allucinogene - Psiconautica
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Allucinogeni ALLUCINOGENI di Cesare Baccini Sono comunemente dette “allucinogene” alcune sostanze chimiche in grado di determinare nell’uomo del disturbi psichici di varia entità, in gran parte riconducibili a quelli osservati in certe malattie mentali come la psicosi e la schizofrenia. Gli allucinogeni provocano nell’uomo delle alterazioni psicosensoriali principalmente a carico della sfera visiva e, per questo motivo, ne deriva la denominazione di allucinogeni o psicotomimetici. Gli allucinogeni rappresentano uno dei più antichi tipi di droga e vengono utilizzati da millenni presso diverse civiltà. La maggior parte delle sostanze allucinogene è di tipo vegetale, ma sono state prodotte, per via semi-sintetica o sintetica, diverse sostanze chimiche caratterizzate da marcati effetti allucinogeni. Infatti, il più potente agente psicotomimetico conosciuto è l’LSD o dietilammide dell’acido d-lisergico, un prodotto semi-sintetico di cui non si conosce la presenza nelle piante. RE. Schultes e A. Hofmann hanno stimato che vi sono soltanto 120 specie di allucinogeni per circa 600000 piante, con una forte concentrazione nelle Americhe; solo 20-30 sono le sostanze allucinogene di una certa importanza farmaco-tossicologica. Le piante impiegate come allucinogeni non sono distribuite in modo uniforme nel mondo vegetale e quelle usate dall’uomo sono soltanto membri delle famiglie dei funghi e delle angiosperme. Poiché non tutte le sostanze allucinogene sono considerate degli stupefacenti, in questo libro verranno esaminate solo quelle sostanze di origine vegetale, semi-sintetica e sintetica che, allo stato attuale, sono riconosciute come stupefacenti sia a livello nazionale che internazionale. Nella Tabella 2 sono riportate le principali sostanze allucinogene di origine naturale, semi-sintetica e sintetica. NATURALI SEMISINTETICI SINTETICI 1/5 Allucinogeni - Mescalina - Psilocina - Psilocibina - Bufotenina - D.MT. (N,N-Dimetiltriptamina) - LSD (Dietilammide dell’acido d-lisergico) - Ammide dell’acido d-lisergico - Monoetilammide dell’acido d-lisergico - Acetildietilammide dell’acido d-lisergico - D.E.T (N,N- Dimetiltriptamina) - D.O.M. o S.T.P. (Dimetossimetilamfetamina) - T.M.A. (Trimetossiamfetamina) - Fenciclidina Tabella 2. Principali allucinogeni: classificazione preparativa Oggi è noto che il meccanismo d’azione degli allucinogeni è legato alla loro interazione con i “mediatori chimici”, ossia con le sostanze chimiche che costituiscono il “mezzo” attraverso il quale si propagano gli impulsi fra le cellule nervose a livello delle sinapsi e le sostanze attive del SNC.: acetilcolina, adrenalina, istamina e 5-idrossitriptamina (o serotonina). Gli allucinogeni presentano, generalmente, marcate affinità strutturali con questi mediatori chimici (essenzialmente con l’adrenalina e la 5-idrossitriptamina) ed agiscono od imitandone il meccanismo d’azione od antagonizzando l’azione dei mediatori. Sostituendosi alle ammine biogene come substrati per l’enzima “MonoAmmino-Ossidasi” (MAO), gli allucinogeni impedirebbero, indirettamente, la eliminazione di tali ammine e quindi ne determinerebbero un incremento nel tessuto nervoso (soprattutto nel cervello). 2/5 Allucinogeni Figura 1. Strutture chimiche dei principali allucinogeni dila origine vegetale Pertanto, su queste una base sostanze prima è procedere compresa Limitatamente allo in pochi studio modelli agli dei allucinogeni principali strutturali. allucinogeni, di origine vegetale, ènoradrenalina fondamentale la maggioranza classificarli di in Nella due Figura classi 1strutturale. diverse: sono riportate composti le senza strutture azoto chimiche (N) ele di dei azotati. principali allucinogeni, suddivise tre fenciclidina FENILETILAMMINICA (o INDOLICA -PIPERIDINICA Mescalina T.M.A. LSD D.E.T. D.MT. Psilocina Psilocibina