lo strato superiore con 100 cm3 di acqua distillata (4 – 5 volte); - La parte sovrastante è costituita dal biodiesel: essa viene purificata a 70-80 °C sotto vuoto con l’evaporatore rotante o, in assenza di quest’ultimo, viene versata in un becher da 300 cm3 e riscaldata ancora qualche minuto a ca. 140 °C sotto agitazione in modo da far evaporare l’acqua residua. Al termine dell’esperienza la miscela ottenuta potrà essere usata, ad esempio, per la misura della viscosità e, quando possibile, per un’analisi gas cromatografica, spettrofometrica o spettroscopica (IR). TRATTAMENTO DEI DATI Descrivete quanto osservate durante le reazioni; gli studenti che hanno fatto anche l’esperienza della sintesi del sapone facciano un confronto tra i prodotti ottenuti nei due casi e spieghino le differenze. RIFIUTI Sotto cappa sono a disposizione i contenitori di plastica per recuperare la soluzione acquosa /metanolica contenente glicerina e NaCl. Reazione complessiva H2C-O-CO-C15 H31 | H-C-O-CO-C17 H35 + 3CH3OH | H2C-O-CO-C17 H33 NaOH H2C-OH + CH3-O-CO-C15 H31 | H-C-OH + CH3-O-CO-C17 H35 | H2C-OH + CH3-O-CO-C17H33 La reazione tra l’olio di soia ed il metanolo in presenza di idrossido di sodio porta alla formazione di glicerina e della miscela di esteri metilici degli acidi palmitico (CH3-O-COC15H31), stearico (CH3-O-CO-C17H35) ed oleico (CH3-O-CO-C17 H33)