carboidrati

BIOCHIMICA
LE MACROMOLECOLE
LIPIDI o GRASSI
GLUCIDI o ZUCCHERI
PROTEINE
Prof.ssa Laura Mazzanti
GERARCHIA MOLECOLARE
Soltanto il carbonio, con quattro elettroni per atomo
disponibili per formare quattro legami covalenti, può
costruire l'impalcatura necessaria alla costruzione di
molecole stabili, di grandi e diverse dimensioni e forme,
con una grande varietà di gruppi funzionali. Queste
proprietà caratteristiche hanno la loro origine nella
posizione centrale del carbonio nel sistema periodico.
Il carbonio occupa una posizione al centro del secondo
periodo del sistema periodico degli elementi chimici e
possiede esattamente metà degli elettroni necessari per
riempire le sue orbite elettroniche più esterne.
Sono sinteticamente rappresentate
alcune tipologie di catene
caratteristiche di varie sostanze
organiche:
catene lineari
catene ramificate
catene cicliche
catene con legami doppi
Nelle sostanze organiche possono
essere presenti più tipi di catene
contemporaneamente.
Gruppi funzionali
Sono rappresentati alcuni dei più importanti gruppi
funzionali (gruppi di atomi collegati tra loro che danno
caratteristiche chimiche specifiche alle molecole in cui
sono presenti).
I gruppi funzionali sono stati raggruppati sulla base degli
atomi legati a C.
Per alcuni sono indicati esempi di molecole in cui sono
presenti (per esempio la cisteina per il gruppo funzionale
CSH) o pirimidine e purine per strutture costruite con C ed
N
GLUCIDI o ZUCCHERI o CARBOIDRATI
Il nome deriva da una radice greca "glucos" che
significa dolce.
I carboidrati o zuccheri sono un gruppo di
sostanze presenti sia nelle piante che negli animali
e sono composti da CARBONIO – IDROGENO –
OSSIGENO.
Un po di storia sui glucidi………..
-nel 1844 SCHMIDT usò per primo il termine “carboidrati”;
-nel 3000 A.C. in India si estraeva zucchero;
-nel 15° sec si attribuisce a Colombo l’introduzione della
canna da zucchero nel Nuovo mondo;
- nel 16° sec viene riportato che Elisabetta I avesse i
denti cariati dall’eccessivo consumo di zucchero.
Carboidrati
Classe di molecole organiche più abbondante in natura
Vengono sintetizzati
fotosintesi
nelle
piante
per
mezzo
della
Dal loro catabolismo si ottiene l’energia che sostiene la
vita animale
Sono i precursori metabolici di quasi tutte le biomolecole
Si legano covalentemente con una grande varietà di
molecole (glicoproteine e glicolipidi)
Sono coinvolti nel processo di riconoscimento cellulare
In forma si polimeri servono come elementi strutturali
Quali sono le proprietà chimiche che rendono uniche le
caratteristiche dei carboidrati?
1) L’esistenza di uno o più centri di asimmetria
2) La possibilità di assumere sia strutture lineari che ad
anello
3) La capacità
glicosidici
di
formare
polimeri
mediante
legami
4) La possibilità di formare legami idrogeno con l’acqua e
altre molecole
5) La capacità di subire numerose reazioni in differenti
posizioni della molecola
CLASSIFICAZIONE
La formula empirica dei carboidrati è
Cn(H2O)n
In rapporto alla loro complessità vengono classificati in:
SEMPLICI
COMPLESSI
Possono essere divisi in 4 gruppi:
Monosaccaridi
Disaccaridi
Oligosaccaridi
Polisaccaridi
SEMPLICI
I carboidrati semplici da un punto di vista fisiologico
possono essere distinti in …………
DISPONIBILI
Carboidrati
semplici
O
DIGERIBILI
Alcuni esempi
Glucosio - Fruttosio
Saccarosio - Maltosio
NON
DISPONIBILI
O
NON
DIGERIBILI
Xilosio - Lattulosio
Raffinosio - Stachioso
-
Monosaccaridi
La loro formula bruta
è Cn(H2O)n dove n è
uguale o maggiore di 3
Lo
scheletro
carbonioso
non
è
ramificato e ciascun
atomo di C, eccetto
uno
contiene,
un
gruppo OH
MONOSACCARIDI
O
O
I
monosaccaridi
più
||
||
importanti sono il glucosio (il  aldosi -C--H  chetosi -Ccomune zucchero da tavola,
lo stesso che circola nel
nostro sangue) e il fruttosio.