Bufotenina Fenciclidina ADRENALINICA) SEROTONINICA) classi: Tab e derivati derivati 3Principali che deriva dell’acido riportati dalla feniletilammina iveniva d-lisergico principali piperidina. allucinogeni (ammide, (adrenalinici), monoetilammide, suddivisi derivati in base indolici acetildietilammide) alla (serotonici) loro struttura e la ine Tabella 3. allucinogeni: classificazione chimico-strutturale 1. ALLUCINOGENI ADRENALINO-SIMILI A la questo dimetossimetilamfetamina gruppo di allucinogeni (D.O.M. appartengono ochimiche S.T.P). la mescalina, la trimetossiamfetamina (T.M.A.) feniletilammina, adrenalina. Fig. 2 sono dell’amminoacido riportate le strutture fondamentale di fenilalanina, questi tre allucinogeni della insieme aesiLewinii) quelle della della Mescalina La nelle comunemente allucinogene. mescalina la alture caratteristica desertiche èsue denominati principio di essere, del Messico attivo “Peyotl” dal contenuto punto ola settentrionale “Peiote” di vista in (Lophophora vane storico, ecomposti specie nell‘estremo più di Williamsii, cactus conosciuta sud non degli Anhalonium spinosi tra Stati lediffuso sostanze che crescono Iha corrente primi resoconti delle europei proprietà sul già peyotl nel indicano 300 a.C. che popolazioni nomadi del Messico erano aled Nel collettivamente Messico diciassettesimo vietava l’uso secolo del fra peyotl fu gli pubblicata indiani ai credenti. Cora una e, descrizione nel 1760, un dettagliata opuscolo cattolico del rito in cui consumava nel Sempre dal 1880 nel si diffuse 1760 ildella ampiamente Peyotl tra usato popolazione anche nel Texas indiana dalla degli popolazione Stati Uniti. indiana ed a in partire Generalmente, piccoli peyotl. pezzi; raramente ilildi peyotl viene vengono consumato usate le dopo piante che fresche labase pianta o delle è stata bevande essiccata inebrianti eUniti, tagliata achimica base di Figura2. Strutture chimiche principali allucinogeni di1919, origine vegetale Dopo formano lingua ammorbiditi ilela inglese processo delle con sommità “mescal la di saliva essiccamento buttons”); al’alcaloide ed forma inghiottiti disecolo questi corona, le piante senza bottoni comunemente simasticazione. disidratano, vengono messi denominate assumono in bocca un “bottoni colore consumatori, disia grigiastro (in eallo si si Dal feniletilamminica tetraidroisochinolinica peyotl si possono (N-metil-mescalina estrarre, (analamina, oltre analinina, alla echimiche N-acetilmescalina), mescalina, analidina, un’altra analonidina, sia ventina con struttura di analonina). alcaloidi con struttura Nella prime devono Fig. a fondamentali Heifter 3per e riportate Späith. ricerche ledei strutture chimiche eHeifter farmacologiche dei principali sulla alcaloidi pianta estratti Lophophora dal peyotl. Williamsii Le Verso stato allucinogene puro fine e scoprì del visive diciannovesimo che caratteristiche principale, del peyotl. che isolò chiamò dai bottoni mescalina, di mescal presentava diversi le alcaloidi proprietà l’alcaloide Nei mescalina primi anni èsono la del sintesi “3, ventesimo 4, 5-trimetossifeniletilammina” chimica. secolo Ernst Späith e, dimostrò nel che fu la anche struttura indai grado chimica dimescal” produrre della 3/5 Allucinogeni Figura 3. Composizione alcaloide del “Peyotl” solido etilico, cristallino cloroformio formula e benzene. fonde bruta a 35-36°C, C11 H17 moderatamente N03 e Peso Molecolare solubile in =funzione acqua 211, 25; etraspirazione; solubile si presenta in alcol come Quando formando èpsicotropa un esposta carbonato all’aria di la tipo mescalina cristallino. si combina facilmente con l’anidride carbonica, più importante è escreta l’acido 3, nelle 4, 5-trimetossifenilacetico urine umane essenzialmente ed ildei b(3, in forma 4, 5nell’uomo -trimetossifenol) immodificata. Ilsull’anello etanolo. metabolita permesso fenomeno ai delle farmacologi è stato allucinazioni