Allucinogeni
ALLUCINOGENI
di Cesare Baccini
Sono comunemente dette “allucinogene” alcune sostanze chimiche in grado di determinare
nell’uomo del disturbi psichici di varia entità, in gran parte riconducibili a quelli osservati in certe
malattie mentali come la psicosi e la schizofrenia.
Gli allucinogeni provocano nell’uomo delle alterazioni psicosensoriali principalmente a carico
della sfera visiva e, per questo motivo, ne deriva la denominazione di allucinogeni o
psicotomimetici.
Gli allucinogeni rappresentano uno dei più antichi tipi di droga e vengono utilizzati da millenni
presso diverse civiltà.
La maggior parte delle sostanze allucinogene è di tipo vegetale, ma sono state prodotte, per via
semi-sintetica o sintetica, diverse sostanze chimiche caratterizzate da marcati effetti
allucinogeni. Infatti, il più potente agente psicotomimetico conosciuto è l’LSD o dietilammide
dell’acido d-lisergico, un prodotto semi-sintetico di cui non si conosce la presenza nelle piante.
RE. Schultes e A. Hofmann hanno stimato che vi sono soltanto 120 specie di allucinogeni per
circa 600000 piante, con una forte concentrazione nelle Americhe; solo 20-30 sono le sostanze
allucinogene di una certa importanza farmaco-tossicologica.
Le piante impiegate come allucinogeni non sono distribuite in modo uniforme nel mondo
vegetale e quelle usate dall’uomo sono soltanto membri delle famiglie dei funghi e delle
angiosperme.
Poiché non tutte le sostanze allucinogene sono considerate degli stupefacenti, in questo libro
verranno esaminate solo quelle sostanze di origine vegetale, semi-sintetica e sintetica che, allo
stato attuale, sono riconosciute come stupefacenti sia a livello nazionale che internazionale.
Nella Tabella 2 sono riportate le principali sostanze allucinogene di origine naturale,
semi-sintetica e sintetica.
NATURALI
SEMISINTETICI
SINTETICI
1/5
Allucinogeni
- Mescalina
- Psilocina
- Psilocibina
- Bufotenina
- D.MT. (N,N-Dimetiltriptamina)
- LSD (Dietilammide dell’acido d-lisergico)
- Ammide dell’acido d-lisergico
- Monoetilammide dell’acido d-lisergico
- Acetildietilammide dell’acido d-lisergico
- D.E.T (N,N- Dimetiltriptamina)
- D.O.M. o S.T.P. (Dimetossimetilamfetamina)
- T.M.A. (Trimetossiamfetamina)
- Fenciclidina
Tabella 2. Principali allucinogeni: classificazione preparativa
Oggi è noto che il meccanismo d’azione degli allucinogeni è legato alla loro interazione con i
“mediatori chimici”, ossia con le sostanze chimiche che costituiscono il “mezzo” attraverso il
quale si propagano gli impulsi fra le cellule nervose a livello delle sinapsi e le sostanze attive del
SNC.: acetilcolina, adrenalina, istamina e 5-idrossitriptamina (o serotonina).
Gli allucinogeni presentano, generalmente, marcate affinità strutturali con questi mediatori
chimici (essenzialmente con l’adrenalina e la 5-idrossitriptamina) ed agiscono od imitandone il
meccanismo d’azione od antagonizzando l’azione dei mediatori.
Sostituendosi alle ammine biogene come substrati per l’enzima “MonoAmmino-Ossidasi”
(MAO), gli allucinogeni impedirebbero, indirettamente, la eliminazione di tali ammine e quindi ne
determinerebbero un incremento nel tessuto nervoso (soprattutto nel cervello).
2/5
Allucinogeni
Figura
1.
Strutture
chimiche
dei
principali
allucinogeni
dila
origine
vegetale
Pertanto,
su
queste
una
base
sostanze
prima
è
procedere
compresa
Limitatamente
allo
in
pochi
studio
modelli
agli
dei
allucinogeni
principali
strutturali.
allucinogeni,
di
origine
vegetale,
ènoradrenalina
fondamentale
la
maggioranza
classificarli
di
in
Nella
due
Figura
classi
1strutturale.
diverse:
sono
riportate
composti
le
senza
strutture
azoto
chimiche
(N)
ele
di
dei
azotati.
principali
allucinogeni,
suddivise
tre
fenciclidina
FENILETILAMMINICA
(o
INDOLICA
-PIPERIDINICA
Mescalina
T.M.A.
LSD
D.E.T.
D.MT.
Psilocina
Psilocibina
Bufotenina
Fenciclidina
ADRENALINICA)
SEROTONINICA)
classi:
Tab
e
derivati
derivati
3Principali
che
deriva
dell’acido
riportati
dalla
feniletilammina
iveniva
d-lisergico
principali
piperidina.
allucinogeni
(ammide,
(adrenalinici),
monoetilammide,
suddivisi
derivati
in
base
indolici
acetildietilammide)
alla
(serotonici)
loro
struttura
e
la
ine
Tabella
3.
allucinogeni:
classificazione
chimico-strutturale
1.
ALLUCINOGENI
ADRENALINO-SIMILI
A
la
questo
dimetossimetilamfetamina
gruppo
di
allucinogeni
(D.O.M.
appartengono
ochimiche
S.T.P).
la
mescalina,
la
trimetossiamfetamina
(T.M.A.)
feniletilammina,
adrenalina.
