20_DERIVATI_DEGLI_ACIDI_CARBOSSILICI File
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Fondamenti di chimica organica Janice Gorzynski Smith University of Hawai’i Capitolo 20 Acidi carbossilici e i loro derivati – La sostituzione nucleofila acilica Prepared by Rabi Ann Musah State University of New York at Albany Copyright © The McGraw-Hill Companies, Inc. Permission required for reproduction or display. Fondamenti di chimica organica Janice Gorzynski Smith 1 Copyright © 2009 – The McGraw-Hill Companies srl Acidi carbossilici e i loro derivati Derivati degli acidi carbossilici : Fondamenti di chimica organica Janice Gorzynski Smith 2 Copyright © 2009 – The McGraw-Hill Companies srl Acidi carbossilici e i loro derivati Derivati degli acidi carbossilici : Fondamenti di chimica organica Janice Gorzynski Smith 3 Copyright © 2009 – The McGraw-Hill Companies srl Acidi carbossilici e i loro derivati Derivati degli acidi carbossilici —Introduzione Tipi di anidridi: Tipi di ammidi: Fondamenti di chimica organica Janice Gorzynski Smith 4 Copyright © 2009 – The McGraw-Hill Companies srl Acidi carbossilici e i loro derivati Derivati degli acidi carbossilici —Introduzione Nitrili: Fondamenti di chimica organica Janice Gorzynski Smith 5 Copyright © 2009 – The McGraw-Hill Companies srl Acidi carbossilici e i loro derivati Nomenclatura—Cloruri degli acidi • Per i cloruri degli acidi acilici: cambiare il suffisso –ico dell’acido carbossilico progenitore con il suffisso –ile; oppure • Quando il gruppo –COCl è legato ad un anello: cambiare il termine acido carbossilico nel termine –carbonil cloruro. Fondamenti di chimica organica Janice Gorzynski Smith 6 Copyright © 2009 – The McGraw-Hill Companies srl Acidi carbossilici e i loro derivati Nomenclatura—Anidridi • Le anidridi simmetriche sono nominate cambiando il nome dell’acido progenitore con il termine anidride. • Le anidridi miste, che derivano da due acidi carbossilici diversi, sono nominati invece mettendo in ordine alfabetico il nome dei rispettivi acidi carbosilici progenitori e cambiando la parola acidi nel termine anidride. Fondamenti di chimica organica Janice Gorzynski Smith 7 Copyright © 2009 – The McGraw-Hill Companies srl Acidi carbossilici e i loro derivati Nomenclatura—Anidridi Fondamenti di chimica organica Janice Gorzynski Smith 8 Copyright © 2009 – The McGraw-Hill Companies srl Acidi carbossilici e i loro derivati Nomenclatura—Esteri • Nominare R’ come gruppo alchilico. Questo diventa la prima parte del nome. • Nominare il gruppo acilico cambiando il suffisso ico dell’acido carbossilico con il suffisso –ato. • Gli esteri sono spesso scritti come RCOOR’, dove il gruppo alchilico (R’) è scritto dopo. Quando si nomina l’estere però, il gruppo R’ appare all’inizio del nome. Fondamenti di chimica organica Janice Gorzynski Smith 9 Copyright © 2009 – The McGraw-Hill Companies srl Acidi carbossilici e i loro derivati Nomenclatura—Ammidi • Tutte le ammidi 1° sono nominate rimpiazzando i suffissi ico, -oico, o -ilico con il suffisso ammide. Fondamenti di chimica organica Janice Gorzynski Smith 10 Copyright © 2009 – The McGraw-Hill Companies srl Acidi carbossilici e i loro derivati Nomenclatura—Ammidi • Nominare il gruppo (o i gruppi) alchilici legati all’atomo N dell’ammide. Usare il prefisso “N-” davanti al nome di ogni gruppo alchilico per evidenziare che è legato ad un atomo di azoto. Questo diventa la prima parte del nome. • Per le ammidi 3°, usare il prefisso di- se i due gruppi alchilici sull’N sono uguali. Se i due gruppi alchilici sono differenti, elencarli in ordine alfabetico. Un “N-” è necessario per ogni gruppo alchilico, anche se entrambi i gruppi R sono identici. • Nominare il gruppo acilico sostituendo i suffissi –ico, -oico, o –ilico con il suffisso ammide. Fondamenti di chimica organica Janice Gorzynski Smith 11 Copyright © 2009 – The McGraw-Hill Companies