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La chimica organica
Terza parte
by S. Nocerino
Sommario
Composti organici ossigenati
Alcoli
Fenoli
Aldeidi
Chetoni
Acidi carbossilici
Acidi grassi
Esteri
Eteri
Composti organici azotati
Ammine
Amminoacidi
Ammidi
by S. Nocerino
I composti organici
ossigenati
Alcoli
Fenoli
Aldeidi
Chetoni
Acidi carbossilici
Acidi grassi
Esteri
Eteri
by S. Nocerino
Gli alcoli
Sono formati da un radicale alchilico legato ad uno o
più ossidrili (--OH). La loro formula generale è: R--OH.
Il loro nome IUPAC si ottiene sostituendo la “o” finale
dell’alcano corrispondente con il suffisso --olo.
Il nome corrente, invece, è formato dal termine alcol
seguito dal nome del radicale alchilico corrispondente.
In base all’atomo di carbonio al quale è legato l’ossidrile
--OH, si distinguono in: primari, secondari e terziari.
In base al numero di ossidrili per molecola si
distinguono in monovalenti, bivalenti o trivalenti.
Tra i monovalenti ricordiamo gli alcol metilico ed etilico.
Tra i trivalenti è importante il glicerolo o glicerina,
costituente dei trigliceridi e della nitroglicerina.
Il gruppo --OH, essendo polare, rende gli alcol fino a 4
atomi di carbonio molto solubili in acqua. Sono anche
liquidi, incolori e con odori caratteristici.
by S. Nocerino
L’alcol etilico
È l'alcol per antonomasia, ottenuto in natura dalla
fermentazione degli zuccheri:
C6H12O6
2 CH3CH2OH + 2 CO2 + calore
ma anche per sintesi industriale, dall’etilene:
CH2 ═ CH2 + H2O
CH3CH2OH
Caratterizza le bevande alcoliche, come il vino e la
birra: è un liquido di odore e sapore gradevoli.
Fa aumentare la secrezione di succo gastrico e fa
dilatare i piccoli vasi sanguigni. Dosi superiori a 50 g al
giorno provocano assuefazione e dipendenza (alcolismo
o etilismo) e danneggiano gravemente il fegato
(cirrosi epatica). Ha proprietà antisettiche ed è usato
perciò come disinfettante e come conservante.
by S. Nocerino
I fenoli
Sono gli alcoli aromatici, essendo derivati dagli
idrocarburi aromatici per
sostituzione di uno o più atomi
di idrogeno con gruppi ossidrile
Benzene
Fenolo
(--OH). Il loro capostipite è il
fenolo (C6H5OH), derivato dal benzene.
La soluzione acquosa di fenolo è nota come acido
fenico, usato come potente antisettico.
I composti fenolici sono ampliamente diffusi in natura,
soprattutto nei tessuti vegetali. Sono responsabili di
caratteristiche organolettiche, fitoterapiche e
cromatiche. Ad esempio i tannini sono astringenti, gli
antociani danno il colore, gli acidi fenolici danno il
sapore acidulo, mentre i flavonoidi danno il sapore
amaro.
by S. Nocerino
Il gruppo carbonilico o
carbonile
È un gruppo funzionale costituito da un
atomo di carbonio ed uno di ossigeno,
legati da un doppio legame formato da un
legame σ e da un legame π.
È un gruppo polare: data l'alta
differenza di elettronegatività tra
carbonio ed ossigeno, si forma
una nube carica negativamente
presso l‘ossigeno ed una carica
positivamente intorno al carbonio.
In base agli atomi che impegnano le altre
due valenze del carbonio, il carbonile può
diventare un gruppo aldeidico, chetonico,
carbossilico, ecc. by S. Nocerino
Le aldeidi
Sono composti organici in cui il gruppo
carbonilico è unito da una parte ad un
atomo di idrogeno e dall’altra ad un
radicale alchilico (R) o arilico (Ar).
Sono chiamate così perché si possono
ottenere per deidrogenazione
degli alcoli: sono cioè degli
alcoli deidrogenati.
Il nome IUPAC si ottiene
sostituendo la “o” finale del
corrispondente alcano col suffisso --ale.
Il nome comune è ricavato da quello dei corrispondenti
acidi: ad esempio aldeide formica da acido formico.
L’aldeide formica o formaldeide o metanale è un gas
molto irritante. La soluzione acquosa al 40 %, nota
come formalina, è usata per disinfettare gli ambienti e
per conservare pezzi anatomici e materiali biologici.
I chetoni
Sono composti organici nei quali il
gruppo carbonilico è legato a due
radicali organici.
Possono essere preparati per
deidrogenazione degli alcoli secondari:
CH3 ─ CHOH ─ CH3
isopropanolo
- H2
CH3 ─ C ═ O ─ CH
acetone
Il loro nome IUPAC si ottiene cambiando il
suffisso –ano dell’alcano in –anone.