Fig.
2
sono
dell’amminoacido
riportate
le
strutture
fondamentale
di
fenilalanina,
questi
tre
allucinogeni
della
insieme
aesiLewinii)
quelle
della
della
Mescalina
La
nelle
comunemente
allucinogene.
mescalina
la
alture
caratteristica
desertiche
èsue
denominati
principio
di
essere,
del
Messico
attivo
“Peyotl”
dal
contenuto
punto
ola
settentrionale
“Peiote”
di
vista
in
(Lophophora
vane
storico,
ecomposti
specie
nell‘estremo
più
di
Williamsii,
cactus
conosciuta
sud
non
degli
Anhalonium
spinosi
tra
Stati
lediffuso
sostanze
che
crescono
Iha
corrente
primi
resoconti
delle
europei
proprietà
sul
già
peyotl
nel
indicano
300
a.C.
che
popolazioni
nomadi
del
Messico
erano
aled
Nel
collettivamente
Messico
diciassettesimo
vietava
l’uso
secolo
del
fra
peyotl
fu
gli
pubblicata
indiani
ai
credenti.
Cora
una
e,
descrizione
nel
1760,
un
dettagliata
opuscolo
cattolico
del
rito
in
cui
consumava
nel
Sempre
dal
1880
nel
si
diffuse
1760
ildella
ampiamente
Peyotl
tra
usato
popolazione
anche
nel
Texas
indiana
dalla
degli
popolazione
Stati
Uniti.
indiana
ed
a in
partire
Generalmente,
piccoli
peyotl.
pezzi;
raramente
ilildi
peyotl
viene
vengono
consumato
usate
le
dopo
piante
che
fresche
labase
pianta
o
delle
è
stata
bevande
essiccata
inebrianti
eUniti,
tagliata
achimica
base
di
Figura2.
Strutture
chimiche
principali
allucinogeni
di1919,
origine
vegetale
Dopo
formano
lingua
ammorbiditi
ilela
inglese
processo
delle
con
sommità
“mescal
la
di
saliva
essiccamento
buttons”);
al’alcaloide
ed
forma
inghiottiti
disecolo
questi
corona,
le
piante
senza
bottoni
comunemente
simasticazione.
disidratano,
vengono
messi
denominate
assumono
in
bocca
un
“bottoni
colore
consumatori,
disia
grigiastro
(in
eallo
si si
Dal
feniletilamminica
tetraidroisochinolinica
peyotl
si
possono
(N-metil-mescalina
estrarre,
(analamina,
oltre
analinina,
alla
echimiche
N-acetilmescalina),
mescalina,
analidina,
un’altra
analonidina,
sia
ventina
con
struttura
di
analonina).
alcaloidi
con
struttura
Nella
prime
devono
Fig.
a
fondamentali
Heifter
3per
e
riportate
Späith.
ricerche
ledei
strutture
chimiche
eHeifter
farmacologiche
dei
principali
sulla
alcaloidi
pianta
estratti
Lophophora
dal
peyotl.
Williamsii
Le
Verso
stato
allucinogene
puro
fine
e
scoprì
del
visive
diciannovesimo
che
caratteristiche
principale,
del
peyotl.
che
isolò
chiamò
dai
bottoni
mescalina,
di
mescal
presentava
diversi
le
alcaloidi
proprietà
l’alcaloide
Nei
mescalina
primi
anni
èsono
la
del
sintesi
“3,
ventesimo
4,
5-trimetossifeniletilammina”
chimica.
secolo
Ernst
Späith
e,
dimostrò
nel
che
fu
la
anche
struttura
indai
grado
chimica
dimescal”
produrre
della
3/5
Allucinogeni
Figura
3.
Composizione
alcaloide
del
“Peyotl”
solido
etilico,
cristallino
cloroformio
formula
e
benzene.
fonde
bruta
a
35-36°C,
C11
H17
moderatamente
N03
e
Peso
Molecolare
solubile
in
=funzione
acqua
211,
25;
etraspirazione;
solubile
si
presenta
in
alcol
come
Quando
formando
èpsicotropa
un
esposta
carbonato
all’aria
di
la
tipo
mescalina
cristallino.
si
combina
facilmente
con
l’anidride
carbonica,
più
importante
è
escreta
l’acido
3,
nelle
4,
5-trimetossifenilacetico
urine
umane
essenzialmente
ed
ildei
b(3,
in
forma
4,
5nell’uomo
-trimetossifenol)
immodificata.
Ilsull’anello
etanolo.
metabolita
permesso
fenomeno
ai
delle
farmacologi
è
stato
allucinazioni
ilallucinogene
primo
di
produrre
visive.
allucinogeno
eassunta
studiare
ad
essere
in
modo
isolato
dettagliato,
in
forma
per
chimicamente
la
prima
volta,
pura
ilha
ed
ha
Oggi
allucinogene
sappiamo
visive
con
della
certezza
Lophophora
che
la
mescalina
Williamsu.