srl Acidi carbossilici e i loro derivati—La sostuzione nucleofila acilica Nomenclatura—Nitrili • In contrasto con i derivati degli acidi carbossilici, i nitrili sono nominati come derivati degli alcani. • Trovare la catena più lunga che contiene il CN ed aggiungere la parola nitrile al nome dell’alcano corispondente. Numerare la catena mettendo il CN al C1, ma omettere questo numero dal nome. • I nomi comuni dei nitrili sono derivati dai nomi degli acidi carbossilici che hanno lo stesso numero di atomi di carbonio sostituendo il suffisso –ico dell’acido carbossilico con il suffisso –onitrile. • Quando il CN è nominato come un sostituente viene 12 chiamato guppo ciano. Fondamenti di chimica organica Janice Gorzynski Smith Copyright © 2009 – The McGraw-Hill Companies srl Acidi carbossilici e i loro derivati—La sostuzione nucleofila acilica Nomenclatura—Nitrili • Nel nominare un nitrile, il carbonio del CN è un carbonio della catena più lunga. CH3CH2CN è il propanonitrile, non etanonitrile. Fondamenti di chimica organica Janice Gorzynski Smith 13 Copyright © 2009 – The McGraw-Hill Companies srl Acidi carbossilici e i loro derivati—La sostuzione nucleofila acilica Fondamenti di chimica organica Janice Gorzynski Smith 14 Copyright © 2009 – The McGraw-Hill Companies srl Confronto fra composti carbonilici (aldeidi chetoni) e derivati degli acidi carbossilici e • La presenza o l’assenza di un gruppo uscente sul carbonio carbonilico determina il tipo di reazioni che questi composti subiscono. Fondamenti di chimica organica Janice Gorzynski Smith 15 Copyright © 2009 – The McGraw-Hill Companies srl Confronto fra composti carbonilici (aldeidi chetoni) e derivati degli acidi carbossilici e I composti carbonilici reagiscono con nucleofili. Fondamenti di chimica organica Janice Gorzynski Smith 16 Copyright © 2009 – The McGraw-Hill Companies srl Confronto fra composti carbonilici (aldeidi chetoni) e derivati degli acidi carbossilici e Aldeidi e chetoni reagiscono con nucleofili per formare prodotti di addizione attraverso un processo a due stadi: attacco nucleofilo, seguito da protonazione. Fondamenti di chimica organica Janice Gorzynski Smith 17 Copyright © 2009 – The McGraw-Hill Companies srl Confronto fra composti carbonilici (aldeidi chetoni) e derivati degli acidi carbossilici e • Il risultato finale è che si rompe il legame , si formano due nuovi legami , e l’idrogeno H e il nucleofilo Nu sono addizionati al legame . Fondamenti di chimica organica Janice Gorzynski Smith 18 Copyright © 2009 – The McGraw-Hill Companies srl Confronto fra composti carbonilici (aldeidi chetoni) e derivati degli acidi carbossilici e I composti carbonilici legati a gruppi uscenti reagiscono con i nucleofili per formare prodotti di sostituzione attraverso un processo a due stadi: attacco nucleofilo, seguito dalla perdita del gruppo uscente. Il risultato finale è che il Nu sostituisce Z (reazione di sostituzione nucleofila). Questa reazione è spesso chiamata sostituzione nucleofila acilica. 19 Fondamenti di chimica organica Janice Gorzynski Smith Copyright © 2009 – The McGraw-Hill Companies srl Confronto fra composti carbonilici (aldeidi chetoni) e derivati degli acidi carbossilici e • L’addizione nucleofila e la sostituzione nucleofila acilica hanno quindi il primo stadio in comune (l’attacco nucleofilo al carbonio carbonilico, elettrofilo) per formare un intermedio tetraedrico. • La differenza fra le due reazioni è quello che accade nella successiva reazione dell’intermedio. • Le aldeidi e i chetoni non possono dare sostituzione perchè non hanno un gruppo uscente legato al carbonio intermedio ibridato sp3, appena formatosi. Questo è invece possibile nei derivati degli acidi in cui Z è in ogni caso un buon gruppo uscente, con le seguenti considerazioni: 20 Fondamenti di chimica organica Janice Gorzynski Smith Copyright © 2009 – The McGraw-Hill Companies