ilallucinogene primo di produrre visive. allucinogeno eassunta studiare ad essere in modo isolato dettagliato, in forma per chimicamente la prima volta, pura ilha ed ha Oggi allucinogene sappiamo visive con della certezza Lophophora che la mescalina Williamsu. ètre la principale responsabile delle proprietà relativamente provocare dose orale allucinazioni elevata; media per quando è l’uomo compresa viene è di tra 200 400 img, enelle per 700 mentre via intramuscolare, 600 mg costituiscono la dose una media dose capace di La anche mescalina se agisce ha a un’attività dosi 20-25 tossicologica volte superiori. simile a quella prodotta dalle amfetamine, Generalmente, sintomi dura da si 5 attenuano a 12 ore. l’intossicazione dopo 1-2 ore di mescalina eea sono sostituiti inizia con da uno nausea, stato tremore allucinatorio e simile al sogno, questi che Nell’uomo, centrale simile della l’assunzione frequenza apiù quella della di del mescalina psilocibina polso, della provoca ebruta pressione dell’LSD, una sindrome del caratterizzata sangue di stimolazione e della da dilatazione temperatura del simpatico della corporea. pupilla, Iaumento 4. -EFFETTI principali Turbe Amplificazione Sensazione Insonnia Agitazione Logorrea Anoressia della PSICHICI FISICI effetti percezione di onnipotenza psichici della coscienza e visiva fisici (visioni provocati e modificazione dall’assunzione di colori) mescalina sono nella Tab. Tabella 4. Principali effetti psichici fisici provocati dalla assunzione di mescalina astenia Nei consumatori ed cronici di mescalina si osservano: disturbi epatici, deperimento organico, L'attività derivati sintetici questo della mescalina alcaloide naturale. ha spinto molti chimici alla preparazione di numerosi Al modificazioni fine di ottenere strutturali prodotti in due dotati parti di alta diverse attività della farmaco-tossicologica, molecola mescalinica: sono state effettuate delle a) localizzazione dei gruppo metossi (CH3-0-) sull’anello benzenico; b) nella catena etilamminica. laterale di conservare genere, etilamminica ièanoressia. composti le proprietà con farmacologicamente quella della mescalina isopropilamminica; e più di attivi acquisire questi si sono la nuovi struttura composti sostituendo chimica hanno delle la la amfetamine. catena caratteristica Tra stupefacenti, (dimetossimetilamfetamina) gli allucinogeni risultano di sintesi, presenti eche nelle la T.M.A. tabelle composti (trimetossiamfetamina). relative adrenalino-simili: alla Legge la DOM. sulla disciplina degli struttura, delle le proprietà anche più denominata potenti S.T.P. si conoscano, quelle dalle delle iniziali perché amfetamine. di Serenità, unisce, in Tranquillità, della Pace. sua La particolare D.O.M. èun -4-metilfeniletilammina” D.O.M. la attiva (Fig. tra le 2), metossiamfetamine; formula C1 2mg. ha H19 struttura N02 e Peso chimica Molecolare “a-metil-2,5 = dimetossi L’assunzione quantitativamente di 3che mg analogo di D.O.M. a quello provoca prodotto nell’uomo da LSD, un mescalina effetto e dura psilocibina. circa 8(o ore, ed è In possono effetto (circa dosi 1/85) allucinogeno inferiori causare a quello alaterale 3 marcati mg 100 provocato la volte D.O.M. effetti superiore dall’LSD. allucinogeni produce a una quello che modesta osservato possono euforia durare per mentre, circa mescalina 8 dosi ore. superiori ma La molto DOM. inferiore 3l’LSD un in aromatico. 