ètre
la
principale
responsabile
delle
proprietà
relativamente
provocare
dose
orale
allucinazioni
elevata;
media
per
quando
è
l’uomo
compresa
viene
è
di
tra
200
400
img,
enelle
per
700
mentre
via
intramuscolare,
600
mg
costituiscono
la
dose
una
media
dose
capace
di
La
anche
mescalina
se
agisce
ha
a
un’attività
dosi
20-25
tossicologica
volte
superiori.
simile
a
quella
prodotta
dalle
amfetamine,
Generalmente,
sintomi
dura
da
si
5
attenuano
a
12
ore.
l’intossicazione
dopo
1-2
ore
di
mescalina
eea
sono
sostituiti
inizia
con
da
uno
nausea,
stato
tremore
allucinatorio
e
simile
al
sogno,
questi
che
Nell’uomo,
centrale
simile
della
l’assunzione
frequenza
apiù
quella
della
di
del
mescalina
psilocibina
polso,
della
provoca
ebruta
pressione
dell’LSD,
una
sindrome
del
caratterizzata
sangue
di
stimolazione
e
della
da
dilatazione
temperatura
del
simpatico
della
corporea.
pupilla,
Iaumento
4.
-EFFETTI
principali
Turbe
Amplificazione
Sensazione
Insonnia
Agitazione
Logorrea
Anoressia
della
PSICHICI
FISICI
effetti
percezione
di
onnipotenza
psichici
della
coscienza
e
visiva
fisici
(visioni
provocati
e
modificazione
dall’assunzione
di
colori)
mescalina
sono
nella
Tab.
Tabella
4.
Principali
effetti
psichici
fisici
provocati
dalla
assunzione
di
mescalina
astenia
Nei
consumatori
ed
cronici
di
mescalina
si
osservano:
disturbi
epatici,
deperimento
organico,
L'attività
derivati
sintetici
questo
della
mescalina
alcaloide
naturale.
ha
spinto
molti
chimici
alla
preparazione
di
numerosi
Al
modificazioni
fine
di
ottenere
strutturali
prodotti
in
due
dotati
parti
di
alta
diverse
attività
della
farmaco-tossicologica,
molecola
mescalinica:
sono
state
effettuate
delle
a)
localizzazione
dei
gruppo
metossi
(CH3-0-)
sull’anello
benzenico;
b)
nella
catena
etilamminica.
laterale
di
conservare
genere,
etilamminica
ièanoressia.
composti
le
proprietà
con
farmacologicamente
quella
della
mescalina
isopropilamminica;
e
più
di
attivi
acquisire
questi
si
sono
la
nuovi
struttura
composti
sostituendo
chimica
hanno
delle
la
la
amfetamine.
catena
caratteristica
Tra
stupefacenti,
(dimetossimetilamfetamina)
gli
allucinogeni
risultano
di
sintesi,
presenti
eche
nelle
la
T.M.A.
tabelle
composti
(trimetossiamfetamina).
relative
adrenalino-simili:
alla
Legge
la
DOM.
sulla
disciplina
degli
struttura,
delle
le
proprietà
anche
più
denominata
potenti
S.T.P.
si
conoscano,
quelle
dalle
delle
iniziali
perché
amfetamine.
di
Serenità,
unisce,
in
Tranquillità,
della
Pace.
sua
La
particolare
D.O.M.
èun
-4-metilfeniletilammina”
D.O.M.
la
attiva
(Fig.
tra
le
2),
metossiamfetamine;
formula
C1
2mg.
ha
H19
struttura
N02
e
Peso
chimica
Molecolare
“a-metil-2,5
=
dimetossi
L’assunzione
quantitativamente
di
3che
mg
analogo
di
D.O.M.
a
quello
provoca
prodotto
nell’uomo
da
LSD,
un
mescalina
effetto
e
dura
psilocibina.
circa
8(o
ore,
ed
è
In
possono
effetto
(circa
dosi
1/85)
allucinogeno
inferiori
causare
a
quello
alaterale
3
marcati
mg
100
provocato
la
volte
D.O.M.
effetti
superiore
dall’LSD.
allucinogeni
produce
a
una
quello
che
modesta
osservato
possono
euforia
durare
per
mentre,
circa
mescalina
8
dosi
ore.
superiori
ma
La
molto
DOM.
inferiore
3l’LSD
un
in
aromatico.
6
T.M.A.
isomeri
ha
amolecola
struttura
seconda
chimica
della
localizzazione
“2,
5-trimetossi-feniletilammina”
dei
gruppi
metossilici
(Fig.
(CH3
2)
—0
èriportati
stata
—)
sintetizzata
2.
ALLUCINOGENI
SEROTONINO-SIMILI
Nella
mediatore
una
nelle
piante
Fig.
4
chimico
sono
comune
partire
riportate
“serotonina”
dal
alla
triptofano.
maggior
le
strutture
o
“5-idrossitriptamina
parte
chimiche
degli
allucinogeni)
di
quattro
(5
—
HT),
che
viene
una
molecola
struttura
indolica
negli
simile
animali
(l’indolo
al
e
La
(dietilammide
psilocibina,
dell’acido
la
psilocina
d-lisergico)
e
la
bufotenina
è
un
prodotto
sono
allucinogeni
semi-sintetico.
di
origine
vegetale,
mentre
Sembra
farmacologici.
posizione
che
gli
molto
atomi
importante,
carbonio
poichè
localizzati
la
loro
idrossilazione
posizioni
4
eche
è685/75,
5
collegata
del
nucleo
aed
specifici
indolico
effetti
occupino
Ad
mentre
esempio,
la
bufotenina
la
psilocina
lo
possiede
dei
funghi
in
messicani
posizione
5.
ha
un
gruppo
ossidrilico
(OH
—)
in
posizione
4,
bloccato.