srl Ordine di reattività: Fondamenti di chimica organica Janice Gorzynski Smith 21 Copyright © 2009 – The McGraw-Hill Companies srl Ordine di stabilità • Tre strutture di risonanza stabilizzano i derivati degli acidi carbossilici (RCOZ) attraverso la delocalizzazione della densità elettronica. • Più le strutture di risonanza 2 e 3 contribuiscono all’ibrido, più stabile risulta RCOZ. Fondamenti di chimica organica Janice Gorzynski Smith 22 Copyright © 2009 – The McGraw-Hill Companies srl Acidi carbossilici e i loro derivati • Poichè la basicità di Z determina la stabilità relativa dei derivati degli acidi carbossilici, ne risulta il seguente ordine di stabilità: • Riassumendo, come la basicità di Z aumenta, la stabilità di RCOZ aumenta a causa dell’aumento della stabilizzazione che deriva dalla risonanza. Fondamenti di chimica organica Janice Gorzynski Smith 23 Copyright © 2009 – The McGraw-Hill Companies srl Acidi carbossilici e i loro derivati Fondamenti di chimica organica Janice Gorzynski Smith 24 Copyright © 2009 – The McGraw-Hill Companies srl La sostituzione nucleofila acilica • La sostituzione nucleofila acilica è la reazione caratteristica dei derivati degli acidi carbossilici. • Questa reazione avviene sia con negativamente che con nucleofili neutri. Fondamenti di chimica organica Janice Gorzynski Smith nucleofili carichi 25 Copyright © 2009 – The McGraw-Hill Companies srl La sostituzione nucleofila acilica • Nucleofili che partecipano a questa reazione sono: Fondamenti di chimica organica Janice Gorzynski Smith 26 Copyright © 2009 – The McGraw-Hill Companies srl La sostituzione nucleofila acilica Per disegnare il prodotto di ogni sostituzione nucleofila acilica: [1] Trovare il carbonio ibrido sp2 con il gruppo uscente. [2] Identificare il nucleofilo. [3] Sostituire il nucleofilo al posto del gruppo uscente. Con un nucleofilo neutro, un protone deve essere eliminato per ottenere un prodotto di sostituzione neutro. Fondamenti di chimica organica Janice Gorzynski Smith 27 Copyright © 2009 – The McGraw-Hill Companies srl La sostituzione nucleofila acilica In base a questo ordine di reattività, i composti più reattivi possono essere convertiti nei meno reattivi. La reazione inversa è di solito molto più difficoltosa. Fondamenti di chimica organica Janice Gorzynski Smith 28 Copyright © 2009 – The McGraw-Hill Companies srl La sostituzione nucleofila acilica Reazioni dei cloruri degli acidi • I cloruri degli acidi reagiscono prontamente con i nucleofili per formare prodotti di sostituzione nucleofila. • Come sottoprodotto si forma generalmente HCl. • Una base debole come la piridina viene aggiunta alla miscela di reazione per rimuovere l’acido forte (HCl), formando un sale di ammonio. Fondamenti di chimica organica Janice Gorzynski Smith 29 Copyright © 2009 – The McGraw-Hill Companies srl La sostituzione nucleofila acilica Reazioni dei cloruri degli acidi I cloruri acilici reagiscono con nucleofili ossigenati per dare anidridi, acidi carbossilici ed esteri. Fondamenti di chimica organica Janice Gorzynski Smith 30 Copyright © 2009 – The McGraw-Hill Companies srl La sostituzione nucleofila acilica Reazioni dei cloruri degli acidi • I cloruri acilici reagiscono anche con ammoniaca ed ammine 1° e 2° per formare rispettivamente ammidi 1°, 2° e 3°. • Si usano due equivalenti di NH3 o di ammine. • Un equivalente agisce come nucleofilo per sostituire il Cl, mentre l’altro reagisce come base con l’HCl che si forma dando un sale d’ammonio. Fondamenti di chimica organica Janice Gorzynski Smith 31 Copyright © 2009 – The McGraw-Hill Companies srl La sostituzione nucleofila acilica Reazioni dei cloruri degli acidi • Per esempio, la reazione di un cloruro acilico con dietilammina forma l’ammide 30 N,N-dietil-m-toluammide, comunemente nota come DEET. • DEET è il principio attivo nei repellenti dgli insetti che sono attivi contro mosche