Struttura e legami dei composti organici

ISTITUTO TECNICO INDUSTRIALE STATALE "B. FOCACCIA"
Indirizzi: Chimica – Elettrotecnica e automazione - Informatica
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PROGRAMMA di CHIMICA ORGANICA
ANNO SCOLASTICO 2013/2014
Proff. Anna Madaio, Dario Santoro
Classe III sezione I
Struttura e legami dei composti organici
Struttura elettronica degli atomi. Tavola Periodica. Regola dell’ottetto e simbolismo di Lewis :
legame ionico, legame covalente, legame dativo. Elettronegatività e legami chimici. Energia di
legame e teoria del legame di valenza. Forma delle molecole ed angoli di legame.
Sovrapposizione degli orbitali atomici e formazione degli orbitali molecolari. L’ibridazione del
carbonio ( sp3, sp2, sp ) e geometria delle molecole organiche. Legame  e legame . Molecole
con doppi e tripli legami : etilene e acetilene. Isomeria. Formule di struttura. Carica formale.
Risonanza. Forze intermolecolari: attrazione dipolo-dipolo, forze di Van der Waals, legame a
idrogeno. Gruppi funzionali. Esercizi.
Reazioni organiche e effetti elettronici
Reazioni Polari, Reazioni Radicaliche, Acidi e basi di Bronsted-Lowry e di Lewis. Acidità e
basicità in funzione delle proprietà periodiche. Reagenti nucleofili ed elettrofili. Effetto
induttivo. Relativa stabilità dei carbocationi, dei carbanioni e dei radicali liberi. Esercizi.
Alcani e cicloalcani
Generalità. Isomeria di catena, isomeria conformazionale, isomeria configurazionale.
Nomenclatura. Sostituenti alchilici. Proprietà fisiche. Proprietà chimiche: alogenazione radicalica
e meccanismo, combustione. Petrolio e processi di raffineria. Cenni sui biocombustibili. Esercizi.
Uso dei modelli molecolari
Alcheni, alchini, dieni coniugati
Generalità. Il legame  Nomenclatura. Stereoisomeria geometrica. Proprietà fisiche. Reazioni di
addizioni elettrofile, meccanismo, regola di Markovnikov e diagramma dell’energia. Addizione
di acqua, addizione di alogeni, addizione di acidi, addizione di idrogeno, idroborazione.
Addizioni radicaliche. Ossidazione degli alcheni (ozonolisi, ossidazione con permanganato).
Acidità degli alchini. Dieni coniugati ed effetto di risonanza; addizioni elettrofile ai sistemi
coniugati. Cicloaddizioni. Meccanismi di reazione. Esercizi. Uso dei modelli molecolari
Idrocarburi aromatici
Generalità. Il benzene e la teoria della risonanza e degli orbitali molecolari. Nomenclatura.
Proprietà fisiche. Proprietà chimiche : energia di risonanza, aromaticità e regola di Huckel.
Reazioni di sostituzione elettrofila aromatica. Alogenazione, nitrazione, solfonazione, acilazione,
alchilazione: meccanismi di reazione. Reattività ed orientazione nelle sostituzioni elettrofile:
gruppi attivanti e disattivanti l’anello aromatico. Gruppi orto-para orientanti e meta-orientanti.
Orientazione in presenza di più sostituenti. Reazioni in catena laterale: alogenazione e
ossidazione. Idrocarburi aromatici policiclici. Meccanismi di reazione. Esercizi. Uso dei modelli
molecolari
Stereochimica
Chiralità ed attività ottica. Enantiomeri. Formule di Fisher e configurazioni R, S. Esercizi. Uso
dei modelli molecolari.
Laboratorio
Principi di Green Chemistry, Norme di sicurezza.
Teoria delle seguenti tecniche:
Cristallizzazione, Distillazione, Estrazione, Cromatografia.
Esperienze:
1)
Determinazione punti di fusione di composti organici
2)
Cristallizzazione di acido benzoico e acido salicilico da acqua
3)
Distillazione semplice
4)
Distillazione in corrente di vapore : chiodi di garofano, cannella, anice stellato.
5)
Estrazioni con solventi di una miscela di benzofenone e acido benzoico e controllo TLC.
I docenti
Gli alunni