nella
dell’LSD
edue
dei
derivati
dell’acido
lisergico
ildi
carbonio
in
posizione
4
èmg
Anche
allucinogeni.
la
metilazione
sull’atomo
di
azoto,
“N-metilazione”,
è
collegata
aprodotta
specifici
effetti
Infatti,
derivati
quando
N-metilati
si
confronta
si
osserva
la
che:
triptamina
(metabolita
dell’amminoacido
triptofano)
con
ia
suoi
a)
triptamina
non
ha
alcun
effetto
allucinogeno;
b)
5-metossi-dimetiltriptamina
la
metiltriptamina,
la
dimetiltriptamina
sono
notevolmente
(DMT),
psicoattive.
la
5-idrossidimetiltriptamina
bufotenina)
e
la
Prendendo
sintetizzati
che
N,N-dipropiltriptamina,
quelli
rendono
istruttura
derivati
osservati
inattivi
diversi
come
N-etilici
per
idi
composti).
modelli
composti
la
ed
psilocibina
DPT),
Npropilici
le
N-derivati
molecole
hanno
(meno
(ad
proprietà
degli
esempio:
con
di
1
radicali
allucinogeni
ora),
allucinogene,
N,N
mentre
alchilici
-dietiltriptamina,
naturali
iallucinogeni
più
radicali
anche
grandi
tipo
più
se
del
DET,
grandi
icon
indolico,
loro
metile.
e
effetti
del
la
sono
Si
propile
sono
è209,3.
osservato
stati
minori
diè
Esiste,
azoto,
molecole
N,
cioè,
indoliche
edroghe
l’attività
una
correlazione
N
allucinogena;
sostituite.
inversa
il4,
radicale
tra
la
lunghezza
metile
provoca
delle
iottenuti
catene
più
marcati
alchiliche
effetti
legate
allucinogeni
all’atomo
nelle
Figura
bufotenina
4.
Strutture
ealcaloidi
L.S.D.
chimiche
dei
principali
serotonino-simili:
psilocina,
psilocibina,
Psilocibina
e
psilocina
Gli
“funghi
alcaloidi
sacri”,
indolici
generalmente
Psilocibina
denominati
e
Psilocina
“teonanacatl”
sono
ie
principi
(che
attivi
significa
di
particolari
“carne
di
funghi
Dio”).
messicani,
iL’uso
venivano
dei
funghi
consumati
allucinogeni
durante
iquebecensis
risale
riti
religiosi,
all’epoca
soprattutto
della
civiltà
dagli
atzeca;
stregoni
questi
atzechi,
prodotti
a
scopo
naturali
divinatorio.
E’
popolazioni
ed
documentato
anche
dagli
dell’Europa
abitanti
che
questo
del
del
sud
nord,
tipo
del
di
dalle
funghi
Borneo
popolazioni
allucinogeni
e
Nuova
vichinghe,
erano
Guinea.
conosciuti
dalle
tribù
anche
primitive
da
alcune
della
Questi
da
due
A.
Hofmann
furono
(1958-1959)
isolati
e(P.
dal
caratterizzati
fungo
Psilocybe
dal
punto
mexicana.
di
vista
chimico-fisico,
per
la
prima
Ilvolta,
alcaloidi
trova
anche
cynescens,P.
Conocybe
sphinctrines,
componente
solo
in
dal
altre
in
cyanopus,
fungo
tracce.
P.
baeoeystis,
specie
principale
foenisecii
essiccato
Oltre
di
nella
Psilocybe
è
che
e
P.
la
Copelandia
P.
la
psilocibina
dalla
subbalteatus).
psilocibina
Psilocybe
cacrulescens,
cyanescens
epsilocina
e
quando
presente
mexicana,
stuntzii)
si
eP.
procede
per
nelle
Zapatecorun,
nella
la
lo
psilocibina
specie
0,2
Stropharia
alla
-ad
0,4%,
estrazione
del
P.
genere
pelliculosa,
mentre
cubensis,
psilocina
chimica
Panaeolus
la
si
psilocina
nella
P.
trovano
degli
sidiper
N,
N-dimetiltriptamina”
l’estere
fosforico
4);
ha
della
formula
4-idrossi-N,
bruta
C12
N-dimetiltriptamina
H17
N2
04
P
eavere
Peso
ossia
Molecolare
la
“4-fosforil
=Siberia
284,3.
-(P.
ossi
La
cristallizza
praticamente
dall’acqua
insolubile
è
l’unico
bollente,
composto
in
cloroformio
è
solubile
naturale
eed
benzene.
in
con
acqua
struttura
(20
parti)
indolica
ed
in
metanolo
un
bollente
radicale
(120
fosforico,
parti);
Studi
C)
con
epsilocibina
struttura
tritio
di
metabolismo
(3H),
indolico-triptaminica
hanno
vegetale
dimostrato
impieganti
che
(Fig.
l’amminoacido
4),
precursori
è
ilP.
precursore
radiomarcati
fondamentale
biogenetico
con
“triptofano”,
della
carbonio
psilocibina.
radioattivo
una
molecola
(14
semperviva
si
impiega
ne
utilizza
ilperiodo
“d,l-triptofano”
il(Fig.
