Chimica Organica I
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Corrado Tringali Chimica Organica I Laurea Triennale in Chimica Materiali didattici per il corso Prima parte - Introduzione Copia pdf disponibile gratuitamente per gli studenti che seguono il corso, solo per uso personale. Vietata ogni forma di diffusione o commercializzazione, inclusa la vendita di fotocopie. Chi vende o acquista questo materiale ne risponderà in termini di legge. Corrado Tringali – Materiali didattici per il Corso di Chimica Organica I Chimica organica: la natura in copertina Corrado Tringali – Materiali didattici per il Corso di Chimica Organica I Chimica organica: perché si chiama ‘organica’? Non è un caso che molti testi di Chimica Organica riportino in copertina immagini di organismi viventi: le basi molecolari del mondo biologico sono infatti costituite quasi esclusivamente da ‘composti organici’. Il nome ‘Chimica Organica’ venne usato per la prima volta nel 1807 al famoso chimico svedese Jöns Jakob Berzelius perché allora questa disciplina si occupava dello studio di composti ottenuti da organismi viventi (piante o animali). Berzelius ancora nel 1810 asseriva che ‘….la causa della maggior parte dei fenomeni che avvengono nell’organismo animale è così profondamente nascosta alla nostra comprensione che certamente non saremo mai in grado di scoprirla. Chiameremo questa causa nascosta forza vitale….’. Berzelius appoggiava in tal modo la teoria del vitalismo. Corrado Tringali – Materiali didattici per il Corso di Chimica Organica I Chimica organica: perché si chiama ‘organica’? La teoria del vitalismo fu messa a dura prova quando nel 1828 un allievo di Berzelius, il tedesco Friedrich Wöhler, mise a punto il famoso esperimento con il quale riuscì ad ottenere urea, un composto sino ad allora isolato solo dall’urina, per riscaldamento di cianato di ammonio, un sale ‘inorganico’. Corrado Tringali – Materiali didattici per il Corso di Chimica Organica I Chimica organica: perché si chiama ‘organica’? Hermann Kolbe è noto per la prima sintesi dell’acido salicilico (1845), un antipiretico in precedenza ottenuto dalle foglie di salice. Molti altri composti ‘organici’, in precedenza isolati solo da organismi viventi, furono poi ottenuti per sintesi in laboratorio. Nel 1899 i chimici della Bayer misero a punto la sintesi dell’aspirina (acido acetilsalicilico), un derivato dell’acido salicilico con proprietà simili, ma minori effetti indesiderati. Nel 1861 Kekulè definì ‘composti organici’ semplicemente quelli che contengono carbonio, senza alcuna correlazione con gli organismi viventi. La teoria del vitalismo era ormai definitivamente superata. La definizione di Kekulè è valida ancora oggi. La chimica organica è quindi la chimica dei composti del carbonio. Corrado Tringali – Materiali didattici per il Corso di Chimica Organica I Perché studiare la chimica organica I composti organici sono ovunque, dentro di noi e intorno a noi: negli oggetti della vita quotidiana, in molti materiali, nei farmaci e in tutto ciò che ha a che fare con gli organismi viventi... Si conoscono milioni di composti organici o organometallici, sia naturali che ottenuti per sintesi in laboratorio. Ci sono molti più composti derivati dal carbonio che da tutti gli altri elementi del sistema periodico. Moltissimi altri composti organici esistono in natura ma non sono ancora noti; d’altra parte, una miriade di nuovi composti di sintesi vengono progettati ogni giorno in laboratori e industrie di tutto il mondo. La chimica organica ha una struttura ‘’organica’’, cioè ha una organizzazione razionale con un progressivo assemblaggio delle conoscenze, in cui ogni concetto serve da base per il concetto successivo; studiare la chimica organica è anche un esercizio per la mente e permette di affrontare la soluzione di problemi nuovi sulla base di conoscenze precedentemente acquisite. Corrado Tringali – Materiali didattici per il Corso di Chimica Organica I Perché studiare la chimica organica Infine, la chimica organica è una disciplina ‘centrale’ che fa da collegamento fra diverse aree della chimica e anche con discipline diverse dalla chimica. Corrado Tringali – Materiali didattici per il Corso di Chimica Organica