6 T.M.A. isomeri ha amolecola struttura seconda chimica della localizzazione “2, 5-trimetossi-feniletilammina” dei gruppi metossilici (Fig. (CH3 2) —0 èriportati stata —) sintetizzata 2. ALLUCINOGENI SEROTONINO-SIMILI Nella mediatore una nelle piante Fig. 4 chimico sono comune partire riportate “serotonina” dal alla triptofano. maggior le strutture o “5-idrossitriptamina parte chimiche degli allucinogeni) di quattro (5 — HT), che viene una molecola struttura indolica negli simile animali (l’indolo al e La (dietilammide psilocibina, dell’acido la psilocina d-lisergico) e la bufotenina è un prodotto sono allucinogeni semi-sintetico. di origine vegetale, mentre Sembra farmacologici. posizione che gli molto atomi importante, carbonio poichè localizzati la loro idrossilazione posizioni 4 eche è685/75, 5 collegata del nucleo aed specifici indolico effetti occupino Ad mentre esempio, la bufotenina la psilocina lo possiede dei funghi in messicani posizione 5. ha un gruppo ossidrilico (OH —) in posizione 4, bloccato. nella dell’LSD edue dei derivati dell’acido lisergico ildi carbonio in posizione 4 èmg Anche allucinogeni. la metilazione sull’atomo di azoto, “N-metilazione”, è collegata aprodotta specifici effetti Infatti, derivati quando N-metilati si confronta si osserva la che: triptamina (metabolita dell’amminoacido triptofano) con ia suoi a) triptamina non ha alcun effetto allucinogeno; b) 5-metossi-dimetiltriptamina la metiltriptamina, la dimetiltriptamina sono notevolmente (DMT), psicoattive. la 5-idrossidimetiltriptamina bufotenina) e la Prendendo sintetizzati che N,N-dipropiltriptamina, quelli rendono istruttura derivati osservati inattivi diversi come N-etilici per idi composti). modelli composti la ed psilocibina DPT), Npropilici le N-derivati molecole hanno (meno (ad proprietà degli esempio: con di 1 radicali allucinogeni ora), allucinogene, N,N mentre alchilici -dietiltriptamina, naturali iallucinogeni più radicali anche grandi tipo più se del DET, grandi icon indolico, loro metile. e effetti del la sono Si propile sono è209,3. osservato stati minori diè Esiste, azoto, molecole N, cioè, indoliche edroghe l’attività una correlazione N allucinogena; sostituite. inversa il4, radicale tra la lunghezza metile provoca delle iottenuti catene più marcati alchiliche effetti legate allucinogeni all’atomo nelle Figura bufotenina 4. Strutture ealcaloidi L.S.D. chimiche dei principali serotonino-simili: psilocina, psilocibina, Psilocibina e psilocina Gli “funghi alcaloidi sacri”, indolici generalmente Psilocibina denominati e Psilocina “teonanacatl” sono ie principi (che attivi significa di particolari “carne di funghi Dio”). messicani, iL’uso venivano dei funghi consumati allucinogeni durante iquebecensis risale riti religiosi, all’epoca soprattutto della civiltà dagli atzeca; stregoni questi atzechi, prodotti a scopo naturali divinatorio. E’ popolazioni ed documentato anche dagli dell’Europa abitanti che questo del del sud nord, tipo del di dalle funghi Borneo popolazioni allucinogeni e Nuova vichinghe, erano Guinea. conosciuti dalle tribù anche primitive da alcune della Questi da due A. Hofmann furono (1958-1959) isolati e(P. dal caratterizzati fungo Psilocybe dal punto mexicana. di vista chimico-fisico, per la prima Ilvolta, alcaloidi trova anche cynescens,P. Conocybe sphinctrines, componente solo in dal altre in cyanopus, fungo tracce. P. baeoeystis, specie principale foenisecii essiccato Oltre di nella Psilocybe è che e P. la Copelandia P. la psilocibina dalla subbalteatus). psilocibina Psilocybe cacrulescens, cyanescens epsilocina e quando presente mexicana, stuntzii) si eP. procede per nelle Zapatecorun, nella la lo psilocibina specie 0,2 Stropharia alla -ad 0,4%, estrazione del P. genere pelliculosa, mentre cubensis, psilocina chimica Panaeolus la si psilocina nella P. trovano degli sidiper N, N-dimetiltriptamina” l’estere fosforico 4); ha della formula 4-idrossi-N, bruta C12 N-dimetiltriptamina H17 N2 04 P eavere Peso ossia Molecolare la “4-fosforil =Siberia 284,3. -(P. ossi La cristallizza praticamente dall’acqua insolubile è l’unico bollente, composto in cloroformio è solubile naturale eed benzene. in con acqua struttura (20 parti) indolica ed in metanolo un bollente radicale (120 fosforico, parti); Studi C) con epsilocibina struttura tritio di metabolismo (3H), indolico-triptaminica hanno vegetale dimostrato impieganti