10-20%
per
marcato
produrre
con
l’alcaloide
1
4C,
si
psilocibina.
osserva
che
ile
fungo
Psilocybe
trasformata
Quando
fosforico
viene
e
psilocina.
in
psilocina.
sottoposta
Quando
ad
idrolisi,
viene
assunta
la
psilocibina,
dall’uomo,
produce
la
psilocibina
quantità
equimolecolari
viene
rapidamente
di
acido
N20
psilocina
e
Peso
Molecolare
ha
struttura
=in
“4-idrossi
204,3.
N,N-dimetiltriptamina”,
(Fig.
4);
ha
formula
bruta
C12
H16
Diversamente
solubile
in
acqua.
dalla
psilocibina,
la
psilocina
è
un
composto
facilmente
ossidabile
epuro
provocate
gli
effetti
dalla
sono
e
mescalina
la
di
psilocina
durata
e
più
mostrano
dalI’LSD
breve.
(la
proprietà
allucinogene
è
circa1
,4
qualitativamente
volte
più
potente
simili
della
a
psilocibina),
quelle
dose
assunzione
orale
media
di
circa
di
psilocibina
2forma
g.
del
fungo
per
l’uomo
Psilocybe
è
di
mexicana
4-8
mg.
ecui
allo
produce
stato
gli
stessi
sintomi
provocati
Ilma
allucinogeni
esempio:
manifestarsi
un
provocano
effetto
di
una
tolleranza
dei
disturbi
verso
incrociata
ilfantastiche,
psichici
mediatore
tra
agendo
LSD
chimico
e
su
Psilocibina
alcuni
serotonina).
meccanismi
indica
che
molecolari
questi
due
comuni
Oltre
due
“4-fosforil-ossi
alcaloidi
alla
psilocibina
naturali;
-N,
N-dietiltriptamina”
ed
sull’uomo
alla
psilocina
sono
e
oggi
stati
la
“4
sperimentati
è
idrossi-N,
possibile
produrre
N-dietiltriptamina”.
due
derivati
per
via
“N,
sintetica
Ndietilici”:
molti
la
derivati
Questi
psilocina,
due
eccetto
composti
ilstrutturale,
sintetici
mostrano
che
effetti
è
molto
simili
più
a
breve
quelli
prodotti
(circa
3-4
dalla
ore).
psilocibina
dalla
Bufotenina
dalla
dalle
è
Recentemente,
(Venezuela),
stato
A.
ghiandole
isolato
macrocarpa,
in
è
per
molte
della
Ia
un
bufotenina
la
alcaloide
prima
pelle
ma
piante
è
di
presente
volta
superiori
contenuto
rospo
è
stata
da
(sottospecie:
Stromberg
anche
individuata
nei
in
semi
nel
diversi
(1954)
mondo
anche
Bufo),
nelle
animali.
dai
animale
nello
da
fogli
semi
della
“yopo”
deriva
della
Anadenanthera
in
da
Anadenanthera
particolare
il2,5
nome.
fiuto
dell’alto
Questo
èbruta
stata
peregrina
Orinoco
peregrina.
alcaloide
isolata
e(ad
N2
0
e
Peso
Molecolare
ha
struttura
=
“5-idrossi-N,
204,3.
N-dimetiltriptamina”,
(Fig.
4);
ha
formula
C12
H16
avere
molecola
il“tipo
gruppo
della
ossidrico
bufotenina
(OH-)
è
isomerica
in
posizione
con
5,
quella
invece
della
che
4.
psilocina
quale
si
differenzia
La
scioglie
bufotenina
facilmente
cristallina
in
alcool
grossi
etilico
prismi
e-Basilea
nelle
dall’acetato
basi
ed
acidi
di
etile;
diluiti,
quasi
meno
insolubile
solubile
in
etere
acqua
ma
si
Quando
risulta
inattivo
viene
quando
assunto
viene
per
via
assunto
per
via
l’alcaloide
orale,
anche
produce
in
dosi
degli
effetti
elevate.
allucinogeni,
mentre
LSD
tedesco
diversi
“Lysergic
la
sigla
naturali.
universalmente
Satire
Dietilamid”),
usata
acido
indicare
organico
la
che
“dietilammide
costituisce
dell’acido
ilcomposta
nucleo
fondamentale
d-lisergico”
(dal
Come
trasformando
già
accennato
chimicamente
precedentemente,
l’acido
d-lisergico,
l’LSD
èsegale,
nella
un
prodotto
sua
dietilammide.
“semisintetico”,
che
si
ottiene
della
forti
16
LSD,
malessere).
aprile
attività
ditta
fu
èalcaloidi
preso
stato
1943,
farmaceutica
allucinogene
prodotto
da
dopo
visioni
che
in
Sandoz
colorate
furono
Hofmann,
chimicamente
scoperte
di
e
lavorando
da
da
Hofmann
due
pura
intensamente
accompagnate
illustri
per
nel
la
chimici,
1943
prima
alla
da
(ciò
volta
Stall
purificazione
un
avvenne
profondo
nel
esecco.
Hofmann,
1938
per
del
nei
tartarato
mentre
laboratori
di
caso,
le
di
ilsue
L’LSD
cresce
deriva
prevalentemente
dalla
“segale
sui
cornuta”
chicchi
di
o
“ergot”,
segale,
un
di
frumento
fungo
parassita
e
di
orzo.
(Claviceps
purpurea)
che
cinquantasette
nelle
America.