I Come studiare la chimica organica Domanda su internet: ″Visto che è una materia particolare, volevo chiedervi di suggerirmi un metodo per studiare l'organica. Vorrei dei consigli, su come imparare le reazioni non a memoria ecc... ″ Dalla ‘migliore risposta’ su internet: ″…………..tieni conto che la chimica organica ha il vantaggio di poter essere razionalizzata, cioè le reazioni sono spiegate dall'uomo, in base a ipotesi logiche e principi basilari quali polarità, regola dell'ottetto ecc., quindi uno studente ha tutti gli strumenti per capirla.... ″ Corrado Tringali – Materiali didattici per il Corso di Chimica Organica I Come studiare la chimica organica Ma allora … è tutto razionale, non c’è bisogno di imparare niente a memoria?? Purtroppo no…. Molte cose richiedono uno sforzo di memoria: i nomi comuni, molte proprietà dei composti, se e dove si trovano in natura, ecc. Eliminare tutto questo sarebbe come avere un albero di Natale senza decorazioni: sta in piedi, ma non è altrettanto bello a vedersi! Corrado Tringali – Materiali didattici per il Corso di Chimica Organica I Come studiare la chimica organica tre consigli prima di cominciare: 1. Seguire TUTTE le lezioni; 2. Ripassare le lezioni precedenti con riferimenti all’ultima lezione; 3. Elaborare subito gli appunti integrandoli con altre fonti. tre ‘dritte’ prima dell’esame: 1. Porsi delle domande (e cercare le risposte…) 2. Riempire pagine e pagine di schizzi, formule ed esercizi. 3. Ripetere ad alta voce Corrado Tringali – Materiali didattici per il Corso di Chimica Organica I Come studiare la chimica organica AREA DI CONOSCENZA DEL SOGGETTO CHE RIPASSA COSTANTEMENTE Corrado Tringali – Materiali didattici per il Corso di Chimica Organica I Come studiare la chimica organica Appunti presi a lezione Capire ed esercitarsi* Contenuti della lezione Libri e internet Diapositive proiettate a lezione (*) anche in gruppo Verificare e imparare* Ripetere* e scrivere! Collegare con le altre lezioni Autovalutazione pre-esame* Esame! Corrado Tringali – Materiali didattici per il Corso di Chimica Organica I Organizzazione del corso introduzione struttura delle molecole e reazioni organiche alcani alogenuri alchilici alcheni, dieni, alchini alcoli eteri ammine ecc. stereochimica aldeidi e chetoni Testi-base consigliati P. Y. BRUICE Chimica organica 2a Edizione EdiSES W.H. BROWN e altri autori Chimica Organica 5° Edizione EdiSES Corrado Tringali – Materiali didattici per il Corso di Chimica Organica I acidi carbossilici e derivati La chimica del carbonio L’idea che possa esistere una forma di vita ‘aliena’ basata sui metalli allo stato attuale è pura fantascienza, ma ci spinge a formulare la domanda: perché la vita sulla Terra si è sviluppata intorno all’atomo di carbonio? Il carbonio costituisce infatti solo l’1% della crosta terrestre, ma quasi tutte le molecole presenti negli organismi viventi sono molecole organiche. Corrado Tringali – Materiali didattici per il Corso di Chimica Organica I La chimica del carbonio La biodiversità delle specie viventi è resa possibile dalla chemodiversità dei composti organici esistenti in natura. Ad esempio si stima che esistano circa dieci milioni di differenti proteine (10.000 solo nel nostro organismo). I composti naturali, che costituiscono il livello molecolare della biodiversità, derivano da milioni di anni di evoluzione. Attraverso questo lunghissimo processo sono stati conservati i geni di organismi ai quali i composti da essi biosintetizzati hanno apportato un ‘vantaggio evolutivo’. Corrado Tringali – Materiali didattici per il Corso di Chimica Organica I La chimica del carbonio La chimica organica sintetica ha permesso di ottenere milioni di nuovi prodotti che non esistevano in natura, fra cui polimeri sintetici, materiali innovativi e farmaci che hanno prolungato la durata della vita umana. Quindi anche la varietà strutturale dei composti organici di sintesi è ormai amplissima. Per capire l’origine della enorme varietà di strutture che si riscontra per le molecole organiche, dobbiamo esaminare la struttura elettronica del carbonio e il modo con cui gli atomi sono legati tra loro in queste molecole. Corrado Tringali – Materiali didattici per il Corso di Chimica Organica I
