Chimica Organica I

Corrado Tringali
Chimica Organica I
Laurea Triennale in Chimica
Materiali didattici per il corso
Prima parte - Introduzione
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Chimica organica: la natura in copertina
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Chimica organica: perché si chiama ‘organica’?
Non è un caso che molti testi di Chimica Organica riportino in copertina
immagini di organismi viventi: le basi molecolari del mondo biologico sono
infatti costituite quasi esclusivamente da ‘composti organici’.
Il nome ‘Chimica Organica’ venne usato per la prima volta nel 1807 al
famoso chimico svedese Jöns Jakob Berzelius perché allora questa
disciplina si occupava dello studio di composti ottenuti da organismi
viventi (piante o animali).
Berzelius ancora nel 1810 asseriva che ‘….la causa della maggior parte dei fenomeni che
avvengono nell’organismo animale è così profondamente nascosta alla nostra
comprensione che certamente non saremo mai in grado di scoprirla. Chiameremo questa
causa nascosta forza vitale….’. Berzelius appoggiava in tal modo la teoria del vitalismo.
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Chimica organica: perché si chiama ‘organica’?
La teoria del vitalismo fu messa a dura prova quando nel 1828 un allievo di Berzelius, il
tedesco Friedrich Wöhler, mise a punto il famoso esperimento con il quale riuscì ad
ottenere urea, un composto sino ad allora isolato solo dall’urina, per riscaldamento di
cianato di ammonio, un sale ‘inorganico’.
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Chimica organica: perché si chiama ‘organica’?
Hermann Kolbe è noto per la prima sintesi dell’acido
salicilico (1845), un antipiretico in precedenza ottenuto dalle
foglie di salice. Molti altri composti ‘organici’, in precedenza
isolati solo da organismi viventi, furono poi ottenuti per
sintesi in laboratorio.
Nel 1899 i chimici della Bayer misero a punto la sintesi
dell’aspirina (acido acetilsalicilico), un derivato dell’acido
salicilico con proprietà simili, ma minori effetti indesiderati.
Nel 1861 Kekulè definì ‘composti organici’ semplicemente
quelli che contengono carbonio, senza alcuna correlazione
con gli organismi viventi. La teoria del vitalismo era ormai
definitivamente superata.
La definizione di Kekulè è valida ancora oggi. La chimica
organica è quindi la chimica dei composti del carbonio.
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Perché studiare la chimica organica
I composti organici sono ovunque, dentro di noi e
intorno a noi: negli oggetti della vita quotidiana,
in molti materiali, nei farmaci e in tutto ciò che
ha a che fare con gli organismi viventi...
Si conoscono milioni di composti organici o organometallici, sia naturali che ottenuti
per sintesi in laboratorio. Ci sono molti più composti derivati dal carbonio che da
tutti gli altri elementi del sistema periodico.
Moltissimi altri composti organici esistono in natura ma non sono ancora noti;
d’altra parte, una miriade di nuovi composti di sintesi vengono progettati ogni
giorno in laboratori e industrie di tutto il mondo.
La chimica organica ha una struttura ‘’organica’’, cioè ha una organizzazione
razionale con un progressivo assemblaggio delle conoscenze, in cui ogni concetto
serve da base per il concetto successivo; studiare la chimica organica è anche un
esercizio per la mente e permette di affrontare la soluzione di problemi nuovi sulla
base di conoscenze precedentemente acquisite.
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Perché studiare la chimica organica
Infine, la chimica organica è una disciplina ‘centrale’
che fa da collegamento fra diverse aree della chimica
e anche con discipline diverse dalla chimica.
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Come studiare la chimica organica
Domanda su internet:
″Visto che è una materia particolare, volevo chiedervi di
suggerirmi un metodo per studiare l'organica. Vorrei
dei consigli, su come imparare le reazioni non a memoria
ecc... ″
Dalla ‘migliore risposta’ su internet:
″…………..tieni conto che la chimica organica ha il
vantaggio di poter essere razionalizzata, cioè le
reazioni sono spiegate dall'uomo, in base a ipotesi
logiche e principi basilari quali polarità, regola
dell'ottetto ecc., quindi uno studente ha tutti gli
strumenti per capirla.... ″
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Come studiare la chimica organica
Ma allora … è tutto razionale, non c’è bisogno di
imparare niente a memoria??
Purtroppo no…. Molte cose richiedono uno sforzo di
memoria: i nomi comuni, molte proprietà dei composti, se e
dove si trovano in natura, ecc.
Eliminare tutto questo sarebbe come avere un albero di
Natale senza decorazioni: sta in piedi, ma non è altrettanto
bello a vedersi!
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Come studiare la chimica organica
tre consigli prima di cominciare:
1. Seguire TUTTE le lezioni;
2. Ripassare le lezioni precedenti con riferimenti all’ultima lezione;
3. Elaborare subito gli appunti integrandoli con altre fonti.
tre ‘dritte’ prima dell’esame:
1. Porsi delle domande (e cercare le risposte…)
2. Riempire pagine e pagine di schizzi, formule ed esercizi.
3. Ripetere ad alta voce
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Come studiare la chimica organica
AREA DI CONOSCENZA DEL
SOGGETTO CHE RIPASSA
COSTANTEMENTE
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Come studiare la chimica organica
Appunti presi
a lezione
Capire ed
esercitarsi*
Contenuti della
lezione
Libri e
internet
Diapositive
proiettate a
lezione
(*) anche in gruppo
Verificare e
imparare*
Ripetere* e
scrivere!
Collegare
con le altre
lezioni
Autovalutazione
pre-esame*
Esame!
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Organizzazione del corso
introduzione
struttura delle molecole e reazioni organiche
alcani
alogenuri alchilici
alcheni, dieni, alchini
alcoli eteri ammine ecc.
stereochimica
aldeidi e chetoni
Testi-base consigliati
P. Y. BRUICE
Chimica organica 2a Edizione
EdiSES
W.H. BROWN e altri autori
Chimica Organica 5° Edizione
EdiSES
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acidi carbossilici
e derivati
La chimica del carbonio
L’idea che possa esistere una forma di vita ‘aliena’
basata sui metalli allo stato attuale è pura
fantascienza, ma ci spinge a formulare la domanda:
perché la vita sulla Terra si è sviluppata intorno
all’atomo di carbonio?
Il carbonio costituisce infatti solo l’1% della crosta
terrestre, ma quasi tutte le molecole presenti negli
organismi viventi sono molecole organiche.
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La chimica del carbonio
La biodiversità delle specie viventi è resa possibile dalla chemodiversità dei
composti organici esistenti in natura. Ad esempio si stima che esistano circa dieci
milioni di differenti proteine (10.000 solo nel nostro organismo). I composti
naturali, che costituiscono il livello molecolare della biodiversità, derivano da
milioni di anni di evoluzione. Attraverso questo lunghissimo processo sono stati
conservati i geni di organismi ai quali i composti da essi biosintetizzati hanno
apportato un ‘vantaggio evolutivo’.
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La chimica del carbonio
La chimica organica sintetica ha permesso di ottenere milioni di nuovi
prodotti che non esistevano in natura, fra cui polimeri sintetici,
materiali innovativi e farmaci che hanno prolungato la durata della vita
umana. Quindi anche la varietà strutturale dei composti organici di
sintesi è ormai amplissima.
Per capire l’origine della enorme varietà di strutture che si riscontra per le
molecole organiche, dobbiamo esaminare la struttura elettronica del
carbonio e il modo con cui gli atomi sono legati tra loro in queste molecole.
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