o Triosi -C-C-Co Tetrosi –C-C-CCo Pentosi –C-C-CC-Co Esosi -C-C-CC-C-C-
 Forme D e forme L
 Forme alfa e forme beta
MONOSACCARIDI
PENTOSI
Ribosio (e desossiribosio): acidi nucleici – ATP - coenzimi
Chetopentoso – anello a 5 atomi
ESOSI
Glucosio: piante (fotosintesi) – sangue – carburante cellule
Aldoesoso – anello a 6 atomi
Fruttosio: miele - frutta - presente nel saccarosio
Chetoesoso – anello a 5 atomi
Galattosio: strutture nervose – presente nel lattosio
Aldoesoso – anello a 6 atomi
Mannosio: frassino della manna – presente in polisaccaridi
Aldoesoso – anello a 6 atomi
Sono i CARBOIDRATI che non possono essere demoliti
per idrolisi.
Vengono classificati a seconda del tipo di gruppo
carbonilico (aldeidico o chetonico) e dal numero di atomi
di carbonio contenuti nella molecola.
Entrambi i sistemi di classificazione possono essere
condensati in un unico termine; per esempio un aldoso con
quattro atomi di carbonio è un aldotetroso, un chetoso
con cinque atomi di carbonio è un chetopentoso.
-
Oligosaccaridi
Sono soprattutto presenti in alcune piante commestibili
(porri – aglio – lenticchie e fagioli)
Sono zuccheri che pongono resistenza alla digestione nel
tratto gastrointestinale superiore; arrivano nel colon
immutati e qui avviene la fermentazione.
-Raffinosio
-Stachioso
-Verbascosio
In generale il suffisso da aggiungere al nome del
carboidrato è, per gli zuccheri aldeidici -oso (oppure -osio)
e per quelli chetonici -uloso (oppure -ulosio); comunque in
entrambi i casi, ci sono delle eccezioni.
La maggior parte dei monosaccaridi che si trovano in
natura hanno una configurazione D-, fa eccezione
l'arabinosio (un aldopentoso) che si trova nella
configurazione L-.
I monosaccaridi, ad eccezione del diidrossiacetone
(triulosio), contengono almeno un stereocentro e sono
quindi otticamente attivi.
Operando una condensazione, con eliminazione di acqua, di
un monosaccaride con una sostanza di natura diversa (di
solito a carattere alcoolico o fenolico) si ottiene una
sostanza detta glicoside.
I monosaccaridi sono costituiti da una catena lineare di
atomi di carbonio che portano tutti un gruppo -OH
(ossidrilico) escluso uno, legato con legame doppio
all'ossigeno.
Se il carbonio che forma il gruppo carbonilico si trova
all'estremità della catena avremo un aldeide, altrimenti un
chetone e quindi un aldoso o un chetoso.
- Disaccaridi
-Saccarosio – Maltosio - Lattosio
Sono la classe più semplice, ma più importanti degli
oligosaccaridi.
Un disaccaride si forma quando due monosaccaridi
reagiscono tra loro, il primo con l'ossidrile della sua
struttura emiacetalica ed il secondo con uno qualsiasi dei
suoi ossidrili eliminando una molecola d'acqua.
Chimicamente un disaccaride è un acetale ed il legame
formatosi un legame acetalico; comunemente il legame
acetalico fra due o più monosaccaridi viene chiamato
legame glicosidico.