Claviceps
regioni
temperate
purpurea
generi
di
appartiene
dell’Europa
parassiti
di
alla
asiatica,
graminacee,
famiglia
in
Africa,
delle
alberi,
Hypocreaceae,
Nuova
bruchi,
Zelanda
altri
insetti
nel
ed
altri
da
e
funghi
Nord
e
vive
Da
farmaci)
diversi
anni
la
in
segale
Europa
cornuta
ed
in
modo
viene
particolare
coltivata
per
in
Inghilterra,
scopi
commerciali
(soprattutto
Ungheria
edifficilmente
per
Polonia.
produrre
ilanche
fungo
“rugiada
parassita
di
miele”
oendovenosa
“mielata”.
le
spighe
di
fuoriesce
un
liquido
giallo
sciropposo
Idenominato
che
filamenti
si
sostituirà
del
fungo
all’ovaio,
ricoprono
ormai
iildi
pistilli
abortito.
di
una
lanugine
bianca
formando
iledietilico.
“micelia”,
Questi
si
comincia
“sclerozio”,
leggermente
cornuta.
nutrono
filamenti
a
di
seccare,
color
mielata,
ricurvo
produrranno,
violaceo
alle
cessa
trasmetteranno
estremità,
oattacca
anche
nerastro
quindi,
la
lungo
formazione
(internamente
piccole
la
malattia
da
0,8
spore
delle
di
a
4,5
spiga
che,
bianco)
spore
cm.
disperse
in
e
spiga.
di
ed
largo
forma
iled
micelio
dalla
Quando
da
allungata
pioggia
si
a
la
indurisce
5iSud
mm.:
segale
a
“cornetto”
dagli
la
muore
in
segale
insetti
un
e
ee,
che
Gli
trascorreranno
un
ciclo
nuovo
selerozi
vitale.
tipo
fuoriescono
di
l’inverno;
spore,
le
dalle
all’inizio
“ascospore”
spighe
della
parassitate,
che,
primavera
infettando
poi
ciascuno
si
la
staccano
segale,
degli
daranno
sclerozi
emolto
cadono
germina,
inizio
nel
terreno,
ad
un
producendo
nuovo
dove
dopo
chimico
composta
composizione
molti
francese
da
studi
tre
infruttuosi,
coppie
Charles
chimica
di
dei
Tauret
alcaloidi
ild’azione
primo
principi
che,
isomeri.
ad
attivi
nel
evidenziare
1875,
presenti
riuscì
la
nella
presenza
ad
segale
isolare
in
cornuta
l’“ergotina”,
essa
degli
è
molto
alcaloidi
una
complessa
miscela
è
stato
ildei
Molti
e
definirono
anni
la
composizione
tra
ilinibitorio
1914
ed
chimica
1944,
della
iper
chimici
segale
dei
cornuta.
laboratori
Sandoz
ripresero
iilestato
lavori
di
Tauret
La
isolati
inattivi.
maggior
anche
parte
alcaloidi
degli
contenenti
alcaloidi
della
la
struttura
segale
delI’acido
cornuta
deriva
iso-lisergico
dall’acido
che
lisergico,
sono
biologicamente
ma
sono
stati
Dal
punto
di
vista
gli
alcaloidi
dell’acido
lisergico
si
dividono
in
due
a)
della
Mentre
metilico
(detta
cornuta,
nel
lisergil-L-valina,
l’ergina
della
si
trova
semplice”,
ergometrina
lisergil-L-valina
(ammide
spesso
l’acido
l’ergina,
in
dell’acido
e
grande
ergobasina),
lisergico
sono
ergovina,
quantità.
presenti
lisergico),
è
unito
idrossietilammide
che
solo
è
l’idrossietilammide
ildi
gruppo
in
fattore
tracce
ammidico
ossitocico
nella
dell’acido
segala
dell’acido
con
specifico
lisergico
un
cornuta,
radicale
lisergico
della
egruppi:
l’ergonovina
l’estere
segale
debole.
ecome
l’estere
metilico
L’ergina
particolare
distichum.
“Ololiuqui”,
Ipomora
e
violacea;
l’idrossietilammide
Questi
segale
contenuti
ultimi
cornuta
nei
alcaloidi
semi
che
dell’acido
cresce
sono
alcune
anche
su
lisergico
specie
alcune
ial
principali
graminacee
sono,
Convolvulacee:
invece,
costituenti
selvatiche,
iSvizzera,
principali
la
della
Turbina
droga
come
componenti
corymbosa
rituale
Paspalum
messicana
una
e
la
b)
radicale
derivati,
allucinogena.
“R”
costituiscono
complesso”,
5)
costituito
la
gli
base
alcaloidi
da
di
importanti
un
del
tripeptide
gruppo
sostanze
ciclico.
dell’ergotamina
farmaceutiche,
Alcuni
di
questi
e
dell’ergotossina
ma
alcaloidi-peptidi,
non
possiedono
hanno
ed
un
attività
i fragile
loro
Generalmente,
ergotossina)
e
circa
la
segale
lo
0,01%
cornuta
di
contiene
solubili
circa
lo
0,15%
acqua
di
(calcolati
alcaloidi
come
totali
ergometrina).
