COGNOME
N. Matricola
NOME
Prima prova in itinere 2012 superata
SI
NO
12/12/2012
1. Per ciascuno dei seguenti equilibri acido-base, stabilire se l’equilibrio è spostato a destra o a sinistra
giustificando la risposta.
a) CH 3CH2 CH 2 CH 2- Li+ + H2 O
b) CH3 CH 2CH 2OH + NH3
c) +H 3N
COO-
+ H2 O
CH3CH 2CH 2CH3 + Li+OH-
CH3 CH 2CH 2O - + NH4 +
+H
3N
COOH + OH -
2. Utilizzando le proiezioni di Newman, per i seguenti composti rappresentare la conformazione più stabile
rispetto al legame C-C indicato.
a) 2-metilesano (legame C3-C4)
b) (R)-2-butanolo (legame C2-C3)
c) 4-metilpentanale (legame C2-C3)
1
3. Assegnare la configurazione R o S a ciascuno stereocentro presente nei seguenti composti:
OH
a)
COOH
b)
HO
c)
NH 2
HO
HN
COOH
H 2N
4. Scrivere i prodotti derivanti dalle seguenti reazioni. Nel caso in cui si possano formare più stereoisomeri,
scriverne le strutture corrispondenti, indicando nel caso a) l’isomero maggioritario.
a)
b)
+ HBr
+ Br2
O
c)
OH
+ H2
cat.
2
5. Giustificando le risposte, indicare nelle seguenti coppie quale reazione procederà più velocemente.
a)
CH3CH2Br + CH3O-
CH3CH2OCH3
+ Br -
CH3CH2Br + CH3OH
CH3CH2OCH3
+ HBr
O
b)
Br
+
O-
O
+ Br O
Br
+
OH-
+ SH
-
Br
c)
OH
+ Br -
SH
Br
+ Br SH
+ SH-
+ Br -
6. Completare le seguenti reazioni scrivendo le formule di tutti i reagenti e prodotti. Per i quesiti b) e c),
descrivere in dettaglio il meccanismo di reazione con il formalismo delle frecce curve
a) propanolo
CrO3 /H 2 SO 4
b) acido 2-idrossibenzoico + anidride acetica
c) cicloesanone + CH3NH2
3
7. L’allosio è l’epimero al C3 del glucosio. Disegnare la proiezione di Fisher del D-allosio, la proiezione di
Haworth e la conformazione a sedia più stabile del β-D-allopiranosio.
8. Indicare il risultato, specificando dettagliatamente il meccanismo con il formalismo delle frecce curve, della
reazione di etilacetato in presenza di etossido di sodio.
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9. Fare un esempio concreto, disegnando la rispettiva formula di struttura, di:
a) Un tripeptide contenente almeno un amminoacido a catena laterale acida e almeno un amminoacido
a catena laterale apolare, al punto isoelettrico.
b) Un tripeptide contenente almeno un amminoacido a catena laterale basica, al punto isoelettrico.
c) Un acido grasso insaturo.
10. Indicare se le seguenti affermazioni sono vere o false:
a) La TLC permette di separare efficacemente grandi quantità di miscele di composti.
b) Il difenile presenta una solubilità in soluzione acquosa basica superiore rispetto all’acido benzoico.
c) Il punto di fusione di un composto organico diminuisce in presenza di piccole quantità di impurezze.
d) Il solfato di sodio (Na2SO4) permette di ridurre i chetoni ad alcoli.
e) La colonna cromatografica permette di separare miscele di composti solo se questi hanno punti di fusione
molto differenti tra loro.
f) Il rotavapor permette di distillare un solvente a pressione ridotta.
g) La filtrazione sotto vuoto è particolarmente indicata per eliminare un’impurezza solida da una soluzione.
h) L’imbuto separatore permette di separare composti che abbiano una notevole differenza di solubilità in
acqua.
i) Il gel di silice è un sale igroscopico da utilizzare per eliminare tracce di acqua da una soluzione organica.
l) In un sistema bifasico H2O-solvente organico all’interno di un imbuto separatore, la fase organica è sempre
quella inferiore poichè i solventi organici sono più pesanti dell’acqua.
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