Lo zucchero che usiamo normalmente per dolcificare il
caffè,il latte, il tè..., è un DISACCARIDE che si
chiama SACCAROSIO ed è formato da una molecola di
glucosio e una di fruttosio
Legame
glicosidico
Il MALTOSIO è un disaccaride formato da due molecole
di glucosio. In natura è molto difficile trovarlo, ad
esempio si trova nei semi nella loro fase di germinazione
- Polialcoli
Altre sostanze in tutto o in parte non disponibili
riconducibili alla struttura chimica dei carboidrati.
-Sorbitolo
-Xilitolo
-Mannitolo
- Fibra alimentare
Solubile - Non solubile
TIPO DI FIBRA
PRINCIPALE FONTE ALIMENTARE
Cellulosa
Prodotti integrali a base di
cereali
Crusca
Grano intero
Non digeribile
Insolubile in acqua
Assorbe acqua
Emicellulosa
Prodotti integrali a base di
cereali
Frutta e verdura
Grano intero
Parzialmente digeribile
Insolubile in acqua
Assorbe acqua
Lignina
Verdura
Non digeribile
Insolubile in acqua
Assorbe sostanze
organiche
Pectina
Frutta (mele e agrumi)
Non digeribile
Solubile in acqua
Legumi
Digeribile
Mucillaginose
Crusca di avena
Solubile in acqua
Mucillaginose
Gomme
PROPRIETA' CHIMICHE
Il LATTOSIO è un disaccaride formato da una molecola
di glucosio e una di galattosio.
Si trova nel latte umano, 6% e nel latte di mucca , 4,5%.
Legame
glicosidico
-
Oligosaccaridi
Gli oligosaccaridi sono glucidi biologicamente attivi se
coniugati con proteine (glicoproteine) e lipidi (glicolipidi).
Sono formati da 2-8 monosaccaridi e la loro maggiore
funzione è il riconoscimento intercellulare.
Sono soprattutto presenti in alcune piante commestibili
(porri – aglio – lenticchie e fagioli)
Sono zuccheri che pongono resistenza alla digestione nel
tratto gastrointestinale superiore; arrivano nel colon
immutati e qui avviene la fermentazione.
-Raffinosio
-Stachioso
-Verbascosio
RUOLO DELLE FIBRE ALIMENTARI
Le fibre alimentari svolgono numerosi
effetti funzionali e metabolici:
aumento del senso di sazietà
miglioramento della funzionalità intestinale e
prevenzione delle patologie correlate (stipsi, tumori
del colon)
riduzione del rischio cardiovascolare in relazione agli
effetti positivi sul metabolismo dei carboidrati e
lipidi
COMPLESSI
I carboidrati complessi contengono diverse unità di
monosaccaridi ordinate in catene lineari o ramificate.
DISPONIBILI
O
DIGERIBILI
Possono essere
distinti
Alcuni esempi
Amido
NON
DISPONIBILI
O
NON
DIGERIBILI
Fibra
alimentare
POLISACCARIDI
Amido: tuberi, semi, frutti, piante
(carboidrato di riserva vegetale)
Funzione di riserva
Glucosio
legami alfa 1,4 – 1,6
amilosio
amilopectina
Glicogeno: fegato, muscoli
(tipico carboidrato di riserva animale)
Cellulosa: piante
(funzione strutturale, glucosio – legami beta 1,4)
- Amido
-Amilosio – Amilopectina- Amido resistente
Le mucche producono energia!!!
mercoledì 29 agosto 2007
Dei ricercatori statunitensi della Ohio State University, sono riusciti
a generare dell'energia, sfruttando i batteri presenti nel fluido del
rumine (il più grande dei quattro stomaci della mucca)... I ricercatori
hanno creato delle piccole celle a combustibile con le quali, per ora, si
è in grado di accendere una lampadina...