(calcolati
Sia
notevolmente
la
natura
chimica
con
la
zona
che
la
geografica
quantità
di
di
alcaloidi
produzione.
presenti
nella
segale
cornuta
varia
Nella
principali
Fig.
alcaloidi
5dopo,
è(Fig.
riportata
presenti
la
formula
nella
segale
di
struttura
cornuta.
dell’acido
d-lisergico
(A.L.)
ed
radicali,
R,
dei
4/5
Allucinogeni
Figura
contenuti
5.
nella
segala
chimica
cornuta
lisergico
e
gruppi
funzionali
dei
alcaloidi
L’acido
anelli
Aha
lisergico
e
B
costituiscono
è
un
composto
ladell’acido
chimico
“indolica”
costituito
del
composto.
da
quattro
anelli
condensati
(A,
B,
C
e azione
D);
E’
“5”
levo
importante
efegato,
iso-A.L.
“8”,
iStruttura
osservare
danno
luogo
che
l’acido
asegale
quattro
lisergico
ha
otticamente
due
atomi
di
attivi:
carbonio
destro
asimmetrici
eal
levo
A.L.
ineacristallina,
posizione
destro
Tra
allucinogena
lisergico.
gli
alcaloidi
naturali
ammidi
semplici
della
come
cornuta
l’ergina,
si
è
l’ergonovina
osservato
che
l’idrossietilammide
sviluppano
una
notevole
dell’acido
Nella
dell’ammide
monoetilammide
Fig.
6quali
sono
dell’acido
dell’acido
riportate,
lisergico,
oltre
lisergico
alle
anche
eformule
la
quelle
di
di
struttura
altri
due
dell’acido
derivati
dell’acido
ad
dlisergico,
azione
lisergico.
allucinogena;
della
d-LSD
e
la egli
Questi
insieme
stupefacenti
tre
all’LSD,
derivati
ele
sostanze
nella
dell’acido-lisergico,
tabella
psicotrope.
1orale
relativa
riportati
alla
legge
in
Fig.
22/12/1975,
6,
sono
sostanze
n°
685
sulla
illecite
disciplina
contenute,
degli
L’LSD
inodore
ed
formula
insapore.
bruta
C2
0parte
H2
5per
N3
0isomeri
eacetildietilammide
Molecolare
=econ
323,4;
èprincipali
una
sostanza
Le
temperatura,
soluzioni
acquose
mentre
se
sono
esposte
stabili
all’aria
circa
ed
alla
una
luce
settimana
solare
se
si
conservate
deteriorano
buio
un
ed
giorno.
bassa
nel
Quando
gastrointestinale,
viene
dove
assunta
viene
si
distribuisce
ossidata
per
via
a
abbastanza
“2-ossi
l’LSD
- Peso
viene
LSD”
rapidamente
e
assorbita
coniugata
nell’organismo
rapidamente
acido
glicuronico.
nel
eentro
viene
tratto
metabolizzata
Figura
acetildietilammide
6.
Derivati
dell’acido
lisergico
ad
azione
stupefacente:
LSD,
ammide,
monoetilammide
Ied
piccola
metaboliti
parte
inattivi
nelle
dell’LSD
feci.
vengono
eliminati
in
gran
parte
nelle
urine
come
glicuronati
ed
in
Nell’uomo
l’emivita
plasmatica
delI’LSD
è
di
3-4
ore.
Utilizzando
metabolismo
LSD
del
marcato
farmaco
con
nel
carbonio
efarmaco
si
è
radioattivo
osservato
(14C),
che:
èdi
stato
studiato
in
dettaglio
ilgruppo
14C-LSD
si
distribuisce
rapidamente
nei
tessuti
parenchimatosi
e
nei
muscoli,
b)
radioattività
concentrazione
è
localizzata
encefalica
nel
talamo
del
farmaco
e
nell’ippocampo,
risulta
più
elevata
di
quella
ematica;
inassunzione
particolare
c)
anche
le
ghiandole
endocrine
presentano
elevate
concentrazioni
di
d)
illa
farmaco
supera
la
barriera
placentare,
e)
lacrimali.
l’LSD
viene
eliminato
oltre
che
nelle
urine
e
nelle
feci,
anche
attraverso
le
e
Dell’LSD
la
struttura
sono
chimica
stati
e
sintetizzati
l’attività
biologica
moltissimi
dei
derivati
vari
composti;
e
si
osservata
in
particolare
una
notevole
è
stato
osservato
correlazione
che:
trala
propilico
a)
l’accorciamento
comporta
di
una
uno
notevole
dei
due
riduzione
gruppi
N-etilici
dell’attività
a
allucinogena,
metilico
o
l’allungamento
a
bromurazione
in
posizione
“2”
dell’anello
B
riduce
l’attività
allucinogena,
EFFETTI
—
Esperienza
Alterazione
Tachicardia
Secchezza
Midriasi
Tremori
Nausea
Ipertermia
Debolezza
Piloerezione
Iperreflessia
Ipertensione
idrogenazione
PSICHICI
FISICI
muscolare
delle
psichedelica
mistica
deillo
del
fauci
e
doppio
sinestetica
conoscitiva
legame
(assenza
“9(lucidità
10”
di
dell’anello
percezione
pensiero)
D
rende
del
tempo
inattiva
ed
la
allucinazioni)
molecola.
Tabella
5.
Principali
effetti
psichici
e
fisici
provocati
dalla
assunzione
di
LSD
Come
forte
dipendenza
riportato
precedentemente,
psicologica
e
sviluppa
nella
Tab.
la
tolleranza.