che (Fig. l’amminoacido 4), precursori è ilP. precursore radiomarcati fondamentale biogenetico con “triptofano”, della carbonio psilocibina. radioattivo una molecola (14 semperviva si impiega ne utilizza ilperiodo “d,l-triptofano” il(Fig. 10-20% per marcato produrre con l’alcaloide 1 4C, si psilocibina. osserva che ile fungo Psilocybe trasformata Quando fosforico viene e psilocina. in psilocina. sottoposta Quando ad idrolisi, viene assunta la psilocibina, dall’uomo, produce la psilocibina quantità equimolecolari viene rapidamente di acido N20 psilocina e Peso Molecolare ha struttura =in “4-idrossi 204,3. N,N-dimetiltriptamina”, (Fig. 4); ha formula bruta C12 H16 Diversamente solubile in acqua. dalla psilocibina, la psilocina è un composto facilmente ossidabile epuro provocate gli effetti dalla sono e mescalina la di psilocina durata e più mostrano dalI’LSD breve. (la proprietà allucinogene è circa1 ,4 qualitativamente volte più potente simili della a psilocibina), quelle dose assunzione orale media di circa di psilocibina 2forma g. del fungo per l’uomo Psilocybe è di mexicana 4-8 mg. ecui allo produce stato gli stessi sintomi provocati Ilma allucinogeni esempio: manifestarsi un provocano effetto di una tolleranza dei disturbi verso incrociata ilfantastiche, psichici mediatore tra agendo LSD chimico e su Psilocibina alcuni serotonina). meccanismi indica che molecolari questi due comuni Oltre due “4-fosforil-ossi alcaloidi alla psilocibina naturali; -N, N-dietiltriptamina” ed sull’uomo alla psilocina sono e oggi stati la “4 sperimentati è idrossi-N, possibile produrre N-dietiltriptamina”. due derivati per via “N, sintetica Ndietilici”: molti la derivati Questi psilocina, due eccetto composti ilstrutturale, sintetici mostrano che effetti è molto simili più a breve quelli prodotti (circa 3-4 dalla ore). psilocibina dalla Bufotenina dalla dalle è Recentemente, (Venezuela), stato A. ghiandole isolato macrocarpa, in è per molte della Ia un bufotenina la alcaloide prima pelle ma piante è di presente volta superiori contenuto rospo è stata da (sottospecie: Stromberg anche individuata nei in semi nel diversi (1954) mondo anche Bufo), nelle animali. dai animale nello da fogli semi della “yopo” deriva della Anadenanthera in da Anadenanthera particolare il2,5 nome. fiuto dell’alto Questo èbruta stata peregrina Orinoco peregrina. alcaloide isolata e(ad N2 0 e Peso Molecolare ha struttura = “5-idrossi-N, 204,3. N-dimetiltriptamina”, (Fig. 4); ha formula C12 H16 avere molecola il“tipo gruppo della ossidrico bufotenina (OH-) è isomerica in posizione con 5, quella invece della che 4. psilocina quale si differenzia La scioglie bufotenina facilmente cristallina in alcool grossi etilico prismi e-Basilea nelle dall’acetato basi ed acidi di etile; diluiti, quasi meno insolubile solubile in etere acqua ma si Quando risulta inattivo viene quando assunto viene per via assunto per via l’alcaloide orale, anche produce in dosi degli effetti elevate. allucinogeni, mentre LSD tedesco diversi “Lysergic la sigla naturali. universalmente Satire Dietilamid”), usata acido indicare organico la che “dietilammide costituisce dell’acido ilcomposta nucleo fondamentale d-lisergico” (dal Come trasformando già accennato chimicamente precedentemente, l’acido d-lisergico, l’LSD èsegale, nella un prodotto sua dietilammide. “semisintetico”, che si ottiene della forti 16 LSD, malessere). aprile attività ditta fu èalcaloidi preso stato 1943, farmaceutica allucinogene prodotto da dopo visioni che in Sandoz colorate furono Hofmann, chimicamente scoperte di e lavorando da da Hofmann due pura intensamente accompagnate illustri per nel la chimici, 1943 prima alla da (ciò volta Stall purificazione un avvenne profondo nel esecco. Hofmann, 1938 per del nei tartarato mentre laboratori di caso, le di ilsue L’LSD cresce deriva prevalentemente dalla “segale sui cornuta” chicchi di o “ergot”, segale, un di frumento fungo parassita e di orzo. (Claviceps purpurea) che cinquantasette nelle America. Claviceps regioni temperate purpurea generi di appartiene dell’Europa parassiti di alla asiatica, graminacee, famiglia in Africa, delle alberi, Hypocreaceae, Nuova bruchi, Zelanda altri insetti nel ed altri da e funghi Nord e vive Da farmaci) diversi anni la in segale Europa cornuta ed in modo viene particolare coltivata per in Inghilterra, scopi commerciali (soprattutto Ungheria edifficilmente per Polonia. produrre ilanche fungo “rugiada parassita di miele” oendovenosa “mielata”. le spighe di fuoriesce un liquido giallo sciropposo Idenominato che filamenti si sostituirà del fungo all’ovaio, ricoprono ormai iildi pistilli abortito. di una lanugine bianca formando iledietilico. “micelia”, Questi si comincia “sclerozio”, leggermente cornuta. nutrono filamenti a di seccare, color mielata, ricurvo produrranno, violaceo alle cessa trasmetteranno estremità, oattacca anche nerastro quindi, la lungo formazione (internamente piccole la malattia da 0,8 spore delle di a 4,5 spiga che, bianco) spore cm. disperse in e spiga. di ed largo forma iled micelio dalla Quando da allungata pioggia si a la indurisce 5iSud mm.: segale a “cornetto” dagli la muore in segale insetti un e ee, che Gli trascorreranno un ciclo nuovo selerozi vitale. tipo fuoriescono di l’inverno; spore, le dalle all’inizio “ascospore” spighe della parassitate, che, primavera infettando poi ciascuno si la staccano segale, degli daranno sclerozi emolto cadono germina, inizio nel terreno, ad un producendo nuovo dove dopo chimico composta composizione molti francese da studi tre infruttuosi, coppie Charles chimica di dei Tauret alcaloidi ild’azione primo principi che, isomeri. ad attivi nel evidenziare 1875, presenti riuscì la nella presenza ad segale isolare in cornuta l’“ergotina”, essa degli è molto alcaloidi una complessa miscela è stato ildei Molti e definirono anni la composizione tra ilinibitorio 1914 ed chimica 1944, della iper chimici segale dei cornuta. laboratori Sandoz ripresero iilestato lavori di Tauret La isolati inattivi. maggior anche parte alcaloidi degli contenenti alcaloidi della la struttura segale delI’acido cornuta deriva iso-lisergico dall’acido che lisergico, sono biologicamente ma sono stati Dal punto di vista gli alcaloidi dell’acido lisergico si dividono in due a) della Mentre metilico (detta cornuta, nel lisergil-L-valina, l’ergina della si trova semplice”, ergometrina lisergil-L-valina (ammide spesso l’acido l’ergina, in dell’acido e grande ergobasina), lisergico sono ergovina, quantità. presenti lisergico), è unito idrossietilammide che solo è l’idrossietilammide ildi gruppo in fattore tracce ammidico ossitocico nella dell’acido segala dell’acido con specifico lisergico un cornuta, radicale lisergico della egruppi: l’ergonovina l’estere segale debole. ecome l’estere metilico L’ergina particolare distichum. “Ololiuqui”, Ipomora e violacea; l’idrossietilammide Questi segale contenuti ultimi cornuta nei alcaloidi semi che dell’acido cresce sono alcune anche su lisergico specie alcune ial principali graminacee sono, Convolvulacee: invece, costituenti selvatiche, iSvizzera, principali la della Turbina droga come componenti corymbosa rituale Paspalum messicana una e la b) radicale derivati, allucinogena. “R” costituiscono complesso”, 5) costituito la gli base alcaloidi da di importanti un del tripeptide gruppo sostanze ciclico. dell’ergotamina farmaceutiche, Alcuni di questi e dell’ergotossina ma alcaloidi-peptidi, non possiedono hanno ed un attività i fragile loro Generalmente, ergotossina) e circa la segale lo 0,01% cornuta di contiene solubili circa lo 0,15% acqua di (calcolati alcaloidi come totali ergometrina). (calcolati Sia notevolmente la natura chimica con la zona che la geografica quantità di di alcaloidi produzione. presenti nella segale