All'interno delle celle a combustibile
microbiologico, un
compartimento viene riempito con cellulosa e fluido del rumine...
L'energia si ottiene grazie ai batteri in questione, che scompongono la
cellulosa... Con questo sistema si è in grado di produrre delle batterie
praticamente inesauribili, o meglio quando si scaricano è sufficiente
riimmettere la cella di cellulosa permettendo così ai batteri di
continuare a scomporla!!!...
Molto molto affascinante e soprattutto una energia pulita!!!
- Glicogeno
È un polisaccaride di deposito delle cellule animali
Particolarmente abbondante nel fegato e meno nel muscolo
scheletrico
- Altri polisaccaridi di deposito
DESTRANI nei batteri e lieviti
FRUTTANI – INULINA – MANNANI presenti soprattutto
nelle piante
I CARBOIDRATI
PLASTICA
FUNZIONI
Soprattutto nei vegetali
ma anche nell’uomo
entrano nella costituzione
delle cellule, della
sostanza extracellulare.
ENERGETICA
Nell’uomo sotto forma di
glicogeno, costituiscono una
riserva di energia a pronta
utilizzazione e sotto forma di
glucosio sono fonte di
nutrimento per tutte le cellule
Possono essere definiti una sorta di “benzina verde” infatti dalla loro
demolizione si ottiene energia con liberazione di acqua e CO2 senza
formazione di scorie e residui tossici
PROPRIETÀ NUTRIZIONALI
I glucidi sono i nutrienti di base dell’alimentazione. Le
funzioni da essi svolte sono:
 Energetica: i glucidi rappresentano la fonte principale
di energia a rapida utilizzazione e a basso costo: 1 g
fornisce circa 4 kcal; essi rappresentano inoltre la quota
più rilevante dei principi nutritivi. Ricordiamo che alcune
cellule e tessuti (globuli rossi, SNC) utilizzano come
nutriente, in condizioni normali, solo il glucosio;
 Plastica: sono tra i costituenti degli acidi nucleici, dei
coenzimi nucleotidici, dei glicolipidi, delle glicoproteine e
delle strutture di sostegno e protezione degli organismi
vegetali ed animali;
 Regolatrice del metabolismo, in quanto determinano un
risparmio nell’uso delle proteine ai fini energetici;
RUOLI DEI CARBOIDRATI
Forniscono calorie…..ma non solo……
 Effetto sulla sazietà
 Controllo della glicemia e e del metabolismo del glucosio
 Polisaccaridi non fermentabili e aumento della massa fecale
 Fermentazione (fibre) con formazione di acidi a corta
catena (acido propionico, acido butirrico,acido acetico)
 Regolazione della glicosilazione di proteine cellulari e
plasmatiche (albumina, emoglobina, lipoproteine)
FUNZIONI nell’organismo umano
ENERGETICA
1 g = 4 kcal
Energia immediata (glucosio)
Energia di riserva (glicogeno)
STRUTTURALE
REGOLATRICE
Glicolipidi e glicoproteine delle membrane cellulari
Acidi nucleici
Gli oligosaccaridi sulla superficie della cellula servono da
segnali
ALTRE FUNZIONI PARTICOLARI
Acido jaluronico – condroitine - eparina
I CARBOIDRATI: CLASSIFICAZIONE
Recentemente si preferisce parlare
- carboidrati a rapido assorbimento
- carboidrati a lento assorbimento
Un afflusso di glucosio troppo rapido di glucosio si ripercuote
negativamente sul livello di glicemia nel sangue
39 minuti
343 minuti
5 gelatine di frutta
tracce proteine
tracce grassi
92g carboidrati
362 minuti
100 g di riso
7g proteine
0.4g grassi
80g carboidrati
10g di zucchero
10g carboidrati
542 minuti
100 g di cioccolato
fondente
6.6g proteine
34g grassi
50g carboidrati
I CARBOIDRATI
PLASTICA
FUNZIONI
Soprattutto nei vegetali
ma anche nell’uomo
entrano nella
costituzione delle cellule,
della sostanza
extracellulare.