1,
l’LSD
non
dà
dipendenza
fisica,
ma
provoca
Inoltre,
proprio
comportamenti
a
peso
causa
esoluzione
pericolosi
del
suo
nozione
forte
per
del
effetto
sé
tempo),
per
allucinatorio
gli
l’uso
altri.
continuato
(visioni
colorate,
LSD
può
perdita
indurre
della
ilconvincimento
consumatore
sensazione
del
auna
Nella
Tabella
5
sono
riportati
itopo
principali
effetti
psichici
e
fisici
provocati
dalla
assunzione
di
LSD.
L’LSD
iperreflessia,
causa
effetti
tremori,
somatici
nausea,
di
piloerezione,
tipo
simpaticomimetico
debolezza
come:
muscolare
midriasi,
ed
ipertermia.
ipertensione,
tachicardia,
La
1
a
mg/Kg
stati
dose
allucinatori
attiva
di
peso
è
di
corporeo,
schizofrenici.
circa
500
l’LSD
pg
per
determina
via
orale,
nell’uomo
ma
anche
delle
in
dosi
alterazioni
molto
piccole,
della
psiche
come
riconducibili
ad
esempio
pochi
un
senso
dosi
minuti
di
orali
tensione
e
comprendono:
di
0,5-2
che
mg/Kg
si
evidenzia
confusione,
di
peso
con
corporeo
debolezza,
pianto
idi
e
sintomi
risa.
vertigini,
somatici
nausea
iniziano,
e
parestesia
generalmente,
seguiti
entro
da
In
effetti
questa
euforizzanti.
fase
possono
coesistere
diverse
sensazioni
anche
se
tendono
a
predominare
gli
percettive
2-3
che
dalla
si
alternano
assunzione
con
del
sintomi
affettivi.
possono
comparire
illusioni
eposto
alterazioni
ilDurante
tensione
cui
umore
ilvengono
e
“viaggio”
l’ansia
risulta
possono
molto
possono
labile,
aumentare
emergere,
passando
rapidamente
molto
dalla
vividamente,
tristezza
sino
alla
a
raggiungere
pensieri
gioia,
dal
e
memorie
coraggio
panico.
del
alla
consumatore
paura.
La
Dopo
trovarsi
4-5
in
ore
uno
si
stato
osserva,
di
controllo
quasi
magico.
un
senso
di
rilassatezza
abbinato
al
di
Quando
degli
effetti
allucinogeni
assunte
risulta
dosi
proporzionale
maggiori
del
farmaco
alla
dose.
(sino
a
16-20
mg/Kg
di
peso),
l’intensità
L’intera
del
farmaco.
sindrome,
inclusa
la
midriasi,
comincia
a
dopo
circa
12
ore
dalla
100
mescalina.
provocare
volte
più
potente
alterazioni
della
degli
psilocibina
stati
di
coscienza
e
della
psilocina
l’LSD
ha
a
circa
4000
volte
più
prolungata
più
potente
ed
della
èsalivari
oltre
generalmente
veniva
con
gocce
viene
anche
di
usato
commercializzato
denominato
illecitamente
di
LSD).
“acido”
illecitamente
come
(meno
droga
frequentemente:
d’abuso
in
forma
da
di
pezzetti
circa
“D”,
30
“zucchero”
di
anni
carta
e‘CLSD,
dai
assorbente
o
consumatori
“blotten”,
impregnata
poiché
Negli
popolarità
ed
alla
U.S.A.,
cocaina.
alla
l’uso
fine
di
degli
LSD
anni
ele
di
60
altri
ee
poi
è
declinato
psichedelici
gradatamente
simili,
ha
per
lasciare
un
massimo
ilghiandole
all’eroina
di
Nel
un
certo
1977
periodo
circa
ildella
20%
ma
solo
della
l’1-2%
popolazione
avevano
U.S.A.
usato
tra
queste
igruppo
18
ed
droghe
iun’azione
25
anni
durante
aveva
iilvisive
30
usato
giorni
allucinogeni
successivi.
In
per
bisettimanali.
generale,
periodi
ed
anche
prolungati
sia
tra
l’LSD
questo
ed
che
ilgeneralmente,
gruppo
consumatore
altre
di
sostanze
tossicodipendenti
cronico,
psichedeliche
orisolversi
“testa
iè
“viaggi
acida”
psichedelici”
danno
(in
inglese
luogo
“acid
sono
ad
un
head”),
non
uso
più
ripetitivo
èè
che
Iraro
una
consumatori
estrema
passività.
cronici
di
LSD
mostrano
marcate
alterazioni
della
memoria
e
si
caratterizzano
per
Nella
“overdose”
da
LSD
si
osservano
disturbi
mentali
e
deliri
da
onnipotenza.
Dal
mescalina
punto
di
e
psilocibina,
vista
farmacologico
mentre
è
è
assente
stata
dimostrata
quella
fra
una
LSD
notevole
enon
amfetamine.
tolleranza
crociata
fra
LSD,
L’LSD
nervoso
agonista
neuroni
piccole
e
dosi
nei
gli
centrale,
sui
altri
nuclei
di
recettori
LSD.
composti
dalla
del
presinaptici
rafe
corteccia
psichedelici
dorsale
al
della
ècomposti
midollo
fortemente
svolgono
serotonina
spinale.
azioni
ridotta
del
In
cervello,
diverse
particolare,
dopo
somministrazione
in
mentre
differenti
èavuto
stata
la
stimolazione
evidenziata
sedi
del
sistemica
sistema
un’azione
dei
dimolto
fonte:
Le
droghe
d'abuso
(II),
in
Caleidoscopio
italiano
n°36
5/5