cornuta varia Nella principali Fig. alcaloidi 5dopo, è(Fig. riportata presenti la formula nella segale di struttura cornuta. dell’acido d-lisergico (A.L.) ed radicali, R, dei 4/5 Allucinogeni Figura contenuti 5. nella segala chimica cornuta lisergico e gruppi funzionali dei alcaloidi L’acido anelli Aha lisergico e B costituiscono è un composto ladell’acido chimico “indolica” costituito del composto. da quattro anelli condensati (A, B, C e azione D); E’ “5” levo importante efegato, iso-A.L. “8”, iStruttura osservare danno luogo che l’acido asegale quattro lisergico ha otticamente due atomi di attivi: carbonio destro asimmetrici eal levo A.L. ineacristallina, posizione destro Tra allucinogena lisergico. gli alcaloidi naturali ammidi semplici della come cornuta l’ergina, si è l’ergonovina osservato che l’idrossietilammide sviluppano una notevole dell’acido Nella dell’ammide monoetilammide Fig. 6quali sono dell’acido dell’acido riportate, lisergico, oltre lisergico alle anche eformule la quelle di di struttura altri due dell’acido derivati dell’acido ad dlisergico, azione lisergico. allucinogena; della d-LSD e la egli Questi insieme stupefacenti tre all’LSD, derivati ele sostanze nella dell’acido-lisergico, tabella psicotrope. 1orale relativa riportati alla legge in Fig. 22/12/1975, 6, sono sostanze n° 685 sulla illecite disciplina contenute, degli L’LSD inodore ed formula insapore. bruta C2 0parte H2 5per N3 0isomeri eacetildietilammide Molecolare =econ 323,4; èprincipali una sostanza Le temperatura, soluzioni acquose mentre se sono esposte stabili all’aria circa ed alla una luce settimana solare se si conservate deteriorano buio un ed giorno. bassa nel Quando gastrointestinale, viene dove assunta viene si distribuisce ossidata per via a abbastanza “2-ossi l’LSD - Peso viene LSD” rapidamente e assorbita coniugata nell’organismo rapidamente acido glicuronico. nel eentro viene tratto metabolizzata Figura acetildietilammide 6. Derivati dell’acido lisergico ad azione stupefacente: LSD, ammide, monoetilammide Ied piccola metaboliti parte inattivi nelle dell’LSD feci. vengono eliminati in gran parte nelle urine come glicuronati ed in Nell’uomo l’emivita plasmatica delI’LSD è di 3-4 ore. Utilizzando metabolismo LSD del marcato farmaco con nel carbonio efarmaco si è radioattivo osservato (14C), che: èdi stato studiato in dettaglio ilgruppo 14C-LSD si distribuisce rapidamente nei tessuti parenchimatosi e nei muscoli, b) radioattività concentrazione è localizzata encefalica nel talamo del farmaco e nell’ippocampo, risulta più elevata di quella ematica; inassunzione particolare c) anche le ghiandole endocrine presentano elevate concentrazioni di d) illa farmaco supera la barriera placentare, e) lacrimali. l’LSD viene eliminato oltre che nelle urine e nelle feci, anche attraverso le e Dell’LSD la struttura sono chimica stati e sintetizzati l’attività biologica moltissimi dei derivati vari composti; e si osservata in particolare una notevole è stato osservato correlazione che: trala propilico a) l’accorciamento comporta di una uno notevole dei due riduzione gruppi N-etilici dell’attività a allucinogena, metilico o l’allungamento a bromurazione in posizione “2” dell’anello B riduce l’attività allucinogena, EFFETTI — Esperienza Alterazione Tachicardia Secchezza Midriasi Tremori Nausea Ipertermia Debolezza Piloerezione Iperreflessia Ipertensione idrogenazione PSICHICI FISICI muscolare delle psichedelica mistica deillo del fauci e doppio sinestetica conoscitiva legame (assenza “9(lucidità 10” di dell’anello percezione pensiero) D rende del tempo inattiva ed la allucinazioni) molecola. Tabella 5. Principali effetti psichici e fisici provocati dalla assunzione di LSD Come forte dipendenza riportato precedentemente, psicologica e sviluppa nella Tab. la tolleranza. 