e zanzare. Fondamenti di chimica organica Janice Gorzynski Smith 32 Copyright © 2009 – The McGraw-Hill Companies srl La sostituzione nucleofila acilica Reazioni dei cloruri degli acidi Fondamenti di chimica organica Janice Gorzynski Smith 33 Copyright © 2009 – The McGraw-Hill Companies srl La sostituzione nucleofila acilica Reazioni delle anidridi • L’attacco nucleofilo avviene ad uno dei gruppi carbonilici, mentre l’altro diventa parte del gruppo uscente. Fondamenti di chimica organica Janice Gorzynski Smith 34 Copyright © 2009 – The McGraw-Hill Companies srl La sostituzione nucleofila acilica Reazioni delle anidridi • Oltre ai soliti passaggi dell’addizione nucleofila e dell’eliminazione del gruppo uscente, il meccanismo prevede anche il trasferimento di un protone. Fondamenti di chimica organica Janice Gorzynski Smith 35 Copyright © 2009 – The McGraw-Hill Companies srl La sostituzione nucleofila acilica Reazioni delle anidridi • Le reazioni che portano al trasferimento di un gruppo acetile sono note come acetilazioni. Fondamenti di chimica organica Janice Gorzynski Smith 36 Copyright © 2009 – The McGraw-Hill Companies srl Acidi carbossilici e i loro derivati—La sostuzione nucleofila acilica Reazioni degli acidi cabossilici • Trattamento di un acido carbossilico con cloruro di tionile (SOCl2) fornisce un cloruro acilico. Fondamenti di chimica organica Janice Gorzynski Smith 37 Copyright © 2009 – The McGraw-Hill Companies srl La sostituzione nucleofila acilica Reazioni degli acidi cabossilici • Benchè gli acidi carbossilici non possano essere facilmente trasformati in anidridi, gli acidi dicarbossilici possono essere convertiti in anidridi cicliche per riscaldamento ad alte temperature. • Questa è una reazione di disidratazione dal momento che l’acido perde una molecola di acqua. Fondamenti di chimica organica Janice Gorzynski Smith 38 Copyright © 2009 – The McGraw-Hill Companies srl La sostituzione nucleofila acilica Reazioni degli acidi cabossilici • Trattamento di un acido carbossilico con un alcol in presenza di un catalizzatore acido per formare un estere. • Questa reazione è detta esterificazione di Fischer. • La reazione è un equilibrio, e può essere sostata a destra usando un eccesso di alcol o per rimozione dell’acqua che si forma. Fondamenti di chimica organica Janice Gorzynski Smith 39 Copyright © 2009 – The McGraw-Hill Companies srl La sostituzione nucleofila acilica Reazioni degli acidi cabossilici Fondamenti di chimica organica Janice Gorzynski Smith 40 Copyright © 2009 – The McGraw-Hill Companies srl La sostituzione nucleofila acilica Reazioni degli acidi cabossilici • L’esterificazione di un acido carbossilico avviene in presenza di un acido ma non in presenza di base. • La base rimuove un protone dall’acido carbossilico, formando l’anione carbossilato, che non reagisce con un nucleofilo elettron-ricco. Fondamenti di chimica organica Janice Gorzynski Smith 41 Copyright © 2009 – The McGraw-Hill Companies srl La sostituzione nucleofila acilica Reazioni degli acidi cabossilici • Gli acidi carbossilici non possono essere convertiti in ammidi per reazione con NH3 o con un’ammina perchè le ammine sono basi, e danno una reazione acido-base per formare un sale di ammonio prima che avvenga la sostituzione nucleofila. • Comunque, riscaldamento del sale di ammonio ad alte temperature (>100°C) disidrata il sale per formare un’ammide, anche se con basse rese. Fondamenti di chimica organica Janice Gorzynski Smith 42 Copyright © 2009 – The McGraw-Hill Companies srl La sostituzione nucleofila acilica Reazioni degli acidi cabossilici • La conversione di RCOOH a RCONH2 richiede due passaggi: 1] Reazione acido-base di RCOOH con NH3 per formare un sale di ammonio. [2] Disidratazione ad alte temperature (>100°C). Fondamenti di chimica organica Janice Gorzynski Smith 43 Copyright © 2009 – The McGraw-Hill Companies srl La