Il chetone più semplice, e anche più
importante, è l’acetone o propanone, un
liquido volatile, infiammabile, aromatico,
ottimo solvente per smalti, vernici e resine.
Gli acidi organici o
carbossilici
Sono caratterizzati dalla presenza del gruppo
carbossilico --COOH; hanno come formula generale
R--COOH oppure Ar--COOH. In quanto acidi, in
soluzione acquosa tendono a liberare ioni H+ secondo
lo schema:
Tale tendenza è accentuata dall’ossigeno legato al
carbonio con il doppio legame, che indebolisce il
legame O H attirandone gli elettroni.
I nomi IUPAC si ricavano dai corrispondenti alcani,
cambiando il suffisso --ano in --anoico e premettendo
la parola acido (metano
acido metanoico). I nomi
comuni derivano dalle rispettive fonti naturali (acido
formico, acetico, butirrico, valerianico, capronico).
alcuni acidi carbossilici
L’acido acetico viene ottenuto per fermentazione
naturale dell’alcol etilico del vino o di altre bevande
alcoliche operata dagli acetobatteri. Si produce così
l’aceto, usato come condimento o conservante.
CH3CH2OH + O2
CH3COOH + H2O
È prodotto anche, a partire dall’acetilene,
dall’industria chimica che lo usa per produrre fibre
sintetiche e materie plastiche.
H─C
C--H + H2O
CH3CHO + ½ O2
CH3COOH
L’acido lattico è un idrossiacido, in quanto la sua
molecola contiene anche un altro gruppo funzionale,
l’ossidrile --OH:
CH3--CHOH--COOH
Si forma nei muscoli dopo un’attività prolungata e
intensa e anche nel latte, dalla fermentazione dello
zucchero in esso presente, il lattosio.
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Gli acidi grassi
Gli acidi con una catena
aperta (alifatica) molto lunga
sono chiamati acidi grassi
perché costituenti dei grassi
e degli oli. Possono essere
saturi (nessun doppio legame)
o presentare uno o più doppi
legami (mono e polinsaturi).
Tra i polinsaturi vi sono gli acidi grassi essenziali (AGE
o EFA - Essential Fatty Acids), che non possono essere
sintetizzati dall’organismo umano e devono essere
introdotti con l’alimantazione. Gli acidi grassi
essenziali veri e propri sono due:
• l’acido linoleico (capostipite della serie ω-6);
• l’acido linolenico (capostipite della serie ω-3)
Gli acidi grassi della serie ω-3 sono presenti negli
alimenti marini, mentre gli acidi grassi della serie ω-6
sono presenti negli oli di origine vegetale.
Gli esteri
Sono composti organici che
derivano dalla reazione di un alcol
con un acido, con l’eliminazione di
una molecola d’acqua.
Sono liquidi volatili
con odori di frutta e
fiori, solubili nei
solventi organici.
I triacilgliceroli, più
conosciuti come
trigliceridi, sono esteri del glicerolo (o
glicerina) con gli acidi grassi.
È un estere anche l’acido acetilsalicilico, il
principio attivo dell’Aspirina, poiché deriva
dalla reazione di esterificazione tra
l’ossidrile dell’acido salicilico ed il
carbossile dell’acido acetico, sempre con
l’eliminazione di una molecola d’acqua.
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Gli eteri
Sono composti organici che derivano dalla
disidratazione degli alcoli. Ciascun etere è costituito
da due radicali organici, alchilici o arilici, uguali o
diversi tra loro, legati a un atomo di ossigeno. La loro
formula generale, infatti, è:
R─O─R (oppure Roppure Ar)
L’etere più importante é il dietiletere o etere etilico,
preparato per disidratazione dell’etanolo in presenza
di acido solforico:
C2H5OH + C2H5OH
H2SO4
C2H5─O─C2H5 + H2O
É un liquido molto volatile dall’odore caratteristico,
usato come solvente di sostanze organiche e come
anestetico.
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I composti organici
azotati
Ammine
Amminoacidi
Ammidi
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Le ammine
Sono composti organici che possono essere considerati
come derivati dell’ammoniaca (NH3) per sostituzione
degli atomi di idrogeno con radicali organici. Sono dette
primarie, secondarie o terziarie a seconda
R“
del numero di radicali legati all’azoto:
I
R─NH2
R─NH─R
R─N─R
ammina primaria
ammina secondaria
ammina terziaria
Il nome IUPAC è formato dai nomi dei radicali seguiti dal
suffisso --ammina. Alcuni esempi sono:
C2H5─NH2
CH3─NH─C2H5
CH3─N─(C2H5)2
etilammina
metil,etilammina
metil, dietilammina
Sono ammine le basi azotate degli acidi nucleici, gli
amminoacidi, la vitamina B1, l’adrenalina, la morfina, la
cocaina, la stricnina e la penicillina. I composti che
presentano 2 gruppi amminici sono chiamati diammine.