1, l’LSD non dà dipendenza fisica, ma provoca Inoltre, proprio comportamenti a peso causa esoluzione pericolosi del suo nozione forte per del effetto sé tempo), per allucinatorio gli l’uso altri. continuato (visioni colorate, LSD può perdita indurre della ilconvincimento consumatore sensazione del auna Nella Tabella 5 sono riportati itopo principali effetti psichici e fisici provocati dalla assunzione di LSD. L’LSD iperreflessia, causa effetti tremori, somatici nausea, di piloerezione, tipo simpaticomimetico debolezza come: muscolare midriasi, ed ipertermia. ipertensione, tachicardia, La 1 a mg/Kg stati dose allucinatori attiva di peso è di corporeo, schizofrenici. circa 500 l’LSD pg per determina via orale, nell’uomo ma anche delle in dosi alterazioni molto piccole, della psiche come riconducibili ad esempio pochi un senso dosi minuti di orali tensione e comprendono: di 0,5-2 che mg/Kg si evidenzia confusione, di peso con corporeo debolezza, pianto idi e sintomi risa. vertigini, somatici nausea iniziano, e parestesia generalmente, seguiti entro da In effetti questa euforizzanti. fase possono coesistere diverse sensazioni anche se tendono a predominare gli percettive 2-3 che dalla si alternano assunzione con del sintomi affettivi. possono comparire illusioni eposto alterazioni ilDurante tensione cui umore ilvengono e “viaggio” l’ansia risulta possono molto possono labile, aumentare emergere, passando rapidamente molto dalla vividamente, tristezza sino alla a raggiungere pensieri gioia, dal e memorie coraggio panico. del alla consumatore paura. La Dopo trovarsi 4-5 in ore uno si stato osserva, di controllo quasi magico. un senso di rilassatezza abbinato al di Quando degli effetti allucinogeni assunte risulta dosi proporzionale maggiori del farmaco alla dose. (sino a 16-20 mg/Kg di peso), l’intensità L’intera del farmaco. sindrome, inclusa la midriasi, comincia a dopo circa 12 ore dalla 100 mescalina. provocare volte più potente alterazioni della degli psilocibina stati di coscienza e della psilocina l’LSD ha a circa 4000 volte più prolungata più potente ed della èsalivari oltre generalmente veniva con gocce viene anche di usato commercializzato denominato illecitamente di LSD). “acido” illecitamente come (meno droga frequentemente: d’abuso in forma da di pezzetti circa “D”, 30 “zucchero” di anni carta e‘CLSD, dai assorbente o consumatori “blotten”, impregnata poiché Negli popolarità ed alla U.S.A., cocaina. alla l’uso fine di degli LSD anni ele di 60 altri ee poi è declinato psichedelici gradatamente simili, ha per lasciare un massimo ilghiandole all’eroina di Nel un certo 1977 periodo circa ildella 20% ma solo della l’1-2% popolazione avevano U.S.A. usato tra queste igruppo 18 ed droghe iun’azione 25 anni durante aveva iilvisive 30 usato giorni allucinogeni successivi. In per bisettimanali. generale, periodi ed anche prolungati sia tra l’LSD questo ed che ilgeneralmente, gruppo consumatore altre di sostanze tossicodipendenti cronico, psichedeliche orisolversi “testa iè “viaggi acida” psichedelici” danno (in inglese luogo “acid sono ad un head”), non uso più ripetitivo èè che Iraro una consumatori estrema passività. cronici di LSD mostrano marcate alterazioni della memoria e si caratterizzano per Nella “overdose” da LSD si osservano disturbi mentali e deliri da onnipotenza. Dal mescalina punto di e psilocibina, vista farmacologico mentre è è assente stata dimostrata quella fra una LSD notevole enon amfetamine. tolleranza crociata fra LSD, L’LSD nervoso agonista neuroni piccole e dosi nei gli centrale, sui altri nuclei di recettori LSD. composti dalla del presinaptici rafe corteccia psichedelici dorsale al della ècomposti midollo fortemente svolgono serotonina spinale. azioni ridotta del In cervello, diverse particolare, dopo somministrazione in mentre differenti èavuto stata la stimolazione evidenziata sedi del sistemica sistema un’azione dei dimolto fonte: Le droghe d'abuso (II), in Caleidoscopio italiano n°36 5/5