sostituzione nucleofila acilica Reazioni degli esteri • Gli esteri sono idrolizzati con acqua in presenza sia di acidi che di basi per formare acidi carbossilici o anioni carbossilato rispettivamente. • Gli esteri reagiscono con NH3 ed ammine per formare ammidi 1°, 2°, or 3°. Fondamenti di chimica organica Janice Gorzynski Smith 44 Copyright © 2009 – The McGraw-Hill Companies srl La sostituzione nucleofila acilica Reazioni degli esteri Fondamenti di chimica organica Janice Gorzynski Smith 45 Copyright © 2009 – The McGraw-Hill Companies srl La sostituzione nucleofila acilica Reazioni degli esteri • L’idrolisi alcalina di un estere è detta saponificazione. • L’idrolisi è promossa dalla base, non catalizzata dalla base, perchè la base (OH–) è il nucleofilo che si addiziona all’estere e forma parte del prodotto. Partecipa alla reazione e non viene rigenerato successivamente. Fondamenti di chimica organica Janice Gorzynski Smith 46 Copyright © 2009 – The McGraw-Hill Companies srl La sostituzione nucleofila acilica Reazioni degli esteri • L’anione carbossilato è stabilizzato per risonanza, e questo sposta l’equilibrio in suo favore. • Una volta che la reazione è completa e si è formato l’anione, può essere protonato con un acido forte per formare un acido carbossilico neutro. Fondamenti di chimica organica Janice Gorzynski Smith 47 Copyright © 2009 – The McGraw-Hill Companies srl Acidi carbossilici e i loro derivati—La sostuzione nucleofila acilica Idrolisi dei lipidi Ricodare che: Fondamenti di chimica organica Janice Gorzynski Smith 48 Copyright © 2009 – The McGraw-Hill Companies srl Acidi carbossilici e i loro derivati—La sostuzione nucleofila acilica Idrolisi dei lipidi • Il primo passaggio nel metabolismo dei triacilgliceroli è l’idrolisi per formare glicerolo e tre acidi grassi. Questa reazione è semplicemente l’idrolisi di un estere. • Nelle cellule, questa reazione è catalizzata dalla lipasi. Nota: i tre legami del triacilglicerolo disegnati in rosso vengono scissi per idrolisi. Fondamenti di chimica organica Janice Gorzynski Smith 49 Copyright © 2009 – The McGraw-Hill Companies srl Acidi carbossilici e i loro derivati—La sostuzione nucleofila acilica Idrolisi dei lipidi • Il sapone viene preparato per idrolisi basica o saponificazione di un triacilglicerolo. Il riscaldamento di un grasso animale o di un olio vegetale con basi acquose idrolizza i tre esteri per formare glicerolo ed il sale di sodio di tre acidi grassi. Questi sali sono i saponi. Fondamenti di chimica organica Janice Gorzynski Smith 50 Copyright © 2009 – The McGraw-Hill Companies srl La sostituzione nucleofila acilica Reazioni delle ammidi • Le ammidi sono le meno reattive tra i derivati degli acidi carbossilici. • Le ammidi sono idrolizzate in acidi o basi per formare acidi carbossilici o anioni carbossilato. • In condizioni acide, l’ammina che si forma viene protonata ad ione ammonio, mentre in condizioni basiche, si forma un’ammina neutra. Fondamenti di chimica organica Janice Gorzynski Smith 51 Copyright © 2009 – The McGraw-Hill Companies srl La sostituzione nucleofila acilica Reazioni delle ammidi • Il meccanismo di idrolisi di un’ammide in condizioni acide è esattamente lo stesso del meccanismo di idrolisi acida degli esteri. • Il meccanismo di idrolisi di un’ammide in condizioni basiche presenta i soliti due stadi del meccanismo generale per la sostituzione nucleofila acilica, più un ulteriore trasferimento protonico. Fondamenti di chimica organica Janice Gorzynski Smith 52 Copyright © 2009 – The McGraw-Hill Companies srl La sostituzione nucleofila acilica Sommario delle reazioni di sostituzione nucleofila acilica Fondamenti di chimica organica Janice Gorzynski Smith 53 Copyright © 2009 – The McGraw-Hill Companies srl Nitrili • I nitrili hanno la struttura generale RCN. Due biologicamente attivi sono il letrozolo e l’anastrozolo. nitrili • I nitrili