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Gli amminoacidi
Sono composti organici che contengono
sia un gruppo amminico (--NH2) sia un
gruppo carbossilico (--COOH).
Quelli che formano le proteine sono
α-amminoacidi, formati ognuno da un
atomo di carbonio centrale al quale sono legati 4 gruppi:
tre (--NH2; --COOH e H) sono comuni a tutti gli
amminoacidi, il quarto (R) è diverso per ognuno di essi.
Gli amminoacidi presenti nelle proteine sono 20 e
formano circa 50.000 tipi differenti di proteine, tutte
diverse l’una dall’altra a seconda di quali amminoacidi
le compongono e dell’ordine in cui essi sono disposti.
Anche tra gli amminoacidi ve ne sono alcuni essenziali,
che non siamo in grado di sintetizzare e devono essere
assunti con l'alimentazione (carne, uova, latte, pesce).
by S. Nocerino
Classificazione degli
amminoacidi
AMMINOACIDI
ESSENZIALI
AMMINOACIDI
SEMI-ESSENZIALI
AMMINOACIDI NON
ESSENZIALI
Isoleucina
Cisteina
Glicina
Leucina
Tirosina
Alanina
Lisina
Istidina
Serina
Metionina
Prolina
Fenilalanina
Acido Glutammico
Treonina
Glutammina
Triptofano
Acido Aspartico
Valina
Asparagina
Arginina
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alcuni amminoacidi
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Le ammidi
Sono composti organici le cui molecole
contengono sia un gruppo amminico (--NH2)
che un gruppo carbonilico (>C=O). Hanno la
formula generale riportata nella figura in
alto. Se R' e R" sono idrogeni l'ammide si
dice primaria, se solo uno fra R' ed R" è un
H, si dice secondaria, se R' ed R" non sono
idrogeni, l'ammide si dice terziaria.
L’ammide più importante è l’urea, la
sostanza con cui i mammiferi eliminano
l’azoto in eccesso. É stata la prima
sostanza organica sintetizzata
dall’uomo. É usata come fertilizzante,
come alimento azotato che i ruminanti
riescono a trasformare in proteine e per
produrre polimeri, nell’industria chimica. H2N
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O
C
NH2
I composti organici sono
caratterizzati dalla presenza di
atomi di carbonio.
I composti organici in cui gli atomi
di carbonio sono legati tra loro
solo da legami semplici (σ)
sono detti saturi.
I composti organici in cui gli
atomi di carbonio sono legati fra
loro anche da legami doppi o da
legami tripli sono detti insaturi.
I composti organici più semplici sono
gli idrocarburi, formati solo da
atomi di carbonio e idrogeno
Ciò che rimane di una molecola di
idrocarburo dopo la rimozione
di un atomo di idrogeno con il suo
elettrone viene chiamato radicale.
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I composti organici caratterizzati dalla
presenza di un gruppo ossidrile (–OH)
legato ad un radicale sono detti alcoli.
I composti organici caratterizzati dalla
presenza di un gruppo carbonilico (>C=O)
legato ad un atomo di idrogeno e ad un
radicale sono detti aldeidi.
I composti organici caratterizzati dalla
presenza di un gruppo carbonilico (>C=O)
legato a due radicali sono detti chetoni.
Gli altri composti organici
possono essere considerati
derivati degi idrocarburi per
sostituzione di uno o più idrogeni
con altri atomi o gruppi di atomi.
Questi sostituenti sono detti
gruppi funzionali.
I composti organici caratterizzati dalla
presenza di un gruppo carbossilico
(─COOH) sono detti acidi organici.
Gli idrocarburi saturi sono
detti alcani.
I composti organici che derivano dalla
disidratazione degli alcoli sono detti eteri.
Gli idrocarburi insaturi con
almeno un doppio legame tra
due atomi di carbonio sono detti
alcheni.
I composti organici derivati dall’ammoniaca
(NH3) per sostituzione degli atomi di
idrogeno con radicali organici sono detti
ammine.
Gli idrocarburi insaturi con
almeno un triplo legame tra
due atomi di carbonio sono detti
alchini.
Gli idrocarburi insaturi
caratterizzati dall’anello
esagonale che lega 6 atomi di
carbonio sono detti aromatici.
Il loro capostipite è il benzene.
I composti organici che derivano dalla
reazione tra un alcol ed un acido sono detti
esteri.
I composti organici che contengono sia un
gruppo amminico (─NH2) sia un gruppo
carbossilico (─ COOH) sono detti
amminoacidi.
I composti organici che contengono sia un
gruppo amminico (─NH2) che un gruppo
carbonilico (>C=O) sono detti ammidi.
Bibliografia
La materia in formule – corso di chimica
di Antonio F. Gimigliano – Giunti scuola
Sitografia
http://it.wikipedia.org
http://www.slideshare.net
by S. Nocerino
Fine
by S. Nocerino