ENERGETICA
Nell’uomo sotto forma di
glicogeno, costituiscono una
riserva di energia a pronta
utilizzazione e sotto forma di
glucosio sono fonte di
nutrimento per tutte le cellule
Possono essere definiti una sorta di “benzina verde” infatti dalla
loro demolizione si ottiene energia con liberazione di acqua e CO2
senza formazione di scorie e residui tossici
Proprietà nutrizionali
I glucidi sono i nutrienti di base dell’alimentazione. Le funzioni da essi svolte sono:
􀀹 Energetica: i glucidi rappresentano la fonte principale di energia a rapida utilizzazione
e a basso costo: 1 g fornisce circa 4 kcal; essi rappresentano inoltre la quota più
rilevante dei principi nutritivi. Ricordiamo che alcune cellule e tessuti (globuli rossi, SNC)
utilizzano come nutriente, in condizioni normali, solo il glucosio;
􀀹 Plastica: sono tra i costituenti degli acidi nucleici, dei coenzimi nucleotidici, dei
glicolipidi, delle glicoproteine e delle strutture di sostegno e protezione degli organismi
vegetali ed animali;
􀀹 Regolatrice del metabolismo, in quanto determinano un risparmio nell’uso delle
proteine ai fini energetici;
􀀹 Antichetogenetica, poiché sono indispensabili per l’utilizzazione dei lipidi e delle
proteine. In caso di carenza glucidica si ha la formazione di corpi chetonici e acidosi;
􀀹 Riserva: il glicogeno rappresenta una forma di riserva energetica, seppure limitata, di
rapida utilizzazione in caso di carente apporto alimentare.
Inoltre i glucidi esplicano un effetto tranquillante e antidepressivo favorendo,
indirettamente, la sintesi di serotonina. Allo stesso tempo il tasso encefalico di questo
neuromediatore regola l’assunzione alimentare di carboidrati (basse percentuali di
serotonina = maggiore richiesta di zucchero e cibi amidacei).
I CARBOIDRATI NELLA DIETA
Una dieta equilibrata deve
prevedere una quota di
carboidrati pari al 50-60%
Per una alimentazione equilibrata metà delle calorie
deve provenire dai carboidrati.
Esempio:
su una dieta di 2000 calorie, 275 g è la dose appropriata
9g di carboidrati
300g di spinaci
54g di carboidrati
80gpane
44g di carboidrati
400g di mele
25g di carboidrati
4-5 fette biscottate
80g di carboidrati
100g riso
20g di carboidrati
40g di fagioli secchi
45g di carboidrati
250g di patate
10g di carboidrati
10g di zucchero
mele
I CARBOIDRATI IN ALCUNI PRINCIPALI ALIMENTI
AMIDO
AMIDO
Zuccheri
semplici
Qualche curiosità
Lo zucchero fa ingrassare?
1g di zucchero fornisce 4Kcal, cioè meno della metà delle 9Kcal fornite
da 1g di grasso
Lo zucchero provoca diabete?
E’ dimostrato che è l’eccesso alimentare continuativo che sfocia
nell’obesità a favorire la comparsa del diabete
A metà mattina ai ragazzi fa bene lo zucchero?
Bisogna prevenire l’ipoglicemia di metà mattina. Sono da preferire gli
zuccheri a lento assorbimento
Qualche curiosità
E’ utile sostituire lo zucchero con un dolcificante?
E’ del tutto ingiustificato in una persona sana, sarà invece utile e
necessaria per i diabetici
Lo zucchero greggio è da preferire a quello raffinato?
Entrambe sono una miscela identica di glucosio e fruttosio. La diversa
colorazione e dovuta ad un residuo di melassa.
Lo zucchero aiuta nello sport?
Una reintegrazione metodica può consentire il protrarsi dello sforzo
muscolare e può migliorare la performance in molti sport di resistenza