sono preparati per reazioni SN2 tra alogenuri metilici ed alogenuri alchilici 1° non impediti con ¯CN. Fondamenti di chimica organica Janice Gorzynski Smith 54 Copyright © 2009 – The McGraw-Hill Companies srl Reazioni dei nitrili—Idrolisi • I nitrili sono idrolizzati con acqua in presenza di acidi o basi per ottenere degli acidi carbossilici o anioni carbossilato. • In questa reazione, i tre legami C—N sono sostituiti da tre legami C—O. Fondamenti di chimica organica Janice Gorzynski Smith 55 Copyright © 2009 – The McGraw-Hill Companies srl Riduzioni Generalità sulle Ossidazioni e Riduzioni • I composti carbonilici sono reagenti o prodotti in reazioni di ossidazione-riduzione. Fondamenti di chimica organica Janice Gorzynski Smith 56 Copyright © 2009 – The McGraw-Hill Companies srl Ossidazioni e Riduzioni Le tre reazioni più utili di ossidazione e riduzione dei carbonili sono: Fondamenti di chimica organica Janice Gorzynski Smith 57 Copyright © 2009 – The McGraw-Hill Companies srl Riduzioni Riduzione degli Acidi Carbossilici e dei loro Derivati • LiAlH4 è un riducente forte, che reagisce con tutti i composti carbonilici. • L’idruro di diisobutilalluminio [(CH3)2CHCH2]2AlH, abbreviato come DIBAL-H, ha due gruppi isobutile ingombranti, che rendono questo reagente meno reattivo di LiAlH4. • L’idruro di litio tri-tert-butossialluminio, LiAlH[OC(CH3)3]3, ha tre atomi di ossigeno elettronegativi legati all’alluminio, che lo rendono meno nucleofilo di LiAlH4. Fondamenti di chimica organica Janice Gorzynski Smith 58 Copyright © 2009 – The McGraw-Hill Companies srl Ossidazioni e Riduzioni • I cloruri acilici e gli esteri possono essere ridotti ad aldeidi o ad alcoli 1° a seconda del reagente utilizzato. Fondamenti di chimica organica Janice Gorzynski Smith 59 Copyright © 2009 – The McGraw-Hill Companies srl Riduzioni Riduzione di Acidi Carbossilici e dei loro Derivati • Nella riduzione di un cloruro acilico, Cl¯ agisce come gruppo uscente. • Nella riduzione di un estere, CH3O¯ si comporta come gruppo uscente, ed è poi protonato dall’H2O per formare CH3OH. Fondamenti di chimica organica Janice Gorzynski Smith 60 Copyright © 2009 – The McGraw-Hill Companies srl Riduzioni Riduzione di Acidi Carbossilici e dei loro Derivati • Il meccanismo spiega perché sono possibili due prodotti diversi. Fondamenti di chimica organica Janice Gorzynski Smith 61 Copyright © 2009 – The McGraw-Hill Companies srl Riduzioni Riduzione di Acidi Carbossilici e dei loro Derivati • Gli acidi carbossilici sono ridotti ad alcoli 1° con LiAlH4. • LiAlH4 è un riducente troppo forte per fermare la reazione allo stadio di aldeide, ma reagenti più deboli non sono in grado di attaccare gli acidi carbossilici. Fondamenti di chimica organica Janice Gorzynski Smith 62 Copyright © 2009 – The McGraw-Hill Companies srl Riduzioni Riduzione di Acidi Carbossilici e dei loro Derivati • A differenza della riduzione di tutti gli altri derivati degli acidi carbossilici con LiAlH4, che dà alcoli 1°, la riduzione delle ammidi con LiAlH4 dà ammine. • Poiché ¯NH2 è un cattivo gruppo uscente, non viene mai perso durante la riduzione, e quindi il prodotto finale è un’ammina. Fondamenti di chimica organica Janice Gorzynski Smith 63 Copyright © 2009 – The McGraw-Hill Companies srl Riduzioni Riduzione di Acidi Carbossilici e dei loro Derivati Fondamenti di chimica organica Janice Gorzynski Smith 64 Copyright © 2009 – The McGraw-Hill Companies srl Riduzioni Riduzione di Acidi Carbossilici e dei loro Derivati Fondamenti di chimica organica Janice Gorzynski Smith 65 Copyright © 2009 – The McGraw-Hill Companies srl Reazioni dei nitrili—Riduzione • Il trattamento di un nitrile con LiAlH4 seguito dal trattamento con H2O addiziona due equivalenti di H2 al triplo legame, formando un’ammina 10. Fondamenti di chimica organica Janice Gorzynski Smith 66 Copyright © 2009 – The McGraw-Hill Companies srl
